غلوتارالدهيد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

الغلوتارالدهيد مركب عضوي صيغته الكيميائية (CH₂ ) ₃ ( CHO) ₂ . يتكون جزيئه من سلسلة كربونية خماسية تنتهي بمجموعتي فورميل (CHO). يُستخدم عادةً كمحلول مائي، وتوجد هذه المحاليل على شكل مجموعة من الهيدرات، والمشتقات الحلقية، ونواتج التكثيف، والتي يتحول بعضها إلى الآخر. نظرًا لاحتواء الجزيء على مجموعتي ألدهيد وظيفيتين، يستطيع الغلوتارالدهيد (وهيداته) تكوين روابط متقاطعة مع المواد التي تحتوي على مجموعات أمينية أولية، من خلال التكثيف. يمكن لهذه الروابط المتقاطعة أن تُصلّب وتُعطّل البروتينات والجزيئات الأخرى الضرورية للوظائف البيولوجية الطبيعية، مثل الحمض النووي DNA، ولذلك تُعد محاليل الغلوتارالدهيد مبيدات حيوية ومثبتات فعالة . يُباع تحت الاسمين التجاريين Cidex و Glutaral . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] يُستخدم كمطهر لتعقيم الأدوات الجراحية . [ 3 ]

الاستخدامات

الكيمياء الحيوية

يُستخدم الغلوتارالدهيد في تطبيقات الكيمياء الحيوية كعامل ربط متجانس ثنائي الوظيفة ومثبت، يتفاعل مع الأمينات. [ 7 ] [ 8 ] وهو يقضي على الخلايا بسرعة عن طريق ربط بروتيناتها . يُستخدم عادةً بمفرده أو ممزوجًا بالفورمالديهايد [ 9 ] كخطوة أولى من عمليتين للتثبيت ، وذلك لتثبيت عينات مثل البكتيريا والمواد النباتية والخلايا البشرية. أما عملية التثبيت الثانية فتستخدم رباعي أكسيد الأوزميوم لربط وتثبيت دهون أغشية الخلايا والعضيات .

ومن التطبيقات الأخرى لمعالجة البروتينات بالجلوتارالدهيد تعطيل السموم البكتيرية لتوليد لقاحات السموم ، على سبيل المثال، مكون السموم الخاص بالسعال الديكي في لقاحات Tdap .

علم المواد

في علم المواد، تتنوع تطبيقات الغلوتارالدهيد من البوليمرات إلى المعادن والمواد الحيوية. يُستخدم الغلوتارالدهيد عادةً كعامل تثبيت قبل توصيف المواد الحيوية للمجهر. كما يُعدّ عامل ربط قوي للعديد من البوليمرات التي تحتوي على مجموعات أمينية أولية. [ 10 ] [ 11 ] ويمكن استخدامه كعامل ربط لتحسين قوة الالتصاق بين طبقتين بوليمريتين. [ 12 ] ويُستخدم أيضًا لحماية الأنابيب تحت سطح البحر من التآكل. [ 13 ]

طبي

الاستخدامات السريرية

يُستخدم الغلوتارالدهيد كمطهر ودواء . [ 3 ] [ 4 ] [ 14 ] ويُستخدم عادةً على شكل محلول لتعقيم الأدوات الجراحية وغيرها من المناطق. [ 3 ]

الاستخدامات الجلدية

يُستخدم هذا الدواء لعلاج الثآليل الأخمصية . [ 4 ] ولهذا الغرض، يُستخدم محلول بتركيز 10% وزن/حجم. يعمل على تجفيف الجلد، مما يُسهّل إزالة الثؤلول فيزيائيًا. [ 15 ]

يُستخدم الغلوتارالدهيد أيضًا في علاج فرط التعرق تحت إشراف أطباء الجلدية لدى الأشخاص الذين يعانون من التعرق المفرط ولا يستجيبون لكلوريد الألومنيوم . يُعد محلول الغلوتارالدهيد علاجًا فعالًا لفرط التعرق الراحي والأخمصي كبديل لحمض التانيك والفورمالديهايد . [ 16 ]

استخدامات أخرى

أكواريا

يُسوّق الغلوتارالدهيد المخفف بالماء غالبًا كبديل لحقن غاز ثاني أكسيد الكربون لنباتات أحواض السمك، ولكنه يفتقر إلى أي خصائص تُعزز نمو النباتات المائية، ولا يرفع تركيز ثاني أكسيد الكربون في الماء الذي يُضاف إليه . كما يستخدمه هواة تربية الأسماك بشكل شائع بتركيزات منخفضة كمبيد للطحالب . [ 17 ]

