2,4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين

الموسوعة الحرة

2,4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين ( 2,4-DNPH أو DNPH ) هو المركب العضوي C6H3 (NO2 ) 2NHNH2 . وهو مادة صلبة يتراوح لونها بين الأحمر والبرتقالي، وتُصنف ضمن الهيدرازينات المُستبدلة . تتميز هذه المادة الصلبة بحساسيتها النسبية للصدمات والاحتكاك ، ولذلك يُتعامل معها عادةً على شكل مسحوق رطب. يُعد DNPH مادة أولية لدواء سيفيفين .

توليف

يمكن تحضيره عن طريق تفاعل كبريتات الهيدرازين مع 2،4-ثنائي نترو كلورو بنزين : [ 1 ]

اختبار DNP

يُستخدم كاشف DNPH في مختبرات الكيمياء التحليلية التعليمية. يُحضّر كاشف برادي، أو كاشف بورش، بإذابة DNPH في محلول يحتوي على الميثانول وبعض حمض الكبريتيك المركز. يُستخدم هذا المحلول للكشف عن الكيتونات والألدهيدات . تُشير نتيجة الاختبار الإيجابية إلى تكوّن راسب أصفر أو برتقالي أو أحمر من ثنائي نيتروفينيل هيدرازون. تُعطي مركبات الكربونيل العطرية رواسب حمراء، بينما تُعطي مركبات الكربونيل الأليفاتية لونًا أصفر أكثر. [ 2 ] يوضح الشكل أدناه تفاعل DNPH مع كيتون عام لتكوين الهيدرازون :

RR'C=O  +  C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2  →  C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN=CRR'  +  H 2 O

هذا التفاعل، بشكل عام، هو تفاعل تكثيف حيث تتحد جزيئتان مع فقدان جزيء ماء. من الناحية الميكانيكية، هو مثال على تفاعل الإضافة والحذف : إضافة نيوكليوفيلية لمجموعة -NH₂ إلى مجموعة الكربونيل C=O، متبوعة بحذف جزيء ماء (H₂O ) : [ 3 ]

بنية الأشعة السينية للهيدرازون المشتق من البنزوفينون بواسطة DNP . المعلمات المختارة: C=N، 128 بيكومتر؛ NN، 1.38 بيكومتر، NNC(Ar)، 119 [ 4 ]
عند إضافة 3-هيبتانون إلى محلول 2,4-DNPH وتسخينه، يتكون راسب برتقالي محمر.

تتميز الهيدرازونات المشتقة من DNP بنقاط انصهار مميزة، مما يسهل تحديد مجموعة الكربونيل. وقد طُوِّر استخدام DNPH تحديدًا بواسطة برادي وإلسمي. [ 5 ] وقد حلت التقنيات الطيفية والقياس الطيفي الحديثة محل هذه التقنيات.

لا يتفاعل DNPH مع المجموعات الوظيفية الأخرى المحتوية على الكربونيل، مثل الأحماض الكربوكسيلية والأميدات والإسترات ، التي تتمتع باستقرار مرتبط بالرنين، حيث يتفاعل زوج الإلكترونات الحر مع المدار p لذرة الكربون الكربونيلية، مما يؤدي إلى زيادة عدم تمركز الإلكترونات في الجزيء. ويفقد هذا الاستقرار بإضافة كاشف إلى مجموعة الكربونيل. لذا، فإن هذه المركبات أكثر مقاومة لتفاعلات الإضافة. كذلك، مع الأحماض الكربوكسيلية، يعمل المركب كقاعدة، مما يجعل الكربوكسيلات الناتجة سالبة الشحنة، وبالتالي غير قابلة للهجوم النيوكليوفيلي.

أمان

مادة DNPH الجافة حساسة للاحتكاك والصدمات. لهذا السبب، يتم توريدها رطبة عند شرائها من مورد المواد الكيميائية. [ 6 ] إذا تم تخزين DNPH بشكل غير صحيح وتركها لتجف، فقد تصبح قابلة للانفجار. [ 7 ]

في عام 2016، وبناءً على نصيحة الحكومة البريطانية للمدارس بالتحقق من وجود مادة DNPH الجافة، قامت فرق إبطال المتفجرات بتنفيذ 589 عملية تفجير مضبوطة في مدارس المملكة المتحدة للتخلص من مادة DNPH التي يحتمل أن تكون خطرة. [ 8 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ ألين، سي إف إتش (1933). "2،4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين" . التخليق العضوي . 13 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.013.0036.
  2. ↑ مورغ، جيري ر.؛ هاموند، كريستينا نورينغ؛ موريل، تيرينس س.؛ نيكرز، دوغلاس س. (1998). الكيمياء العضوية التجريبية: منهج متوازن، على المستويين الكلي والجزئي . نيويورك: دبليو إتش فريمان وشركاه. ص 530. ISBN  0-7167-2818-4.
  3. ↑ مقتبس من كتاب "الكيمياء في سياقها" ، الطبعة الرابعة، 2000، غراهام هيل وجون هولمان
  4. ↑ تميم، عبد السلام عبد الحافظ؛ صالحين، عبد السلام؛ سعد، بحر الدين؛ الرحمن، إسماعيل أب؛ صالح، محمد إدريس؛ نج، شيا لين؛ مرح ، هونج كون (2006). "البنزوفينون 2،4-دينيتروفينيل هيدرازون". Acta Crystallographica القسم هـ . 62 (12): o5686 –o5688. دوى : 10.1107/S1600536806048112 .
  5. ↑ برادي، أوسكار ل.؛ إلسمي، جلاديس ف. (1926). "استخدام 2،4-ثنائي نيتروفينيل هيدرازين ككاشف للألدهيدات والكيتونات". المحلل . 51 (599): 77-78 . Bibcode : 1926Ana....51...77B . doi : 10.1039/AN9265100077 .
  6. ↑ "ما هو 2,4-DNPH ولماذا تُجري المدارس تفجيرات مُتحكَّم بها؟" . الفائدة المركبة . 7 نوفمبر 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 أكتوبر 2022 .
  7. ↑ "فرق إبطال المتفجرات تفجر مخزونات كيميائية في مدارس بريطانية" . صحيفة الغارديان . 2 نوفمبر 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 مارس 2018 .
  8. ↑ "فرق إبطال المتفجرات تُرسل إلى المدارس 600 مرة في حالة تأهب كيميائي" . بي بي سي نيوز . 19 يناير 2017. تاريخ الاطلاع: 4 مايو 2026 .