Trimethylolpropane triglycidyl ether

Trimethylolpropane triglycidyl ether (TMPTGE) is an organic chemical in the glycidyl ether family.[2][3] It has the formula C15H26O6 and the IUPAC name is 2-[2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)butoxymethyl]oxirane, and the CAS number 3454-29-3.[4][5] It also has another CAS number of 30499-70-8[6][7] A key use is as a modifier for epoxy resins as a reactive diluent.[8]

Manufacture

Trimethylolpropane and epichlorohydrin are reacted with a Lewis acidcatalyst to form a halohydrin. The next step is dehydrochlorination with sodium hydroxide. This forms the triglycidyl ether.[9][10]

Uses

As the molecule has 3 oxirane functionalities, a key use is modifying and reducing the viscosity of epoxy resins.[11] These reactive diluent modified epoxy resins may then be further formulated into CASE applications: Coatings,[12]Adhesives,[13]Sealants,[14]Elastomers. The use of the diluent does effect mechanical properties and microstructure of epoxy resins.[15][16] It produces epoxy coatings with high impact resistance[17] Polymer systems with shape memory may also be produced with this particular molecule.[18] Fluoropolymers have also been produced with the material via a photoinitiated mechanism.[19] Production of biocompatible materials is also possible.[20]

See also

References

  1. "1-(2,3-Epoxypropoxy)-2,2-bis[(2,3-epoxypropoxy)methyl]butane". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 13 April 2022.
  2. PubChem. "1-(2,3-إيبوكسي بروبوكسي)-2,2-ثنائي [ (2,3-إيبوكسي بروبوكسي)ميثيل ] بيوتان" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 أبريل 2022 .
  3. "2-({2,2-Bis [ (2-oxiranylmethoxy)methyl ] butoxy}methyl)oxirane | C15H26O6 | ChemSpider" . www.chemspider.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2022 .
  4. "الكيمياء العامة CAS" . commonchemistry.cas.org . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2022 .
  5. "إيثر ثلاثي غليسيديل ثلاثي ميثيلول بروبان، رقم CAS: 3454-29-3" . www.chemindustry.com . تاريخ الاسترجاع: 12 أبريل 2022 .
  6. "معلومات عن المواد - الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية" . echa.europa.eu . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2022 .
  7. "إيثر ثلاثي غليسيديل ثلاثي ميثيلول بروبان" . www.carbosynth.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 أبريل 2022 .
  8. جاغتاب، أميا راجندرا؛ مور، آرتي (2022-08-01). "التطورات في المخففات التفاعلية: مراجعة" . نشرة البوليمر . 79 (8): 5667-5708 . doi : 10.1007/s00289-021-03808-5 . ISSN 1436-2449 . S2CID 235678040 .  
  9. كريڤيلو، جيمس ڤي. (2006). "تصميم وتخليق إيثرات غليسيديل متعددة الوظائف تخضع لبلمرة أمامية" . مجلة علوم البوليمرات، الجزء أ: كيمياء البوليمرات . 44 (21): 6435-6448 . Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C . doi : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X . 
  10. US 5162547 ، روث، مارتن؛ ووليب، هاينز وتروفر ، مارك أندريه، "عملية تحضير إيثرات الجليسيديل"، نُشرت في 10-11-1992، مُخصصة لشركة سيبا-جايجي. 
  11. مونتي، سالفاتور ج. (1998)، "مخففات ومعدلات لزوجة راتنجات الإيبوكسي" ، في بريتشارد، جيفري (محرر)، إضافات البلاستيك: مرجع AZ ، سلسلة علوم وتكنولوجيا البوليمرات، المجلد 1، دوردريخت: سبرينغر هولندا، الصفحات 211-216 ، doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 ، ISBN   978-94-011-5862-6تمت أرشفة هذا النص من المصدر الأصلي بتاريخ 11 أبريل 2022 ، وتمت معاينته بتاريخ 29 مارس 2022.
