حمض التروكسيليك

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

أحماض التروكسيليك هي أي من الأحماض الحلقية ثنائية الكربوكسيل البلورية المتماثلة فراغيًا ، صيغتها الكيميائية ( C₆H₅C₂H₂ (CO₂H ) ₂) . وهي مواد صلبة عديمة اللون. تُحضّر هذه المركبات عن طريق تفاعلات الإضافة الضوئية الحلقية [2+2] لحمض السيناميك ، حيث يتفاعل الألكينان المتحولان رأسًا لرأس. تُسمى المتصاوغات الفراغية المعزولة بأحماض التروكسيليك. [ 1 ] شكّل تحضير أحماض التروكسيليك مثالًا مبكرًا على الكيمياء الضوئية العضوية . [ 2 ]

إضافة حمض السيناميك الحلقية
إضافة حمض السيناميك الحلقية

الحدوث وردود الفعل

توجد هذه المركبات في مجموعة متنوعة من النباتات، على سبيل المثال في الكوكا . [ 3 ] [ 4 ] إنكارفيلاتين ، وهو قلويد من نبات إنكارفيليا سينينسيس ، هو مشتق من حمض ألفا-تروكسيلليك.

عند تسخينها، تخضع أحماض التروكسيليك لعملية تكسير لإنتاج حمض السيناميك . [ 5 ]

المتماكبات

يمكن أن يوجد حمض التروكسيليك في خمسة متصاوغات فراغية. [ 6 ] [ 7 ]

متصاوغات حمض التروكسيليك
متماثلأبجدهـو
حمض ألفا-تروكسيلليك (حمض الكوكايك [ 8 ] )COOHححC 6 H 5حCOOH
حمض غاما-تروكسيليكCOOHححC 6 H 5COOHح
حمض إبسيلون-تروكسيلليكحCOOHC 6 H 5ححCOOH
حمض بيري-تروكسيلليكCOOHحC 6 H 5حCOOHح
حمض الإبي-تروكسيليكCOOHحC 6 H 5ححCOOH

فيما يلي المتصاوغات الفراغية الخمسة لحمض التروكسيليك، وهي ألفا، وجاما، وإبسيلون، وبيري، وإيبي. يُعرض كل من مخطط هيكلي ثنائي الأبعاد مع تحديد المراكز الفراغية، ورسم ثلاثي الأبعاد للهندسة البنيوية للمتصاوغات نفسها.

انظر أيضاً

  • أحماض التروكسينيك هي متصاوغات لأحماض التروكسيليك مع مجموعات فينيل على مراكز الميثين المتجاورة.

مراجع

  1. ↑ كوهين، دكتور في الطب؛ شميدت، جي إم جيه؛ سونتاج، إف آي (1964). "الكيمياء السطحية. الجزء الثاني: الكيمياء الضوئية لأحماض الترانس-سيناميك". مجلة الجمعية الكيميائية : 2000-2013 . doi : 10.1039/jr9640002000 .
  2. ↑ روث، هاينز د. (1989). "بدايات الكيمياء الضوئية العضوية". Angewandte Chemie International Edition in English . 28 (9): 1193– 1207. doi : 10.1002/anie.198911931 .
  3. ^ ليبرمان ، سي. (1888). "أوبر سيناميلكوكايين" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 21 (2): 3372–3376 . دوى : 10.1002/cber.188802102223 .
  4. ↑ كراوز-بارانوفسكا، ميروسلافا (2002). "حمض التروكسيليك وحمض التروكسينيك - وجودهما في المملكة النباتية". مجلة Acta Poliniae Pharmaceutica - أبحاث الأدوية . 59 (5): 403-410 . PMID 12602803 . 
  5. ↑ هاين، سارة م. (2006). "استكشاف تفاعل كيميائي ضوئي حلقي باستخدام بيانات الرنين النووي المغناطيسي". مجلة التعليم الكيميائي . 83 (6): 940-942 . Bibcode : 2006JChEd..83..940H . doi : 10.1021/ed083p940 .
  6. ^ ستويرمر، ر. بشير، ف. (1924). "Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der Letzten Säure dieser Gruppe (VIII.)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (السلسلة A وB) . 57 : 15 – 23. دوى : 10.1002/cber.19240570105 .
  7. ↑ أغارواي، أو بي (2011). تفاعلات وكواشف الكيمياء العضوية . دار كريشنا براكاشان للنشر. رقم ISBN 978-8187224655.
  8. ↑ "معرف ChemSpider 10218892" . ChemSpider . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 أكتوبر 2016 .