Outlook.com

شعار هوتميل المستخدم من عام 1996 إلى عام 1998

تأسست خدمة هوتميل على يد سابير بهاتيا وجاك سميث ، وكانت من أوائل خدمات البريد الإلكتروني على الإنترنت إلى جانب روكيت ميل التابعة لشركة فور 11 (والتي أصبحت لاحقًا ياهو! ميل ). ^{[ 10 ] [ 11 ]} أُطلقت الخدمة تجاريًا في 4 يوليو 1996، رمزًا للتحرر من قيود البريد الإلكتروني عبر مزودي خدمة الإنترنت ^{[ 12 ]} وإمكانية الوصول إلى صندوق بريد المستخدم من أي مكان في العالم. اختير اسم "هوتميل" من بين العديد من الأسماء التي تنتهي بـ "-mail" لاحتوائه على أحرف HTML ، وهي لغة الترميز المستخدمة لإنشاء صفحات الويب (وللتأكيد على ذلك، كان الاسم الأصلي مكتوبًا بأحرف كبيرة وصغيرة "HoTMaiL"). كانت سعة التخزين المجانية 2 ميجابايت . ^{[ 13 ]} حظيت هوتميل في البداية بدعم من شركة رأس المال الاستثماري دريبر فيشر جورفيتسون . وبحلول ديسمبر 1997، بلغ عدد مشتركيها أكثر من 8.5 مليون مشترك. ^{[ 14 ]} كان هوتميل يعمل في البداية بنظام سولاريس لخدمات البريد الإلكتروني، وبنظام أباتشي على فري بي إس دي لخدمات الويب، قبل أن يتم تحويله جزئيًا إلى منتجات مايكروسوفت، ^{[ 15 ] [ 16 ]} باستخدام خدمات ويندوز لنظام يونكس في مسار الترحيل. ^{[ 17 ]}

بِيعَتْ خدمة هوتميل لشركة مايكروسوفت في ديسمبر 1997 مقابل 400 مليون دولار أمريكي (ما يعادل 724 مليون دولار أمريكي تقريبًا في عام 2024 )، وانضمت إلى مجموعة خدمات MSN . ^{[ 18 ]} وسبق عملية البيع حادثة كبيرة في عام 1997، حيث فُقِدَت جميع رسائل البريد الإلكتروني لـ 25% من صناديق البريد. ^{[ 19 ]} وسرعان ما اكتسبت هوتميل شعبية واسعة بعد أن تمّت ترجمتها لتناسب أسواقًا مختلفة حول العالم، وأصبحت أكبر خدمة بريد إلكتروني على الإنترنت في العالم، حيث بلغ عدد أعضائها النشطين أكثر من 30 مليون عضو بحلول فبراير 1999. ^{[ 20 ]} 

كان هوتميل يعمل في الأصل على مزيج من أنظمة التشغيل FreeBSD و Solaris . ^{[ 21 ]} بدأ مشروع لنقل هوتميل إلى نظام التشغيل Windows 2000. في يونيو 2001، زعمت مايكروسوفت أن هذا قد اكتمل؛ وبعد بضعة أيام، تراجعت عن هذا التصريح واعترفت بأن وظائف نظام أسماء النطاقات (DNS) في نظام هوتميل لا تزال تعتمد على FreeBSD. في عام 2002، كان هوتميل لا يزال يُشغّل بنيته التحتية على خوادم UNIX، مع تحويل الواجهة الأمامية فقط إلى Windows 2000. ^{[ 22 ]} شهدت التطورات اللاحقة ربط الخدمة بنظام مصادقة الويب الخاص بمايكروسوفت، Microsoft Passport (الآن حساب مايكروسوفت )، والتكامل مع برامج المراسلة الفورية والشبكات الاجتماعية لمايكروسوفت ، MSN Messenger وMSN Spaces (لاحقًا Windows Live Messenger و Windows Live Spaces ، على التوالي).

