1,2-ديثيولان

الموسوعة الحرة

1،2-ديثيولان مركب عضوي كبريتي صيغته S₂ (CH₂ ) ₃ . يُصنف أيضًا ضمن المركبات الحلقية غير المتجانسة المشتقة من السيكلوبنتان باستبدال جسرين من الميثيلين (وحدات -CH₂-) بمجموعة ثنائي كبريتيد . 1،3 - ديثيولان متصاوغ . الجزيء الأصلي غير مهم، لكن مشتقاته المستبدلة، وخاصة حمض الليبويك ومشتقاته، غالبًا ما تكون ضرورية للحياة. يوجد العديد منها في الطبيعة. [ 1 ]

يُعدّ ثنائي الثيولان 1،2 المركب الأساسي ثنائي الكبريتيد المشتق من ثنائي ثيول البروبان 1،3 . إلا أنه غير مستقر تجاه عملية التبلمر . [ 2 ] وبشكل عام، تُعتبر ثنائيات الثيول 1،3 عوامل اختزال أفضل من أحاديات الثيول. [ 3 ]

ظاهرة طبيعية

توجد العديد من مركبات 1،2-ديثيولات المستبدلة في الطبيعة. [ 4 ] وأكثرها شيوعًا هو حمض الليبويك ، وهو ديثيولان كيرالي، يحتوي على بديل حمض البنتانويك. وهو ضروري لعملية الأيض الهوائي في الثدييات.

توجد بعض مركبات 1،2-ديثيولان في بعض الأطعمة، مثل حمض الأسباراجيك الموجود في الهليون. [ 5 ] وكان مشتق 4-ثنائي ميثيل أمينو، المعروف باسم نيريستوكسين، مصدر إلهام للمبيدات الحشرية التي تعمل عن طريق حجب مستقبلات أستيل كولين النيكوتينية . [ 6 ]

توجد العديد من مركبات 1،2-ديثيولان المستبدلة بالألكيل في الغدد العطرية للظربان والثدييات ذات الصلة. وتشمل هذه المركبات 3،3-ثنائي ميثيل-، و3-بروبيل-، و3-إيثيل-1،2-ديثيولان، وغيرها. [ 4 ]

أكاسيد ثنائي ثيولان-S

متصاوغات البروجيرول

يمكن أكسدة العديد من مركبات 1,2-ديثيولان إلى أكاسيدها الكبريتية، وهي مركبات كيرالية. [ 4 ]

مراجع

  1. ↑ توبر، لين (1990). "المركبات الطبيعية من نوع 1،2-ديثيولان و1،2،3-تريثيان. الخصائص الكيميائية والبيولوجية". تقارير الكبريت . 9 (4): 257-333 . doi : 10.1080/01961779008048732 .
  2. ↑ غودرو، مارفن هـ.؛ أولمستيد، مارلين م.؛ موسكر، و. كينيث (1983). "تحضير وبنية البلورة بالأشعة السينية للدايمر الحلقي لـ 1،2-ديثيولان: 1،2،6،7-تتراثيا سيكلوديكان". الفوسفور والكبريت والعناصر ذات الصلة . 16 (3): 299-302 . doi : 10.1080/03086648308080483 .
  3. ↑ بيرنز، جون أ.؛ وايتسايدز، جورج م. (1990). "التنبؤ باستقرار ثنائي الكبريتيدات الحلقية باستخدام النمذجة الجزيئية: التركيزات الفعالة في تبادل الثيول-ثنائي الكبريتيد وتصميم ثنائي الثيولات المختزلة بقوة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 112 (17): 6296-6303 . doi : 10.1021/ja00173a017 .
  4. 1 2 3 4 5 توبر، لين (1990). "مركبات 1،2-ديثيولان و1،2،3-تريثيان الطبيعية. الخصائص الكيميائية والبيولوجية". تقارير الكبريت . 9 (4): 257-333 . doi : 10.1080/01961779008048732 .
  5. ↑ بيلشات، إم إل؛ بايكوفسكي، سي؛ ديوك، إف إف؛ ريد، دي آر (2011). "إفراز وإدراك رائحة مميزة في البول بعد تناول الهليون: دراسة نفسية فيزيائية وجينية" . الحواس الكيميائية . 36 (1): 9-17 . doi : 10.1093/chemse/bjq081 . PMC 3002398. PMID 20876394 .  
  6. ↑ كاسيدا، جون إي.؛ دوركين، كاثلين أ. (2013). "المبيدات الحشرية العصبية: الأهداف، والانتقائية، والمقاومة، والآثار الثانوية". المراجعة السنوية لعلم الحشرات . 58 : 99-117 . doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 .