الفينانثرين

الفينانثرين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات (PAH) صيغته الكيميائية _{C14H10 ،} ويتكون من ثلاث حلقات بنزين متصلة. وهو مادة صلبة عديمة اللون تشبه البلورات، ولكنه قد يظهر باللون الأصفر أيضًا. يُستخدم الفينانثرين في صناعة الأصباغ والبلاستيك والمبيدات الحشرية والمتفجرات والأدوية. كما استُخدم أيضًا في صناعة الأحماض الصفراوية والكوليسترول والستيرويدات. ^{[ 3 ]}

يوجد الفينانثرين بشكل طبيعي، كما أنه مادة كيميائية مصنعة. يتعرض الإنسان عادةً للفينانثرين عن طريق استنشاق دخان السجائر، ولكن هناك طرق أخرى عديدة للتعرض له. وقد أظهرت الدراسات التي أُجريت على الحيوانات أن الفينانثرين مادة مسرطنة محتملة. ^{[ 3 ]} ومع ذلك، ووفقًا للوكالة الدولية لأبحاث السرطان، فإنه لم يُصنف كمادة مسرطنة محتملة أو ممكنة أو مؤكدة للإنسان. ^{[ 4 ]}

تكون الحلقات الثلاث المندمجة في الفينانثرين مائلة كما في الفيناسينات ، وليست مستقيمة كما في الأسينات . تُعرف المركبات التي تحتوي على هيكل الفينانثرين ولكن مع ذرات النيتروجين بدلاً من مواقع CH باسم الفينانثرولينات .

اكتُشف الفينانثرين في قطران الفحم عام 1872 بشكل مستقل من قِبَل كارل غريب (استُلمت مخطوطة المقال في 1 نوفمبر ^{[ 5 ]} )، وكذلك من قِبَل فيلهلم رودولف فيتيغ وطالبه في الدكتوراه يوجين أوسترماير (استُلمت المخطوطة في 19 نوفمبر ^{[ 6 ]،} لكن أوسترماير دافع عن أطروحته في أغسطس ^{[ 7 ]} ). تمكّن فيتيغ وأوسترماير من تحديد بنية المركب عن طريق أكسدته أولًا إلى الكينون المقابل ، ثم إلى حمض ثنائي الفينيل ، وسرعان ما أكّد غريب ذلك من خلال تخليقه من الستيلبين . ^{[ 8 ]}

قبل فبراير 1873 ، أرسل فيتيج رسالة إلى غريبي اقترح فيها تسمية الهيدروكربون فينانثرين ( بالألمانية : Phenanthren ) لتفسير تشابهه مع ثنائي الفينيل والأنثراسين ، وهو ما تم اعتماده بسرعة. ^{[ 9 ]}

الفينانثرين غير قابل للذوبان تقريبًا في الماء ولكنه قابل للذوبان في معظم المذيبات العضوية منخفضة القطبية مثل التولوين ، ورابع كلوريد الكربون ، والإيثر ، والكلوروفورم ، وحمض الأسيتيك ، والبنزين .

الفينانثرين مادة فلورية تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية، ويظهر انزياح ستوكس كبير . ^{[ 10 ]} ويمكن استخدامه في المواد الوميضية .

تحدث تفاعلات الفينانثرين عادةً في الموضعين 9 و 10، بما في ذلك:

• يؤدي الأكسدة باستخدام حمض الكروميك إلى إنتاج فينانثرين كينون . ^{[ 11 ]}
• الاختزال العضوي إلى 9،10-ثنائي هيدروفينانثرين باستخدام غاز الهيدروجين ونيكل راني ^{[ 12 ]}
• الهلجنة المحبة للإلكترونات إلى 9-بروموفينانثرين باستخدام البروم ^{[ 13 ]}
• السلفنة العطرية إلى أحماض 2 و 3-فينانثرين سلفونيك باستخدام حمض الكبريتيك ^{[ 14 ]}
• الأوزونوليز إلى ثنائي فينيل ألدهيد ^{[ 15 ]}

يُستخلص الفينانثرين من قطران الفحم، الذي يشكل منه 5% من الوزن. ^{[ 16 ]}

من حيث المبدأ، يمكن الحصول عليه عن طريق التخليق الكيميائي. يُعد تخليق الفينانثرين بطريقة باردهان-سينغوبتا طريقة كلاسيكية لصنع الفينانثرينات. ^{[ 17 ]}

تتضمن هذه العملية استبدالًا عطريًا إلكتروفيليًا باستخدام مجموعة سيكلوهكسانول مرتبطة بخماسي أكسيد ثنائي الفوسفور ، مما _يؤدي إلى إغلاق الحلقة المركزية على حلقة عطرية موجودة. ويؤدي نزع الهيدروجين باستخدام السيلينيوم إلى تحويل الحلقات الأخرى إلى حلقات عطرية أيضًا. وينتج عن تحويل الحلقات السداسية إلى حلقات عطرية H₂Se .

يمكن أيضًا الحصول على الفينانثرين ضوئيًا من بعض ثنائي أريل الإيثين ( تفاعل مالوري ):

وتشمل طرق التخليق الأخرى تفاعل هاوورث وتوسيع الحلقة من نوع فاغنر-ميروين ، كما هو موضح أدناه:

لا يتم تصنيع الفينانثرين تجارياً، بل يتم استخلاصه من المنتجات الثانوية لعملية فحم الكوك، حيث يشكل حوالي 4-6% من قطران فحم أفران الكوك . ^{[ 18 ]}

المورفينان هو التركيب الكيميائي الموجود في العديد من الأدوية المؤثرة على الحالة النفسية ، بما في ذلك مسكنات الألم الأفيونية ، ومثبطات السعال ، والمهلوسات الانفصالية ، وغيرها. ومن الأمثلة على ذلك المورفين ، والكودايين ، والديكستروميثورفان ( DXM). ^{[ 16 ]}

الرافاتيت معدن طبيعي يتكون من الفينانثرين. ^{[ 19 ]} يوجد بكميات قليلة في بعض مواقع حرق الفحم. يُمثل الرافاتيت مجموعة صغيرة من المعادن العضوية.

• كريسين
• الأنثراسين
• فينانثرولين

• الفينانثرين على موقع scorecard.org