كلوريد ثالثي بوتيل
كلوريد ثالثي البوتيل هو مركب عضوي كلوريد صيغته الكيميائية (CH₃ ) ₃CCl₃ . وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال. قليل الذوبان في الماء ، ويميل إلى التحلل المائي إلى كحول ثالثي البوتيل المقابل. يُنتج صناعيًا كمادة أولية لمركبات عضوية أخرى. [ 1 ]
توليف
يُنتَج كلوريد ثالثي البوتيل من تفاعل كحول ثالثي البوتيل مع كلوريد الهيدروجين . [ 1 ] في المختبر، يُستخدم حمض الهيدروكلوريك المركز . يتضمن التحويل تفاعل استبدال نيوكليوفيلي أحادي الجزيء ( SN1 ) كما هو موضح أدناه. [ 2 ]
| الخطوة 1 | الخطوة الثانية | الخطوة 3 |
 |  |  |
| يقوم الحمض ببروتنة الكحول، مما يؤدي إلى تكوين مجموعة مغادرة جيدة (الماء). | يغادر الماء جزيء t -BuOH البروتوني ، مكونًا كاتيونًا كربونيًا ثالثيًا مستقرًا نسبيًا . | يهاجم أيون الكلوريد الكربوكاتيون، مكونًا t -BuCl. |
وبالتالي، فإن رد الفعل الإجمالي هو:
- (CH₃ ) ₃COH + HCl → ( CH₃ ) ₃CCl₄ + H₂O
لأن ثالثي بوتانول هو كحول ثالثي، فإن الاستقرار النسبي لكربوناتيون ثالثي بوتيل في الخطوة 2 يسمح باتباع آلية S N 1 ، في حين أن الكحول الأولي سيتبع آلية S N 2 .
ردود الفعل
عند إذابة كلوريد ثالثي البوتيل في الماء، فإنه يخضع لعملية تحلل مائي ليتحول إلى كحول ثالثي البوتيل . وعند إذابته في الكحولات، ينتج إيثرات ثالثي البوتيل المقابلة.
الاستخدامات
يُستخدم كلوريد ثالثي بوتيل لتحضير مضاد الأكسدة ثالثي بوتيل فينول وقاعدة العطر نيوهكسيل كلوريد . [ 1 ]
انظر أيضاً
مراجع
- 1 2 3 م. روسبرغ وآخرون. "الهيدروكربونات المكلورة" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2006، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ↑ جيمس ف. نوريس وألانسون و. أولمستيد " كلوريد ثالثي بوتيل " التخليق العضوي 1928، المجلد 8، ص 50. doi : 10.15227/orgsyn.008.0050
روابط خارجية
- بيانات السلامة الخاصة بصحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS)
- تحضير 2-كلورو-2-ميثيل بروبان
- http://www.cerlabs.com/experiments/10875407331.pdf
- الكلورو ألكانات
- مركبات ثالثي بوتيل