حمض السلفانيليك

حمض السلفانيليك ( حمض 4-أمينوبنزين سلفونيك ) مركب عضوي صيغته الكيميائية _{H₃NC₆H₄SO₃ . وهو مادة صلبة بيضاء مائلة} للصفرة . وهو أيون ثنائي القطب ، مما يفسر ارتفاع درجة انصهاره مقارنةً بمركبات الأنيلين وحمض البنزين سلفونيك . يُعدّ حمض السلفانيليك لبنة بناء شائعة في الكيمياء العضوية . ^{[ 4 ]}

يمكن إنتاج حمض السلفانيليك عن طريق سلفنة الأنيلين بحمض الكبريتيك المركز . ^{[ 5 ]} تتم هذه العملية عبر حمض فينيل سلفاميك، وهو أيون ثنائي القطب برابطة NS. اقترح يوجين بامبرغر في الأصل آلية تتضمن سلسلة من عمليات إعادة الترتيب داخل الجزيء، حيث يُكوّن حمض فينيل سلفاميك حمض أورثانيليك ، الذي يُعاد ترتيبه إلى حمض السلفانيليك عند التسخين. ^{[ 6 ] [ 7 ]} أظهرت دراسات لاحقة باستخدام الكبريت المشع أن العملية بين الجزيئات، حيث يُنزع الكبريت من حمض فينيل سلفاميك لتكوين ثالث أكسيد الكبريت ، الذي يتفاعل بعد ذلك مع الأنيلين في الموقع بارا بطريقة مشابهة لإعادة ترتيب بامبرغر . ^{[ 8 ] [ 9 ]}

نظرًا لقدرة هذا المركب على تكوين مركبات الديازونيوم بسهولة ، فإنه يُستخدم في صناعة الأصباغ وأدوية السلفا . ^{[ 4 ]} كما تُستخدم هذه الخاصية في التحليل الكمي لأيونات النترات والنتريت عن طريق تفاعل اقتران الديازونيوم مع N-(1-نفثيل)إيثيلين ديامين ، مما ينتج عنه صبغة أزو ، ويتم استنتاج تركيز أيونات النترات أو النتريت من شدة لون المحلول الأحمر الناتج باستخدام قياس الألوان . ^{[ 10 ]}

كما أنه يستخدم كمعيار في تحليل الاحتراق وفي تفاعل باولي .

نظراً لاستخدامه الواسع، يوجد حمض السلفانيليك في عصارة مدافن النفايات. ^{[ 11 ]} ويتم إنتاجه عن طريق اختزال بعض أصباغ الآزو. ^{[ 12 ]}

• برتقالي الميثيل (تفاعل اقتران الآزو مع ثنائي ميثيل أنيلين )
• حمض البرتقال 7 (اقتران آزو مع 2-نفثول ) ^{[ 13 ]}
• كريسوين ريزورسينول (اقتران آزو مع ريزورسينول )

• حمض الأورثانيليك
• حمض الميتانيليك
• سلفانيلاميد