تفاعل الزينين

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة
زينين، نيكولاي نيكولايفيتش
زينين، نيكولاي نيكولايفيتش

يتضمن تفاعل زينين أو اختزال زينين اختزال مركبات النيترو العطرية إلى أمينات باستخدام كبريتيد الصوديوم . [ 1 ] يُستخدم هذا التفاعل لتحويل النيتروبنزين إلى أنيلينات . [ 2 ] [ 3 ] يُختزل التفاعل بشكل انتقائي مجموعات النيترو في وجود مجموعات وظيفية أخرى سهلة الاختزال (مثل هاليدات الأريل وروابط C=C) في الجزيء.

آلية التفاعل ومثال عليها

يتطلب التفاعل الماء، ويتكون الثيوسلفات كمنتج ثانوي. إحدى النسب المولية المحتملة للتفاعل هي:

4 ArNO₂ + 6 S²⁻ + 7 H₂O → 4 ArNH₂ + 3 S₂O²⁻ + 6 OH⁻

أشارت الدراسات الآلية إلى دور ثنائي الكبريتيد الذي يتولد في الموقع . ومن المحتمل أن تكون مركبات النيتروزوبنزين (ArNO) والفينيل هيدروكسيل أمين (ArNHOH) وسائط تفاعلية. [ 4 ]

يمكن في كثير من الأحيان اختزال ثنائي نيتروبنزين بشكل انتقائي إلى نيتروأنيلين، [ 5 ] على سبيل المثال في تخليق 3-نيتروأنيلين من 1،3-ثنائي نيتروبنزين

تاريخ

اكتشف التفاعل الكيميائي العضوي الروسي نيكولاي زينين (بالروسية: Николай Николаевич Зинин) (25 أغسطس 1812، شوشا - 18 فبراير 1880، سانت بطرسبورغ).

مراجع

  1. ↑ بورتر، إتش كيه (1973). "اختزال النيتروأرينات بواسطة الزينين". التفاعلات العضوية . 20 (4): 455-481 . doi : 10.1002/0471264180.or020.04 . ISBN 0471264180.
  2. ^ زينين، ن. (1842). "Beschreibung einiger neuerorganischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure " [ وصف لبعض القواعد العضوية الجديدة، ممثلة بفعل كبريتيد الهيدروجين على الهيدروكربونات مع حمض النيتريك الفرعي ] . مجلة فور Praktische Chemie (باللغة الألمانية). 27 (1): 140-153 . دوى : 10.1002/prac.18420270125 .
  3. ^ ريتشارد ويلستاتر ، هاينريش كوبلي (1908). "Über die Reduktion von Nitroverbindungen nach der Methode von Zinin " [ حول اختزال مركبات النيترو بطريقة زينين ] . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 41 (2): 1936-1940 . دوى : 10.1002 / cber.19080410273 .
  4. ↑ بورتر، إتش كيه (2011)، "اختزال النيتروأرينات بواسطة الزينين" ، التفاعلات العضوية ، جون وايلي وأولاده المحدودة، الصفحات 455-481 ، doi : 10.1002/0471264180.or020.04 ، ISBN  978-0-471-26418-7تم الاطلاع عليه بتاريخ 2022-02-01
  5. ↑ سيبلا دينسر (2002). "الاختزال التفضيلي لمركبات 4،6 (5،7)-ثنائي نيترو و5،6-ثنائي نيترو بنزيميدازول". الأصباغ والملونات . 53 (3): 263-266 . doi : 10.1016/S0143-7208(02)00018-9 .