أُعلن عن نظام البريد الإلكتروني الجديد من مايكروسوفت في الأول من نوفمبر/تشرين الثاني 2005، تحت الاسم الرمزي "كاهونا"، وأُصدرت نسخة تجريبية منه لبضعة آلاف من المختبرين. كما أتيحت الفرصة لعشاق البريد الإلكتروني الآخرين الراغبين في تجربة النسخة التجريبية لطلب دعوة تمنحهم حق الوصول. بُنيت الخدمة الجديدة من الصفر، وركزت على ثلاثة مفاهيم رئيسية هي: "السرعة، والبساطة، والأمان". وطُرحت نسخ جديدة من الخدمة التجريبية خلال فترة التطوير، وبحلول نهاية عام 2006، وصل عدد المختبرين التجريبيين إلى الملايين. ^{[ 29 ]}

كان من المقرر التخلص التدريجي من علامة هوتميل التجارية عندما أعلنت مايكروسوفت أن نظام البريد الجديد سيُسمى ويندوز لايف ميل، لكن المطورين تراجعوا عن ذلك بعد أن شعر مختبرو النسخة التجريبية بالارتباك من تغيير الاسم وفضلوا اسم هوتميل المعروف، فاستقروا على ويندوز لايف هوتميل. بعد فترة من الاختبار التجريبي ، تم إطلاقه رسميًا للمستخدمين الجدد والحاليين في هولندا في 9 نوفمبر 2006، كسوق تجريبي. انتهى تطوير النسخة التجريبية في أبريل 2007، وتم إطلاق ويندوز لايف هوتميل للتسجيلات الجديدة في 7 مايو 2007، ^{[ 30 ]} حيث تمكن 260 مليون حساب MSN هوتميل حول العالم من الوصول إلى النظام الجديد. كانت واجهة MSN هوتميل القديمة متاحة فقط للمستخدمين الذين سجلوا قبل تاريخ إطلاق ويندوز لايف هوتميل ولم يختاروا التحديث إلى الخدمة الجديدة. اكتمل طرح النظام لجميع المستخدمين الحاليين في أكتوبر 2007.

حصل برنامج Windows Live Hotmail على جائزة اختيار المحرر من مجلة PC Magazine في فبراير 2007، ^{[ 31 ]} مارس 2007، ^{[ 32 ]} وفبراير 2011. ^{[ 33 ]}

في عام ٢٠٠٨، أُعلن عن تحديث الخدمة مع التركيز على تحسين السرعة، وزيادة مساحة التخزين، وتوفير تجربة مستخدم أفضل، وميزات سهولة الاستخدام، وأن سرعة تسجيل الدخول والوصول إلى البريد الإلكتروني ستصل إلى ٧٠٪ أسرع. ^{[ ٣٤ ]} دُمجت النسختان الكلاسيكية والكاملة من ويندوز لايف هوتميل في الإصدار الجديد. وبناءً على ملاحظات المستخدمين، تم تحديث هوتميل بحيث يعمل التمرير للمستخدمين الذين قاموا بتعطيل جزء القراءة. وكان من المتوقع أيضًا أن يقوم فريق هوتميل في الإصدارات المستقبلية بنقل الإعلانات من أعلى الصفحة إلى الجانب، وإضافة المزيد من السمات، وزيادة عدد الرسائل في كل صفحة، وإضافة إمكانية إرسال الرسائل الفورية من صندوق الوارد الخاص بالمستخدم. ^{[ ٣٥ ]}

استغرق دعم متصفح فايرفوكس في خدمة ويندوز لايف هوتميل المُطوّرة بضعة أشهر. وبحلول عام ٢٠٠٩، كان دعم جوجل كروم لا يزال غير مكتمل، مما دفع مطوري كروم إلى إصدار متصفح مؤقتًا يستخدم تقنية انتحال وكيل المستخدم عند إرسال الطلبات إلى موقع ويندوز لايف. ^{[ ٣٦ ]}

