كحول ثالثي بوتيل

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

كحول ثالثي البوتيل هو أبسط أنواع الكحولات الثالثية ، وصيغتهالكيميائية ( CH₃ ) ₃COH ( ويُشار إليه أحيانًابـ t -BuOH). متصاوغاته هي 1-بيوتانول ، وإيزوبوتانول ، و2 -بيوتانول . كحول ثالثي البوتيل مادة صلبة عديمة اللون، تنصهر عند درجة حرارة قريبة من درجة حرارة الغرفة، وله رائحة تشبه رائحة الكافور . وهو قابل للامتزاج بالماء والإيثانول وثنائي إيثيل الإيثر .

ظاهرة طبيعية

تم التعرف على كحول ثالثي بوتيل في البيرة والحمص . [ 5 ] كما يوجد أيضًا في الكسافا ، [ 6 ] والتي تستخدم كمكون تخمير في بعض المشروبات الكحولية .

تحضير

يُستخلص كحول ثالثي بوتيل تجارياً من الإيزوبيوتان كمنتج ثانوي لإنتاج أكسيد البروبيلين . ويمكن إنتاجه أيضاً عن طريق الترطيب التحفيزي للإيزوبوتيلين ، أو عن طريق تفاعل غرينيارد بين الأسيتون وكلوريد ميثيل المغنيسيوم .

لا يمكن تنقية الكحول بالتقطير البسيط نظرًا لتكوّن مزيج أزيوتروبي مع الماء، مع ذلك، يُجرى تجفيف أولي للمذيب المحتوي على كميات كبيرة من الماء بإضافة البنزين لتكوين مزيج أزيوتروبي ثالثي ثم تقطير الماء. تُزال كميات أقل من الماء بالتجفيف باستخدام أكسيد الكالسيوم (CaO) أو كربونات البوتاسيوم ( K₂CO₃ ) أو كبريتات الكالسيوم ( CaSO₄ ) أو كبريتات المغنيسيوم ( MgSO₄ )، متبوعًا بالتقطير التجزيئي. يُحضّر كحول ثالثي بوتيلي لا مائي بمزيد من التسخين الارتجاعي والتقطير من المغنيسيوم المنشط باليود، أو المعادن القلوية مثل الصوديوم أو البوتاسيوم. تشمل الطرق الأخرى استخدام المناخل الجزيئية 4 أنغستروم ، أو ثالثي بوتيلات الألومنيوم ، أو هيدريد الكالسيوم ( CaH₂ ) ، أو التبلور التجزيئي في جو خامل. [ 7 ] 

التطبيقات

يُستخدم كحول ثالثي بوتيل كمذيب، ومُحَوِّل لخواص الإيثانول ، ومُكَوِّن لإزالة الطلاء ، ومُعزِّز لأوكتان البنزين ومُؤكسد . وهو وسيط كيميائي يُستخدم لإنتاج ميثيل ثالثي بوتيل إيثر (MTBE) وإيثيل ثالثي بوتيل إيثر (ETBE) عن طريق التفاعل مع الميثانول والإيثانول على التوالي، وهيدروكسيد ثالثي بوتيل ( TBHP) عن طريق التفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين .

ردود الفعل

على عكس المتصاوغات الأخرى للبيوتانول، فإن كحول ثالثي البيوتيل، باعتباره كحولًا ثالثيًا، لا يحتوي على ذرة هيدروجين بجوار مجموعة الهيدروكسيل، مما يجعله مقاومًا للأكسدة إلى مركبات الكربونيل.

يُنزع البروتون من كحول ثالثي البوتيل باستخدام قاعدة قوية لإنتاج الألكوكسيد . ومن أكثرها شيوعًا بوتوكسيد ثالثي البوتاسيوم ، الذي يُحضّر بمعالجة ثالثي البوتانول بمعدن البوتاسيوم . [ 8 ]

2 K + 2 (CH 3 ) 3 COH → 2 (CH 3 ) 3 CO − K + + H 2

يُعدّ ثالثي بوتوكسيد قاعدة قوية غير محبة للنواة في الكيمياء العضوية. فهو ينتزع بسهولة البروتونات الحمضية من الركائز، لكن حجمه الفراغي الكبير يمنع المجموعة من المشاركة في الاستبدال النيوكليوفيلي ، كما هو الحال في تفاعل ويليامسون لتخليق الإيثر أو تفاعل SN2 .

يتفاعل كحول ثالثي بوتيل مع كلوريد الهيدروجين لتكوين كلوريد ثالثي بوتيل .

الكلورة O للكحول الثالثي بوتيل مع حمض الهيبوكلوروس لإعطاء هيبوكلوريت ثالثي بوتيل : [ 9 ]

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

علم الأدوية وعلم السموم

تتوفر بيانات محدودة حول علم الأدوية وعلم السموم لمركب ثالثي بوتانول في الإنسان والحيوانات الأخرى. [ 10 ] قد يحدث تعرض الإنسان له نتيجةً لعملية استقلاب الأكسجين في الوقود. يُمتص ثالثي بوتانول بشكل ضعيف عبر الجلد، ولكنه يُمتص بسرعة عند استنشاقه أو ابتلاعه. يُسبب ثالثي بوتانول تهيجًا للجلد أو العينين. عادةً ما تكون سمية الجرعات المفردة منخفضة، ولكن الجرعات العالية من كحول ثالثي بوتانول قد تُحدث تأثيرًا مُهدئًا أو مُخدرًا.

مراجع

  1. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0078" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ "ICSC 0114 – ثالثي بوتانول" . Inchem.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29 مارس 2018 .
  3. ↑ ريف، دبليو؛ إريكسون، سي إم؛ ألوتو، بي إف (1979). "كحول ثالثي بوتيل" . المجلة الكندية للكيمياء 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
  4. ↑ "كحول ثالثي بوتيل" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  5. ↑ " كحول ثالثي بوتيل" . قاعدة بيانات HSDB التابعة للمكتبة الوطنية للطب . المعهد الوطني للصحة. مؤرشف من الأصل في 12 أبريل 2017. تم الاطلاع عليه في 29 مارس 2018 .
  6. ↑ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة من الأصل (PDF) بتاريخ 2016-03-04 . تم الاطلاع عليها بتاريخ 2013-03-05 .{{cite web}}: CS1 maint: archived copy as title ( link )
  7. ↑ بيرين، د.د.؛ أرماريجو، و.ل.ف. (1988). تنقية المواد الكيميائية المختبرية ( الطبعة الثالثة). دار بيرغامون للنشر. رقم ISBN  9780080347141.
  8. ↑ جونسون، دبليو إس؛ شنايدر، دبليو بي (1950). "حمض بيتا-كربيثوكسي-غاما،غاما-ثنائي فينيل فينيل أسيتيك". التخليق العضوي . 30 : 18. doi : 10.15227/orgsyn.030.0018.
  9. ↑ مينتز، إتش إم؛ والينغ، سي. (1969). "هيبوكلوريت ثالثي البوتيل". التخليق العضوي 49 : 9. doi : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
  10. ↑ دوغلاس ماكجريجور (2010). "ثلاثي بوتانول: مراجعة سمية". مراجعات نقدية في علم السموم . 40 ( 8): 697-727 . doi : 10.3109/10408444.2010.494249 . PMID 20722584. S2CID 26041562 .