الإنتاج والتفاعلات

إنتاج

يُنتج الغلوتارالدهيد صناعيًا عن طريق الأكسدة التحفيزية للسيكلوبنتين بواسطة بيروكسيد الهيدروجين ، والتي يمكن تحقيقها بوجود محفزات حمضية غير متجانسة متعددة تعتمد على حمض التنجستيك . [ 18 ] [ 19 ] يُحاكي هذا التفاعل بشكل أساسي الأوزونوليز . كما يمكن تحضيره أيضًا عن طريق تفاعل ديلز-ألدر بين الأكرولين وإيثرات الفينيل متبوعًا بالتحلل المائي. [ 20 ]

ردود الفعل

مثل غيره من ثنائيات الألدهيدات (مثل الجليوكسال ) والألدهيدات البسيطة (مثل الفورمالديهايد )، يتأكسد الغلوتارالديهايد في المحلول المائي، مكونًا ثنائيات هيدروكسيل ثنائية . وتتوازن هذه الثنائيات بدورها مع الهيمياستال الحلقي . [ 21 ] [ 20 ] [ 7 ] يتفاعل الغلوتارالديهايد الأحادي مع الماء عبر تكثيف الألدول وتفاعلات مايكل ، مُنتجًا متعدد الغلوتارالديهايد غير المشبع ألفا وبيتا، بالإضافة إلى قليل القسيمات ذات الصلة . يحدث هذا التفاعل في بيئة قلوية. [ 22 ]

تم اقتراح عدد من الآليات لتفسير الخصائص المبيدة للجراثيم والمثبتة للجلوتارالدهيد. [ 23 ] ومثل العديد من الألدهيدات الأخرى، يتفاعل مع الأمينات الأولية ومجموعات الثيول، وهي مجموعات وظيفية شائعة في البروتينات والأحماض النووية والمواد البوليمرية. وباعتباره ثنائي الوظيفة، يعمل الجلوتارالدهيد كعامل ربط متقاطع ، مما يُصلّب البنى الجزيئية الكبيرة ويُثبّط تفاعليتها. [ 24 ]

إن تكوين الإيمين من الأمينات الأولية والكربونيلات الموجودة في الغلوتارالدهيد هو أساس خصائصه المثبتة والمبيدة للجراثيم.

تكون مجموعات الألدهيد في الغلوتارالدهيد قابلة لتكوين الإيمينات من خلال تفاعلها مع أمينات الليسين والأحماض النووية. كما تخضع مشتقات تكثيف الألدول لأزواج الغلوتارالدهيد لتكوين الإيمينات. [ 22 ]

أمان

تشمل الآثار الجانبية تهيج الجلد. [ 4 ] عند التعرض لكميات كبيرة، قد يحدث غثيان وصداع وضيق في التنفس. [ 3 ] يُنصح باستخدام معدات الوقاية الشخصية عند الاستخدام، خاصةً عند التركيزات العالية. [ 3 ] يُعد الغلوتارالدهيد فعالًا ضد مجموعة من الكائنات الدقيقة ، بما في ذلك الأبواغ . [ 3 ] [ 23 ] الغلوتارالدهيد هو ثنائي الألدهيد . [ 25 ] يعمل من خلال عدد من الآليات. [ 23 ]

يُعدّ الغلوتارالدهيد مادةً سامةً ومهيجةً قويةً، فهو مُعقّمٌ قويّ. [ 26 ] لا توجد أدلةٌ قاطعةٌ على نشاطه المُسرطن ، [ 27 ] ومع ذلك، فإنّ بعض المهن التي تتطلب التعامل مع هذه المادة الكيميائية تزيد من خطر الإصابة ببعض أنواع السرطان. [ 27 ]