كجزء من التحديث، أضافت مايكروسوفت أيضًا إمكانية دمج المراسلة الفورية مع جهات الاتصال على خدمة ويندوز لايف ماسنجر. وقد جاءت هذه الميزة ثمرةً لمشروع بدأ باسم "ويندوز لايف ويب ماسنجر" عام 2007، كبديل لخدمة "إم إس إن ويب ماسنجر" القديمة التي طُرحت لأول مرة في أغسطس 2004. تجدر الإشارة إلى أن "ويندوز لايف ويب ماسنجر" الأصلي كان يعرض المحادثات في تبويبات ضمن "مساحة عمل المحادثة"، إلا أنه تم إزالة هذه الميزة بعد دمجه مع هوتميل. ^{[ 37 ] [ 38 ]}

تم دمج محرك بحث مايكروسوفت بينج في هوتميل عام 2009 من خلال إضافة ميزة "الإضافة السريعة"، مما يسمح للمستخدمين بإضافة نتائج البحث من بينج إلى رسائل البريد الإلكتروني. وتشمل هذه النتائج الصور والخرائط وقوائم الشركات. ^{[ 39 ]}

في 18 مايو 2010، كشفت مايكروسوفت عن تحديث "الموجة الرابعة" لخدمة هوتميل، والذي قدم ميزات مثل الفلاتر بنقرة واحدة، والعرض النشط، وتنظيف البريد الوارد، ومساحة تخزين 10 جيجابايت للصور ومستندات مايكروسوفت أوفيس والمرفقات. ^{[ 40 ]} كما تضمن التحديث التكامل مع ويندوز لايف سكاي درايف وويندوز لايف أوفيس ، وهي نسخة مجانية من حزمة تطبيقات مايكروسوفت أوفيس على الويب . بدأ طرح النسخة الجديدة تدريجيًا لجميع مستخدمي هوتميل في 15 يونيو 2010 ^{[ 41 ]} ، وتم إطلاقها بالكامل في 3 أغسطس 2010. ^{[ 42 ]} تم تفعيل دعم Exchange ActiveSync لجميع مستخدمي هوتميل في 30 أغسطس 2010، مما يسمح لهم بمزامنة بريدهم وجهات اتصالهم وتقويمهم ومهامهم مع أجهزتهم المحمولة التي تدعم البروتوكول. ^{[ 43 ]} أُضيفت ميزة SSL للجلسة الكاملة في 9 نوفمبر 2010.

أضافت مايكروسوفت خلال عام 2011 العديد من الميزات الجديدة إلى هوتميل، مثل الأسماء المستعارة ^{[ 44 ]} وتحسينات السرعة. ^{[ 45 ]} وفي أكتوبر من العام نفسه، كشفت مايكروسوفت النقاب عن "هوتميل المُعاد ابتكاره"، وأضافت العديد من الميزات الجديدة مثل الإجراءات الفورية، والمسح المُجدول، والتصنيفات ^{[ 46 ] [ 47 ] [ 48 ]} ، وبدأ طرح هذا التحديث بالكامل في 9 نوفمبر 2011. ^{[ 49 ]} كما فعّل هذا التحديث بروتوكول SSL افتراضيًا على جميع الحسابات.

تم إطلاق Outlook.com لأول مرة في 31 يوليو 2012، عندما أُتيحت نسخته التجريبية للجمهور. وكان بإمكان عملاء Hotmail الحاليين الترقية مجانًا إلى النسخة التجريبية من Outlook.com والرجوع إلى النسخة السابقة. ^{[ 50 ]}

تجاوزت خدمة Outlook.com مرحلة المعاينة في 18 فبراير 2013. وتمّ تطبيق التحديث في اليوم نفسه، واحتفظ المستخدمون بحسابات Hotmail الخاصة بهم، مع إتاحة خيار الحصول على عنوان بريد إلكتروني @outlook.com. ^{[ 51 ]} وبحلول مايو 2013، اكتمل التحديث، ووصل عدد مستخدمي Outlook.com النشطين إلى 400 مليون مستخدم. ^{[ 6 ]} وبحلول مايو 2014، استمرّ عدد مستخدمي Outlook.com النشطين عند 400 مليون مستخدم. ^{[ 52 ]}

