إن -فينيل هيدروكسيلامين

إن - فينيل هيدروكسيل أمين هومركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅NHOH. وهو وسيط في زوج المركبات المرتبطة بالأكسدة والاختزال C₆H₅NH₂ و C₆H₅NO . _يجب عدم الخلط بين إن- _فينيل هيدروكسيل _{أمين ونظيره} ألفا-فينيل هيدروكسيل أمين أو _أورثو - فينيل _{هيدروكسيل أمين} .

يمكن تحضير هذا المركب عن طريق اختزال النيتروبنزين بالزنك في وجود كلوريد _{الأمونيوم} . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

بدلاً من ذلك، يمكن تحضيره عن طريق الهدرجة الانتقالية للنيتروبنزين باستخدام الهيدرازين كمصدر للهيدروجين _فوق محفز الروديوم . ^{[ 3 ]}

يُعدّ فينيل هيدروكسيل أمين غير مستقر عند تسخينه، وفي وجود الأحماض القوية، يتحول بسهولة إلى 4-أمينوفينول عبر إعادة ترتيب بامبرغر . ويؤدي أكسدة فينيل هيدروكسيل أمين باستخدام ثنائي الكرومات إلى إنتاج نيتروزوبنزين .

مثل الهيدروكسيلامينات الأخرى، سيتفاعل مع الألدهيدات لتكوين النيترونات ، ومن الأمثلة التوضيحية التكثيف مع البنزالدهيد لتكوين ثنائي فينيل نيترون، وهو مركب ثنائي القطب 1،3 معروف جيدًا : ^{[ 4 ]}

C ₆ H ₅ NH O + C ₆ H ₅ C H O → C ₆ H ₅ N (O) = CH C ₆ H ₅ + H ₂ O

يهاجم فينيل هيدروكسيل أمين بواسطة مصادر NO ⁺ ليعطي الكوبرون : ^{[ 5 ]}

C₆H₅NHOH + _C₄H₉ONO + _NH₃ → _NH₄ [ _C₆H₅N ( _{O ) NO ]} + C₄H₉OH​_​​_​​