مراجع

  1. ↑ تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  907. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ١ ٢ ٣ ٤ "دليل الجيب لمخاطر المواد الكيميائية - غلوتارالدهيد" الصادر عن مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها والمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . www.cdc.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ ١٣ يناير ٢٠١٧. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١١ يناير ٢٠١٧ .
  3. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ منظمة الصحة العالمية (٢٠٠٩). ستيوارت إم سي، كويمتزي إم، هيل إس آر (محررون). دليل منظمة الصحة العالمية النموذجي ٢٠٠٨. منظمة الصحة العالمية. ص ٣٢٣، ٣٢٥. hdl : ١٠٦٦٥/٤٤٠٥٣ . ISBN  9789241547659.
  4. 1 2 3 4 الدليل الوطني البريطاني للأدوية : BNF 69 (الطبعة 69 ). الجمعية الطبية البريطانية. 2015. ص 825. ISBN    9780857111562.
  5. ↑ بونويت-ويست، كاثي (2015). الإجراءات السريرية للمساعدين الطبيين . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 96. ISBN  9781455776610أُرشف من الأصل في 6 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه في 9 سبتمبر 2017 .
  6. ↑ سوليفان، جون بيرك؛ كريجر، غاري ر. (2001). الصحة البيئية السريرية والتعرض للمواد السامة . ليبينكوت ويليامز وويلكنز. ص 601. ISBN  9780683080278أُرشف من الأصل في 10 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2020 .
  7. 1 2 سرينيفاسان، ميثيلي؛ سيدماك، دانيال؛ جويل، سكوت (2002). "تأثير المثبتات ومعالجة الأنسجة على محتوى وسلامة الأحماض النووية" . المجلة الأمريكية لعلم الأمراض . 161 (6): 1961-1971 . doi : 10.1016/S0002-9440(10)64472-0 . PMC 1850907. PMID 12466110 .  
  8. ^ وكيلي، محمدتاغي؛ رفعت الله، محمد؛ السلاماتينية، بابك؛ عبد الله، أحمد الزهيري؛ ابراهيم، محمد حكيمي؛ تان، كوك بينج؛ غلامي، الزهراء؛ أموزغار، باريسا (2014). "تطبيق الشيتوزان ومشتقاته كمواد ماصة لإزالة الصبغة من المياه ومياه الصرف الصحي: مراجعة". البوليمرات الكربوهيدراتية . 113 : 115–130 . دوى : 10.1016/j.carbpol.2014.07.007 . بميد 25256466 . 
  9. ↑ كارنوفسكي، إم جيه (1965). مُثبِّت فورمالدهيد-غلوتارالدهيد ذو أسمولية عالية للاستخدام في المجهر الإلكتروني. مجلة بيولوجيا الخلية 27: 137أ–138أ
  10. ↑ المهنا، مهنا ك.؛ أنور، نوشاد؛ حسنين، محمد ساقيب؛ ناياك، أميت كومار (1 يناير 2023)، “الفصل الأول – تركيب السكريات المصممة خصيصًا: نظرة عامة” ، في ناياك، أميت كومار؛ حسنين ، دكتوراه في الطب ساكيب (محرران)، السكريات المصممة خصيصًا في توصيل الأدوية ، الصحافة الأكاديمية، الصفحات من 1 إلى 27، دوى : 10.1016/b978-0-12-821286-8.00013-6 ، ISBN  978-0-12-821286-8تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 يونيو 2024
  11. ^ كوزلوفسكايا، ف. خارلامبييفا، إي؛ Sukhishvili، SA (2017)، “1.25 أفلام بوليمر باستخدام LbL Self-Assembly” ، المواد الحيوية الشاملة II ، إلسفير، الصفحات من 554 إلى 569، دوى : 10.1016/b978-0-08-100691-7.00177-4 ، ISBN  978-0-08-100692-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 يونيو 2024
  12. ↑ إريسين، دينيز. إي (23 سبتمبر 2022)، "طلاء حيوي جديد مترابط من الكيتوزان والبوليدوبامين للمواد الحيوية المعدنية"، مجلة علوم المواد: المواد في الطب ، 33 (10) 65، سبرينغر-نيتشر، doi : 10.1007/s10856-022-06688-x ، ISSN 1573-4838 ، PMC 9499904 ، PMID 36138240   