إعادة تصميم عام 2017

في 8 أغسطس 2017، أطلقت مايكروسوفت خيارًا تجريبيًا جديدًا يتيح للمستخدمين اختبار التغييرات القادمة على بريد Outlook.com، بما في ذلك صندوق وارد أسرع، وتصميم متجاوب، وإمكانية البحث عن الرموز التعبيرية. ^{[ 61 ]} كما تم تقديم مركز الصور، وهو المكون الخامس من Outlook.com. ^{[ 62 ]}

في 30 أكتوبر 2017، أعلنت مايكروسوفت عن إيقاف خدمة اشتراك "Outlook.com Premium" تدريجيًا، والتي كانت توفر ميزات مثل مساحة تخزين موسعة وإزالة الإعلانات من واجهة المستخدم. وقد أُتيحت هذه المزايا لاحقًا لمشتركي Office 365، ولن تقبل مايكروسوفت اشتراكات جديدة في Outlook.com Premium. ويمكن لمشتركي Outlook.com Premium الحاليين تجديد اشتراكاتهم. ^{[ 63 ]}

تم التخلص التدريجي من الواجهة القديمة، التي يعود تاريخها إلى عام 2016، في عام 2019.

وعدت Outlook.com باحترام خصوصية المستخدمين، مع التركيز بشكل خاص على ممارسات الخصوصية في Gmail . ^{[ 65 ]} لا تقوم Outlook.com بفحص رسائل البريد الإلكتروني أو المرفقات بحثًا عن معلومات إعلانية، والمحادثات الشخصية خالية تمامًا من الإعلانات. ^{[ 66 ] [ 67 ]}

في مارس/آذار 2014، عندما أُلقي القبض على أليكس كيبكالو، الموظف السابق في مايكروسوفت، لتورطه في تسريب أسرار الشركة التجارية عام 2012، تعرضت مايكروسوفت لانتقادات حادة لاختراقها البريد الإلكتروني لشريكه الفرنسي. ^{[ 68 ] [ 69 ]} ويزعم المنتقدون أن هذه الإجراءات تنتهك قوانين الخصوصية ^{[ 70 ] [ 71 ]} ، فضلاً عن تعهدات مايكروسوفت نفسها فيما يتعلق بالمعلومات الشخصية للمستخدمين، ^{[ 72 ]} بينما أشار آخرون إلى أن سياسات خصوصية مايكروسوفت تسمح بهذا الاختراق "لحماية حقوق أو ممتلكات مايكروسوفت"، ^{[ 73 ] [ 74 ]} وأنه كان ضرورياً لمنع جريمة كان من المفترض أن تُلحق أضراراً بمليارات الدولارات، وأن هذا الإجراء من جانب مايكروسوفت غير مسبوق منذ 18 عاماً. ^{[ 75 ]} واستجابةً لهذه الانتقادات، أعلنت مايكروسوفت أنها لن تخترق معلومات الحسابات الخاصة بنفسها في مثل هذه الحالات، بل ستُحيل التحقيق إلى جهات إنفاذ القانون. ^{[ 76 ] [ 77 ]}

يستخدم Outlook.com مواصفات DMARC لتوفير أمان أفضل لنقل الرسائل، وشهادة التحقق الموسع لتأمين اتصال المستخدم بـ Outlook.com. ^{[ 78 ]} في 17 أبريل 2013، أضافت مايكروسوفت خاصية التحقق بخطوتين إلى حسابات مايكروسوفت، وبالتالي إلى Outlook.com. ^{[ 79 ]}

يُتيح برنامج Outlook أيضًا استخدام رمز لمرة واحدة بدلاً من كلمة مرور المستخدم عند تسجيل الدخول إلى حساب Microsoft. يُمكن استخدام كل رمز مرة واحدة فقط، ولكن يُمكن طلبه عند الحاجة. إذا كان المستخدم يُسجّل الدخول من جهاز كمبيوتر عام - كما هو الحال في المكتبة أو المدرسة - فإن استخدام رمز لمرة واحدة يُساعد في الحفاظ على أمان معلومات الحساب. يُرسل الرمز لمرة واحدة إلى المستخدم عند طلبه أثناء تسجيل الدخول. ^{[ 80 ]}

