ثنائي الفوسجين

📅 آخر تحديث: ١ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ١ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

ثنائي الفوسجين مركب كيميائي عضوي صيغته ClCO₂CCl₃ . هذا السائل عديم اللون كاشف قيّم في تخليق المركبات العضوية . يرتبط ثنائي الفوسجين بالفوسجين وله سمية مماثلة ، ولكنه أسهل في التعامل معه لأنه سائل، بينما الفوسجين غاز.

الإنتاج والاستخدامات

يتم تحضير ثنائي الفوسجين عن طريق الكلورة الجذرية لميثيل كلوروفورمات تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية : [ 1 ]

Cl-CO-OCH 3 + 3 Cl 2  —(hv)→ Cl-CO-OCCl 3 + 3 حمض الهيدروكلوريك

وهناك طريقة أخرى وهي الكلورة الجذرية لفورمات الميثيل: [ 2 ]

H-CO-OCH 3 + 4 Cl 2  —(hv)→ Cl-CO-OCCl 3 + 4 حمض الهيدروكلوريك

يتحول ثنائي الفوسجين إلى فوسجين عند التسخين أو عند تحفيزه بالفحم . ولذلك ، فهو مفيد في التفاعلات التي تعتمد تقليديًا على الفوسجين. على سبيل المثال، يحول الأمينات إلى إيزوسيانات ، والأمينات الثانوية إلى كلوريدات الكربامويل ، والأحماض الكربوكسيلية إلى كلوريدات الأحماض ، والفورماميدات إلى إيزوسيانيدات . يُعد ثنائي الفوسجين مصدرًا لمكافئين من الفوسجين.

2 RNH 2 + ClCO 2 CCl 3 → 2 RNCO + 4 HCl

ينتج عن تفاعل ثنائي الفوسجين مع الأحماض الأمينية ألفا، كلوريد إيزوسيانات الحمض، OCNCHRCOCl، أو أنهيدريدات الأحماض الأمينية N- كربوكسيلية، وذلك حسب الظروف. [ 3 ]

يتحلل مائياً ليطلق حمض الهيدروكلوريك في الهواء الرطب.

يستخدم ثنائي الفوسجين في بعض التحضيرات المختبرية لأنه أسهل في التعامل من الفوسجين.

دورها في الحرب

طُوِّر ثنائي الفوسجين في الأصل كعامل استنشاقي للحرب الكيميائية ، بعد بضعة أشهر من الاستخدام الأول للفوسجين. استُخدم كغاز سام في قذائف المدفعية الألمانية خلال الحرب العالمية الأولى . وكان أول استخدام موثق له في ساحة المعركة في مايو 1916. [ 4 ] فضّلت القوات الألمانية ثنائي الفوسجين، السائل في درجة حرارة الغرفة، لسهولة التعامل معه مقارنةً بالفوسجين الغازي. [ 5 ] طُوِّر ثنائي الفوسجين لأن أبخرته كانت قادرة على إتلاف مرشحات أقنعة الغاز المستخدمة آنذاك.

أمان

يتميز ثنائي الفوسجين بضغط بخاري مرتفع نسبياً يبلغ 10  ملم زئبق (1.3 كيلو باسكال) عند 20  درجة مئوية، ويتحلل إلى فوسجين عند حوالي 300  درجة مئوية. ويُعدّ التعرض لثنائي الفوسجين مماثلاً في خطورته للتعرض للفوسجين.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كيسوكي كوريتا ويوشيو إيواكورا (1979). "كلوروفورمات ثلاثي كلورو ميثيل كمكافئ للفوسجين: كلوريد 3-أيزوسياناتوبروبانويل" . التخليق العضوي . 59 : 195المجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 715  .
  2. ^ لوهس، KH: Synthetische Gifte ؛ برلين (شرق)، 1974 (ألمانيا).
  3. ↑ موسوعة الكواشف للتخليق العضوي ، 2001، doi : 10.1002/047084289X ، hdl : 10261/236866 ، ISBN 978-0-471-93623-7
  4. ↑ جونز، سيمون؛ هوك، ريتشارد (2007). تكتيكات ومعدات الحرب الكيميائية في الحرب العالمية الأولى . دار نشر أوسبري. رقم ISBN 978-1-84603-151-9.
  5. ↑ سارتوري، ماريو (1939). غازات الحرب . دي. فان نوستراند. الصفحات 9-10 .