كومين

الكومين ( أيزوبروبيل بنزين ) مركب عضوي يحتوي على حلقة بنزين مع مجموعة أيزوبروبيل بديلة . وهو أحد مكونات النفط الخام والوقود المكرر. وهو سائل عديم اللون قابل للاشتعال، تبلغ درجة غليانه 152 درجة مئوية. يُحوّل معظم الكومين المُنتج كمركب نقي على نطاق صناعي إلى هيدروبيروكسيد الكومين ، وهو وسيط في تصنيع مواد كيميائية أخرى ذات أهمية صناعية، وخاصة الفينول والأسيتون ( وهي عملية تُعرف باسم عملية الكومين ). 

يتم إنتاج الكومين تجاريًا عن طريق تفاعل فريدل-كرافتس لألكلة البنزين بالبروبيلين . كانت الطريقة الأصلية لتصنيع الكومين هي ألكلة البنزين في الطور السائل باستخدام حمض الكبريتيك كمحفز، ولكن نظرًا لتعقيد خطوات التعادل وإعادة التدوير المطلوبة، بالإضافة إلى مشاكل التآكل، فقد تم استبدال هذه العملية إلى حد كبير. وكبديل، تم استخدام حمض الفوسفوريك الصلب المدعوم على الألومينا كمحفز .

منذ منتصف التسعينيات، تحوّل الإنتاج التجاري إلى استخدام محفزات قائمة على الزيوليت . في هذه العملية، تتراوح كفاءة إنتاج الكومين عمومًا بين 70 و75%. أما المكونات المتبقية فهي في الأساس بولي إيزوبروبيل بنزين. في عام 1976، طُوّرت عملية محسّنة لإنتاج الكومين باستخدام كلوريد الألومنيوم كمحفز. ويمكن أن تصل نسبة تحويل الكومين الإجمالية في هذه العملية إلى 90%.

تؤدي إضافة مكافئين من البروبيلين إلى إنتاج ثنائي إيزوبروبيل بنزين (DIPB). وباستخدام تفاعل تبادل الألكيل ، يُفاعل ثنائي إيزوبروبيل بنزين مع البنزين لإنتاج الكومين. ^{[ 6 ]}

بحسب الظروف، ينتج عن الأكسدة الذاتية للكيومين بيروكسيد ثنائي الكوميل أو هيدرو بيروكسيد الكومين . يستغل كلا التفاعلين ضعف الرابطة الثلاثية C–H. يثير ميل الكومين لتكوين البيروكسيدات عن طريق الأكسدة الذاتية مخاوف تتعلق بالسلامة. ^{[ 7 ]} تُجرى اختبارات البيروكسيدات بشكل روتيني قبل التسخين أو التقطير.

يوجد الكومين بشكل متكرر كمكون في سوائل تثبيت الخيوط . ^{[ 8 ] [ 9 ]} كما أن الكومين مادة كيميائية أولية لمبيد الأعشاب إيزوبروتورون . ^{[ 10 ]}

• الزائفة الكومين

• جرد الملوثات الوطني - صحيفة حقائق الكومين
• إنتاج الكومين من البنزين والبروبيلين باستخدام محفز كلوريد الألومنيوم