يتكامل Outlook.com مع Office للويب، مما يتيح عرض وتعديل مستندات Microsoft Word و Excel و PowerPoint المرفقة برسائل البريد الإلكتروني. يمكن للمستخدمين فتح مستندات Office المرفقة مباشرةً في متصفح الويب ، وحفظها في OneDrive . ^{[ 81 ]} كما يمكنهم تعديل أي مستند Office مستلم، والرد مباشرةً على المرسل بالنسخة المعدلة. بالإضافة إلى ذلك، يمكن للمستخدمين إرسال ما يصل إلى 2 جيجابايت ^{[ 82 ]} من مستندات Office (بحد أقصى 25 ميجابايت لكل مستند) ^{[ 83 ]} باستخدام Outlook.com عن طريق تحميل هذه المستندات إلى OneDrive، ومشاركتها مع مستخدمين آخرين لعرضها أو التعاون عليها. كما يمكن للمستخدمين حفظ رسائل البريد الإلكتروني في OneNote . ^{[ 84 ]}

بدأ طرح نسخة تجريبية من سكايب لـ Outlook.com في المملكة المتحدة في 30 أبريل 2013. تتيح هذه الميزة للمستخدمين إجراء مكالمات فيديو عبر سكايب من داخل Outlook.com دون استخدام برنامج سكايب المخصص لأجهزة الكمبيوتر. ^{[ 85 ]}

يمكن للمستخدمين إنشاء عناوين بريد إلكتروني إضافية وفريدة، تُسمى عناوين بديلة ، لحساب مايكروسوفت الخاص بهم. اعتبارًا من 17 أبريل 2013، يُمكن للمستخدمين تسجيل الدخول باستخدام أي عنوان بديل وإنشاء ما يصل إلى 10 عناوين بديلة سنويًا، ليصبح المجموع 10 عناوين. بالنسبة للحساب الواحد، تستخدم جميع العناوين البديلة نفس صندوق الوارد وقائمة جهات الاتصال وإعدادات الحساب - بما في ذلك كلمة المرور - المستخدمة في العنوان الأساسي. بمجرد إعداد عنوان بديل، يُمكن للمستخدمين اختيار توجيه جميع رسائل البريد الإلكتروني المُرسلة إلى هذا العنوان إلى صندوق الوارد، أو إلى مجلد آخر. ^{[ 86 ]} لا تكشف رسائل البريد الإلكتروني المُرسلة من عنوان بديل للمستلمين أنها واردة من حساب له عناوين أخرى.

يوفر الإصدار المجاني من hotmail.com قائمة تضم ما يقرب من 50 اختصارًا للوحة المفاتيح ^{[ 87 ]} لمستخدمي الويب الذين يعانون من ضعف البصر أو العمى أو غيرها من الإعاقات.

البريد هو مكون البريد الإلكتروني عبر الويب في Outlook.com. العرض الافتراضي هو عرض من ثلاثة أعمدة مع المجلدات والمجموعات على اليسار، وقائمة برسائل البريد الإلكتروني في المنتصف، والرسالة المحددة على اليمين.

تتيح ميزة العرض النشط في تطبيق البريد الإلكتروني للمستخدمين التفاعل مباشرةً مع محتوى ووظائف رسائلهم الإلكترونية. على سبيل المثال، يمكن معاينة أي مرفقات صور مباشرةً باستخدام هذه الميزة. بالإضافة إلى ذلك، يوفر تطبيق البريد منصة شركاء تتيح عرض محتوى ووظائف من مواقع وخدمات مختلفة، مثل يوتيوب وفليكر ولينكدإن وهيئة البريد الأمريكية ، مباشرةً داخل الرسالة الإلكترونية. فعلى سبيل المثال، يمكن للمستخدمين مشاهدة فيديو يوتيوب داخل تطبيق البريد عند تلقيهم بريدًا إلكترونيًا يحتوي على رابط الفيديو. تشمل ميزات العرض النشط الأخرى تتبع حالة الشحن في الوقت الفعلي من هيئة البريد الأمريكية، وإجراء عمليات التواصل الاجتماعي على لينكدإن أو مواقع التواصل الاجتماعي الأخرى مباشرةً من داخل الرسالة الإلكترونية.

