1,10-فينانثرولين

الموسوعة الحرة

الفينانثرولين-1،10 ( فينانثرولين ) مركب عضوي غير متجانس الحلقات . وهو مادة صلبة بيضاء قابلة للذوبان في المذيبات العضوية. يشير الرقم 1،10 إلى موقع ذرات النيتروجين التي تحل محل مجموعات CH في الهيدروكربون المسمى فينانثرين .

يُستخدم مركب أورثو-فينانثرولين، المختصر بـ "فين"، أو أحيانًا "أو-فين"، كربيطة في كيمياء التناسق ، حيث يُشكّل معقدات قوية مع معظم أيونات المعادن. [ 3 ] [ 4 ] وغالبًا ما يُباع على شكل أحادي الهيدرات .

توليف

يمكن تحضير الفينانثرولين من خلال تفاعلي سكراوب متتاليين للجليسرول مع أورثو -فينيلين ديامين ، باستخدام حمض الكبريتيك كعامل مساعد ، وعامل مؤكسد ، عادةً ما يكون حمض الزرنيخ المائي أو النيتروبنزين . [ 5 ] يؤدي نزع الماء من الجليسرول إلى إنتاج الأكرولين الذي يتكثف مع الأمين متبوعًا بتكوين حلقة .

ردود الفعل

يؤدي أكسدة 1,10-فينانثرولين بمزيج من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك إلى إنتاج 1,10-فينانثرولين-5,6-ديون . [ 6 ]

يشكل مركب 1,10-فينانثرولين العديد من المركبات التناسقية . ومن الأمثلة على ذلك مركب الحديد المسمى فيروين .

تُكوّن كواشف ألكيل الليثيوم مشتقات داكنة اللون مع الفينانثرولين. ويمكن تحديد محتوى ألكيل الليثيوم في المحاليل بمعالجة هذه الكواشف بكميات صغيرة من الفينانثرولين (حوالي 1  ملغ) ثم معايرتها بالكحولات حتى الوصول إلى نقطة نهاية عديمة اللون . [ 7 ] ويمكن معايرة كواشف غرينيارد بطريقة مماثلة. [ 8 ]

علم الأدوية

يستخدم الفينانثرولين في البحوث البيوكيميائية والدوائية كمثبط لإنزيم إزالة اليوبيكويتين Rpn11 . [ 9 ]

مراجع

  1. ↑ تسمية المركبات العضوية  : توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  211. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 هاينز، ويليام م.، محرر. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 97). مطبعة سي آر سي . ص 3.444. ISBN   978-1-4987-5429-3.
  3. ↑ لومان، سي آر وكاستيلانو، إف إن (2003) "روابط الفينانثرولين" في الكيمياء التنسيقية الشاملة II. إلسيفير. ISBN 978-0-08-043748-4.
  4. ↑ سامس، بيتر ج.؛ ياهي أوغلو، جوكهان (1994). "1،10-فينانثرولين: ربيطة متعددة الاستخدامات". مراجعات الجمعية الكيميائية . 23 (5): 327. doi : 10.1039/cs9942300327 .
  5. ↑ هالكرو، باربرا إي.؛ كيرماك، ويليام أو. (1946). "43. محاولات لإيجاد مضادات جديدة للملاريا. الجزء الرابع والعشرون. مشتقات أورثو-فينانثرولين (7 :8 :3 ' :2' - بيريدوكينولين)". مجلة الجمعية الكيميائية : 155-157 . doi : 10.1039/jr9460000155 . PMID 20983293 .    
  6. ↑ ديكسون، جيه إي؛ سامرز، إل إيه (1970). "مشتقات 1،10-فينانثرولين-5،6-كوينون". المجلة الأسترالية للكيمياء . 23 (5): 1023. doi : 10.1071/ch9701023 .
  7. ↑ فاجان، بول جيه؛ نوجنت، ويليام أ. (1998). "1-فينيل-2،3،4،5-رباعي ميثيل فوسفول" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 9، صفحة 653  .
  8. ↑ لين، هو-شين؛ باكيت، ليو أ. (1994). "طريقة ملائمة لتحديد تركيز كواشف غرينيارد". سينث. كومون . 24 (17): 2503-2506 . doi : 10.1080/00397919408010560 .
  9. ↑ سونغ، واي.؛ لي، إس.؛ راي، إيه.؛ داس، دي إس.؛ تشي، جيه.؛ سامور، إم كيه.؛ تاي، واي.-تي.؛ منشي، إن.؛ كاراسكو، آر دي.؛ تشوهان، دي.؛ أندرسون، كيه سي. (2017-06-05). "حجب إنزيم إزالة اليوبيكويتين Rpn11 يحفز موت الخلايا المبرمج في خلايا الورم النخاعي المتعدد ويتغلب على مقاومة بورتيزوميب" . أونكوجين . 36 (40): 5631-5638 . doi : 10.1038/onc.2017.172 . PMC 5705032. PMID 28581522 .