  13. ^ فالك، كريستيان. كليبي، تيري؛ ماريبو، جارليف (23 كانون الأول/ديسمبر 1993). تشغيل خطوط الأنابيب الطويلة تحت سطح البحر - الجوانب البيئية (PDF) . النرويج (نُشرت في 31 ديسمبر 1997). أوستي 593571 . 
  14. ↑ بونويت-ويست، كاثي (2015). الإجراءات السريرية للمساعدين الطبيين . إلسيفير للعلوم الصحية. ص 96. ISBN  9781455776610تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 23 سبتمبر 2017 .
  15. ↑ خيارات هيئة الخدمات الصحية الوطنية: جلوتارول ( مؤرشف في 5 فبراير 2015 على موقع Wayback Machine)
  16. ↑ جوهلين، ل؛ هانسون، هـ (1968)، "الغلوتارالدهيد الموضعي لعلاج فرط التعرق الأخمصي" ، أرشيف الأمراض الجلدية ، 97 (3)، الجمعية الطبية الأمريكية: 327-330 ، doi : 10.1001/archderm.1968.01610090099017 ، ISSN 0003-987X ، PMID 5641337  
  17. ↑ أنتيكوس، أفوس (20 سبتمبر 2017). "مراجعة الغلوتارالدهيد" . praquatics.com - منتديات أحواض السمك من الهواة إلى الهواة . مؤرشف من الأصل في 14 فبراير 2022. تم الاطلاع عليه في 10 أكتوبر 2022 .
  18. ↑ تشاندلر، مالكولم (15 أبريل 2001). "بيروكسيد الهيدروجين - حمض التنجستيك". موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . ص. rh046. doi : 10.1002/047084289X.rh046 . ISBN  0471936235.
  19. ^ فوروكاوا، هيروشي. ناكامورا، تيجي؛ إيناغاكي، هيرويوكي؛ نيشيكاوا، إيشيرو؛ إيماي، شيهيرو؛ ميسونو، ماكوتو (5 مايو 1988). "أكسدة السيكلوبنتين مع بيروكسيد الهيدروجين المحفز بواسطة أحماض 12-غير متجانسة" . رسائل الكيمياء . 17 (5): 877-880 . دوى : 10.1246 / cl.1988.877 .
  20. 1 2 كريستيان كولبينتنر؛ ماركوس شولت؛ يورغن فالبي؛ بيتر لابي؛ يورغن ويبر (2008). "الألدهيدات الأليفاتية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  21. ↑ ويبل إيرل ب.؛ روتا مايكل (1974). "بنية الغلوتارالدهيد المائي". مجلة الكيمياء العضوية 39 (12): 1666-1668 . doi : 10.1021/jo00925a015 .
  22. 1 2 مينيو، إيزابيل؛ دارتيجيناف، كاثرين؛ بيرتراند، ميشيل جيه؛ والدرون، كارين سي. (2004). "الجلوتارالدهيد: سلوكه في المحلول المائي، وتفاعله مع البروتينات، وتطبيقه في الربط المتقاطع للإنزيمات" . BioTechniques . 37 (5): 790–802 . doi : 10.2144/04375RV01 . PMID 15560135 . 
  23. 1 2 3 فرايز، آدم ب.؛ مايلارد، جان إيف؛ ستار، سيد (2012). مبادئ وممارسات راسل، هوغو وأيليف في التطهير والحفظ والتعقيم . جون وايلي وأولاده. ص. الفصل 2. ISBN  9781118425862تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 23 سبتمبر 2017 .
  24. ^ ه. أوهر. ب. ميلكي؛ يا إكسنر؛ ك ر باين . إي هيل (2013). "المبيدات الحيوية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a16_563.pub2 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  25. ↑ بفافلين، جيمس ر.؛ زيغلر، إدوارد ن. (2006). موسوعة علوم وهندسة البيئة: ألاباما . مطبعة سي آر سي. ص 235. ISBN  9780849398438أُرشف من الأصل في 10 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2020 .
  26. ↑ المركز الكندي للصحة والسلامة المهنية (CCOHS) (موقع حكومي اتحادي) > إجابات السلامة والصحة المهنية > الأمراض والاضطرابات والإصابات > الربو. مؤرشف في 27 أبريل 2009 على موقع Wayback Machine. آخر تحديث للوثيقة: 8 فبراير 2005
  27. ١ ٢ دراسات السمية والتسرطن للجلوتارالدهيد (رقم CAS: ١١١-٣٠-٨) في فئران F344/N وفئران B6C3F ١ (دراسات الاستنشاق) (تقرير فني). البرنامج الوطني لعلم السموم . سبتمبر ١٩٩٩. ISSN ٠٨٨٨-٨٠٥١ . PMID ١٢٥٦٣٣٤١. ٤٩٠. مؤرشف (PDF) من الأصل في ١٠ أكتوبر ٢٠١٢. تم الاسترجاع في ١٢ ديسمبر ٢٠٢٥ .  منشور المعاهد الوطنية للصحة رقم 99-3980.