يُتيح تطبيق البريد ميزة "التنظيف التلقائي" التي تُمكّن المستخدمين من حذف أو نقل أعداد كبيرة من الرسائل الإلكترونية إلى مجلدات مُحددة بناءً على معلومات المُرسِل. بعد إجراء عملية التنظيف، يُمكن للمستخدم ضبط التطبيق لحفظ إعدادات التنظيف وتنفيذ عمليات النقل أو الحذف نفسها على أي رسائل إلكترونية لاحقة. كما يُمكن للمستخدمين إعداد قواعد مُخصصة للرسائل بناءً على معلومات المُرسِل أو المُستلِم، أو موضوع الرسالة، أو المرفقات . يتوفر أيضًا خيار حذف/نقل الرسائل التي يزيد عمرها عن عدد مُحدد من الأيام، أو الاحتفاظ فقط بأحدث رسالة من مُرسِل مُعين.

تتيح لك العروض السريعة تصفية جميع رسائل البريد الإلكتروني (في جميع المجلدات) حسب المرفقات (مستندات، صور، رسائل مميزة، أو تحديثات الشحن). كما تتيح لك فلاتر النقرة الواحدة تصفية البريد الوارد (أو مجلد محدد) بناءً على حالة الرسالة (مقروءة أو غير مقروءة)، أو من قائمة خدمة الأشخاص، أو قوائم البريد الجماعي، أو من موقع تواصل اجتماعي (مثل لينكدإن ). تظهر التصنيفات أسفل العروض السريعة لتسهيل الوصول إليها.

تم إصدار تطبيق إدارة الوقت عبر الويب الخاص بـ Outlook لأول مرة في 14 يناير 2008، باسم Windows Live Calendar، وتم تحديثه إلى إصدار "Wave 4" في 7 يونيو 2010. وتم تحديثه بتصميم Metro الخاص بمايكروسوفت في طرح تدريجي للمستخدمين بدءًا من 2 أبريل 2013. ^{[ 88 ]}

يتميز تطبيق التقويم بواجهة مشابهة لتطبيقات التقويم المكتبية مثل تقويم ويندوز ، ويدعم ملفات iCalendar لتمكين المستخدمين من استيراد إدخالات التقويم إلى تقاويمهم. يستخدم التطبيق تقنية Ajax التي تتيح للمستخدمين عرض أحداث التقويم وإضافتها وسحبها وإفلاتها من تاريخ إلى آخر دون إعادة تحميل الصفحة، كما يوفر أوضاع عرض يومية وأسبوعية وشهرية وجدول أعمال. بالإضافة إلى ذلك، يتضمن التطبيق قائمة مهام لمساعدة المستخدمين على تتبع مهامهم التي يتعين عليهم إنجازها.

تُخزَّن أحداث التقويم عبر الإنترنت ويمكن عرضها من أي مكان. ويمكن إنشاء عدة تقاويم ومشاركتها، مما يسمح بمستويات مختلفة من الصلاحيات لكل مستخدم.

كانت خدمة إدارة جهات الاتصال في Outlook تُعرف سابقًا باسم Windows Live Contacts، وقبل ذلك باسم Windows Live People. تتيح هذه الخدمة للمستخدمين الوصول إلى ملفات تعريف جهات اتصالهم ومعلوماتهم، مما يسمح لهم بمشاركة معلومات متنوعة مع مجموعات مختلفة من الأشخاص. بالإضافة إلى دفتر العناوين، توفر خدمة People أيضًا خدمات متكاملة مع وسائل التواصل الاجتماعي، مثل فيسبوك وتويتر . ^{[ 89 ]} أُعيد تسمية الخدمة إلى اسمها الحالي في عام 2012، مع تقديم واجهة جديدة تعتمد على لغة تصميم Metro التي سبق تقديمها مع Outlook.com.

