1،2،4-ثلاثي ميثيل بنزين

1،2،4-ثلاثي ميثيل بنزين ، المعروف أيضاً باسم سودوكومين ، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₃ (CH₃ ) ₃ _{. يُصنف} ضمن الهيدروكربونات العطرية ، وهو سائل عديم اللون قابل للاشتعال ذو رائحة نفاذة. يكاد يكون غير قابل للذوبان في الماء _، ولكنه يذوب في المذيبات العضوية. يوجد طبيعياً في قطران الفحم والبترول (بنسبة 3% تقريباً). وهو أحد المتصاوغات _{الثلاثة} لثلاثي ميثيل بنزين .

في عام 1849، قام تشارلز بلاشفورد مانسفيلد بتكرير قطران الفحم وحدد أجزاءً افترض أنها كومول وسيمول . غلى الجزء الأخير عند درجة حرارة أعلى بقليل من 170 درجة مئوية (338 درجة فهرنهايت) وكانت كثافته النوعية 0.857. ^{[ 6 ]}  

في عام 1862، اقترح وارن دي لا رو وهوجو مولر (1833-1915) مصطلح pseudocumole للكسور الأثقل من الزيلول . ^{[ 7 ]}

عندما حاول الكيميائي الأمريكي سايروس وارين (1824-1891) بعد ثلاث سنوات إعادة إنتاج نتائج مانسفيلد، توصل إلى أن الزيت الذي يغلي عند 170 درجة مئوية (338 درجة فهرنهايت) له نفس الصيغة الكيميائية للكومول، وليس السيمول، واقترح تسميته إيزوكومول . ^{[ 8 ]}  

تم تحديد بنية المركب بواسطة ث. إرنست وويلهلم رودولف فيتيج ، اللذين قاما بتحضيره لأول مرة من بروموكسيلين ويودوميثان في عام 1866 عن طريق تفاعل وورتز-فيتيج الذي تم تطويره قبل ذلك بعامين. ^{[ 9 ]}

في العام التالي، اعتمد فيتيج وآخرون مصطلح "بسودوكومول"، ^{[ 10 ]} وفي عام 1869 أثبت فيتيج وب. واكنرودر أن هذا الجزء عبارة عن خليط من الميسيتيلين مع ثلاثي ميثيل بنزين آخر، والذي احتفظ باسم "بسودوكومول"، ^{[ 11 ]} وفي عام 1886 أظهر أوسكار جاكوبسن أن ثلاثي ميثيل بنزين الثالث الذي اكتشفه سابقًا موجود أيضًا. ^{[ 12 ]}

صناعياً، يُستخلص هذا المركب من جزء الهيدروكربونات العطرية C9 أثناء تقطير البترول . ويُشكل 1،2،4-ثلاثي ميثيل بنزين حوالي 40% من هذا الجزء. كما يُنتج أيضاً عن طريق مثيلة التولوين والزيلين، وتفاعل _عدم التناسب للزيلين باستخدام محفزات الألومينوسيليكات. ^{[ 13 ]}

يُعدّ البسودوكومين مادةً أوليةً لأنهيدريد التريميلليك ، الذي تُصنع منه بوليمرات عالية الأداء. كما يُستخدم كعامل تعقيم وفي صناعة الأصباغ والعطور والراتنجات. ومن استخداماته الأخرى كعامل مضاد للخبط ، ^{[ 14 ]} نظرًا لأن رقم الأوكتان الخاص به، سواءً في الأبحاث أو المحركات، يتجاوز 100. ^{[ 15 ] : الشكل II.1 [ 16 ]}

يُعدّ هذا المركب مادة مضافة ثانوية في وقود السيارات، حيث ارتفعت حصته في البنزين الأمريكي من0.03%–0.5% في أوائل التسعينيات ^{[ 17 ]} إلى1.1%–2.6% في عام 2011. ^{[ 18 ]} قد يكون مكونًا رئيسيًا في بعض تركيبات وقود الطائرات . ^{[ 19 ]}

• كومين