  12. ↑ طلب براءة اختراع رقم 2019238867 ، بيفيناكيتي، هانامانثسا وإسلام ، مجاهد، "تركيبات مبيدات الأعشاب التي تحتوي على الغليفوسات ومواد مساعدة أساسها الكوت"، نُشر في 19 ديسمبر 2019، مُسجل باسم شركة نوريون كيميكالز إنترناشونال بي في. 
  13. هاو، شيو؛ فان، دونغ-بين (17-12-2018). "تحضير وتوصيف لاصق بروتين الصويا المتشابك بالإيبوكسي" . مجلة علوم وتكنولوجيا الالتصاق . 32 (24): 2682-2692 . doi : 10.1080/01694243.2018.1517488 . ISSN 0169-4243 . S2CID 105550538 .  
  14. "14228-73-0 | قاعدة بيانات CAS" . www.chemicalbook.com . مؤرشف من الأصل بتاريخ 11 أبريل 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 أبريل 2022 .
  15. باستارنوكيني، ليبا؛ Jonikaitė-Švėgždienė، Jūratė؛ لابينسكايتي، نرينجا؛ كولبوكايتي، روتا؛ بوكوفيني، ألما؛ كوتشاني، تاتيانا؛ ماكوسكا ، ريكارداس (2023/07/01). "تأثير المواد المخففة التفاعلية على معالجة راتنجات الايبوكسي وخواص الطلاءات الايبوكسية المعالجة" . مجلة تكنولوجيا الطلاء والبحوث . 20 (4): 1207-1221 . دوى : 10.1007 / s11998-022-00737-4 . ردمك 1935-3804 . S2CID 256749849 .  
  16. خالينا، مرتضى؛ بهشتي، محمد حسين؛ سليمي، علي (2019-08-01). "تأثير المخفف التفاعلي على الخواص الميكانيكية والبنية المجهرية لراتنجات الإيبوكسي" . نشرة البوليمر . 76 (8): 3905-3927 . doi : 10.1007/s00289-018-2577-6 . ISSN 1436-2449 . S2CID 105389177 .  
  17. براءة الاختراع الأمريكية رقم 8062468 ، فينتر، يورغن؛ كرامر، أندرياس ؛ شولنبرغ، يان أولاف وآخرون، "تركيبات راتنجات الإيبوكسيد المتصلبة حراريًا المقاومة للصدمات في درجات الحرارة المنخفضة مع راتنجات الإيبوكسيد الصلبة"، نُشرت في 22 نوفمبر 2011، مُسجلة باسم شركة سيكا تكنولوجي إيه جي. 
  18. ^ سانتياغو، ديفيد. جوزمان، ديلين؛ فيراندو، فرانسيسك؛ سيرا، الملائكة؛ دي لا فلور, سيلفيا (مارس 2020). "ثيرموستات إيبوكسي ذات ذاكرة شكلية حيوية من ثلاثي جليسيديل فلوروغلوسينول" . البوليمرات . 12 (3): 542. دوى : 10.3390 / بوليم 12030542 . ISSN 2073-4360 . بمك 7182903 . بميد 32131508 .   
  19. تروسانو، جوزيبي؛ فيتالي، أليساندرا؛ بونود، سيلين؛ بولييزي، دييغو؛ دالي فاكي، سارة؛ جولي-دوهاميل، كريستين؛ فريزن، تشادرون م.؛ بونجيوفاني، روبرتا (2021-03-01). "البلمرة الضوئية المشتركة لإيثرات الفينيل والإيبوكسيدات مع مونومرات بيرفلوروبولي ألكيل إيثر" . علم الغرويات والبوليمرات . 299 (3): 509-521 . doi : 10.1007/s00396-020-04723-3 . ISSN 1435-1536 . PMC 7952294. PMID 33785978 .   
  20. "مجلة العلوم والتكنولوجيا الكهروكيميائية" . www.jecst.org . تاريخ الاسترجاع: 12 أبريل 2022 .

للمزيد من القراءة

  • تكنولوجيا راتنجات الإيبوكسي . بول ف. بروينز، معهد بروكلين للفنون التطبيقية. نيويورك: دار إنترساينس للنشر. 1968. ISBN 0-470-11390-1. OCLC 182890 . {{cite book}}صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  • فليك، إرنست و. (1993). راتنجات الإيبوكسي، عوامل المعالجة، المركبات، والمعدلات  : دليل صناعي . بارك ريدج، نيوجيرسي. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC 915134542 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  • لي، هنري (1967). دليل راتنجات الإيبوكسي . كريس نيفيل (الطبعة الثانية الموسعة  ). نيويورك: ماكجرو هيل. ISBN 0-07-036997-6. OCLC 311631322 . 
  • "راتنجات الإيبوكسي من شركة داو" (ملف PDF) .

مواقع خارجية