يتم تحديث جهات الاتصال تلقائيًا في الوقت الفعلي، وتتيح الخدمة إمكانية حذف جهات الاتصال المكررة عند استيرادها مع الملف الشخصي . كما يمكن للمستخدمين تحديد أجزاء من بيانات الاتصال الخاصة بهم التي يمكن للآخرين رؤيتها.

تُعد ميزة "To Do" مكونًا لإدارة المهام في Outlook.com تم تقديمه أثناء الانتقال إلى البنية التحتية القائمة على Office 365.

على غرار العديد من خدمات البريد الإلكتروني المجانية، كان هوتميل يُستخدم غالبًا من قِبل مرسلي الرسائل المزعجة لأغراض غير مشروعة، مثل إرسال الرسائل غير المرغوب فيها أو الرسائل المتسلسلة والتسويق غير المرغوب فيه، وذلك نظرًا لتوافره الواسع وشعبيته وسهولة إنشاء حسابات جديدة عليه. ^{[ 102 ]} مع ذلك، لا يتسامح أوتلوك مع هذه الممارسة، وتنص اتفاقية الخدمة الخاصة به على أنه سيتم إغلاق أي حساب يشارك في هذه الأنشطة دون سابق إنذار. ^{[ 103 ] [ 104 ]}

كانت إمكانية ربط حسابات Outlook.com بالهواتف المحمولة أو عناوين البريد الإلكتروني الأخرى تُسوَّق في البداية كميزة اختيارية. ^{[ 105 ]} إلا أن تحديثًا صدر عام 2013 اشترط على العديد من المستخدمين ربط حساباتهم قبل السماح لهم بتسجيل الدخول إلى الموقع الإلكتروني، وهو أمر كان بالإمكان تجاوزه باستخدام تطبيق، مثل Windows Live Mail 2011 أو 2012، للوصول إلى الحساب بدلًا من متصفح الويب (ولا يزال من الممكن ربط الحساب بعنوان بريد إلكتروني يُستخدم لمرة واحدة، أو ما يُعرف بـ"البريد الإلكتروني المؤقت"). ^{[ 106 ]} كما تلقى بعض المستخدمين رسائل تُفيد بأن حساباتهم ستنتهي صلاحيتها إذا استمروا في استخدامها بشكل مجهول.

بحسب موقع TheGuardian.com ، تشير العديد من الرسائل الإخبارية الداخلية السرية للغاية الصادرة عن وكالة الأمن القومي الأمريكية (NSA) إلى أن شركة مايكروسوفت سمحت لوكالة الأمن القومي بالوصول إلى المحادثات ورسائل البريد الإلكتروني على موقع Outlook.com، وقامت بتنفيذ آلية لتجاوز التشفير المعلن عنه لتسهيل وصول الحكومة. ^{[ 107 ]}

• تشير إحدى رسائل النشرة الإخبارية المؤرخة في 26 ديسمبر 2012 إلى أن مايكروسوفت قد "طورت قدرة مراقبة للتعامل" مع اعتراض المحادثات المشفرة على موقع Outlook.com، وذلك في غضون خمسة أشهر من بدء الاختبار العام للخدمة. ^{[ 107 ]}
• وجاء في مدخل آخر أن "عملية جمع البيانات من خلال برنامج Prism لرسائل البريد الإلكتروني من Hotmail وLive وOutlook.com لن تتأثر لأن Prism يجمع هذه البيانات قبل التشفير". ^{[ 107 ]}

رداً على التقرير، صرّحت مايكروسوفت، من بين أمور أخرى، بأنه "عندما نقوم بترقية أو تحديث منتجاتنا، فإننا لا نُعفى من ضرورة الامتثال للمتطلبات القانونية الحالية أو المستقبلية"، وأن "هناك جوانب من هذا النقاش نتمنى لو كنا قادرين على مناقشتها بحرية أكبر". ^{[ 107 ]}