2-هيبتانون

2-هيبتانون ، المعروف أيضاً باسم ميثيل ن- أميل كيتون ، أو هيبتان-2-ون ، هو مركب عضوي صيغته الجزيئية CH₃C (O)(CH₂ ) ₄CH₃ . يُصنف ضمن الكيتونات . وهو سائل عديم اللون، يشبه الماء ، وله رائحة فاكهية تشبه رائحة الموز. [ 4 ] يُساهم في نكهة أو رائحة العديد من جوانب الحياة اليومية .

التواجد والاستخدامات

ترتبط الرائحة النموذجية لجبنة جورجونزولا بمادة 2-هيبتانون.

تُدرج إدارة الغذاء والدواء الأمريكية مادة 2-هيبتانون ضمن قائمة "المضافات الغذائية المسموح بإضافتها مباشرة إلى الأطعمة المعدة للاستهلاك البشري" (21 CFR 172.515)، وهي موجودة بشكل طبيعي في بعض الأطعمة (مثل البيرة والخبز الأبيض والزبدة وأنواع مختلفة من الجبن ورقائق البطاطس). [ 5 ]

مكون الرائحة

تمت دراسة آلية عمل 2-هيبتانون كفرمون على مستقبلات الروائح في القوارض. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] يوجد 2-هيبتانون في بول الفئران المُجهدة، ويُعتقد أنه يُستخدم كوسيلة لتنبيه الفئران الأخرى. [ 8 ] [ 9 ] تنجذب بعض أنواع الديدان إلى 2-هيبتانون، ويمكن للبكتيريا استغلال ذلك كوسيلة لإحداث الأمراض . [ 10 ] كما وُجد أن نحل العسل يُفرز 2-هيبتانون عند لدغه للآفات الصغيرة داخل الخلية، مثل يرقات عثة الشمع وعث الفاروا . على الرغم من أنه كان يُعتقد تاريخيًا أنه فرمون إنذار، فقد ثبت أن 2-هيبتانون يعمل كمخدر للآفات، مما يُمكّن نحل العسل من تخدير الآفة وطردها من الخلية. قد يؤدي هذا العمل إلى استخدام 2-هيبتانون كمخدر موضعي بديل لليدوكايين، الذي على الرغم من كونه معروفًا جيدًا للاستخدام السريري، إلا أنه يعاني من عيب يتمثل في إثارة ردود فعل تحسسية لدى بعض الأشخاص. [ 11 ]

وهو أحد المركبات العديدة التي تساهم في رائحة الملابس المتعرقة. [ 12 ]

المستقلب

كان 2-هيبتانون أحد نواتج أيض ن - هيبتان التي وُجدت في بول العاملين المعرضين للهيبتان في مصانع الأحذية والإطارات. [ 13 ] ويحدث هذا عادةً نتيجة التعرض للملدنات . [ 14 ] يمكن امتصاص 2-هيبتانون عبر الجلد، أو استنشاقه، أو تناوله. [ 15 ] وقد يُسبب التعرض لـ 2-هيبتانون تهيجًا للجلد/العينين، والجهاز التنفسي، والصداع، والقيء، والغثيان. [ 15 ]

يُعدّ 2-H في الفئران مكونًا بوليًا وفيرمونًا . وله ألفة عالية للظهارة الشمية الرئيسية . وقد وجد غايارد وآخرون في عام 2002 أنه يحفز مستقبلًا شميًا محددًا ، وأن هذا المستقبل لا يرتبط إلا بـ 2-H. [ 16 ]

إنتاج

يتم إنتاج 2-هيبتانون عن طريق تكثيف الأسيتون والبيوتيرالدهيد ، متبوعًا بهدرجة الهيبتينون الناتج. [ 17 ]

مراجع

  1. ميثيل ن-أميل كيتون ، المركز الدولي لمعلومات السلامة والصحة المهنية (CIS)
  2. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0399" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. 1 2 "ميثيل (ن-أميل) كيتون" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  4. "2-هيبتانون" . PubChem . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب . تم الاسترجاع في 7 مارس 2019 .
  5. ميثيل (ن-أميل) كيتون ، معلومات أخذ العينات الكيميائية، إدارة السلامة والصحة المهنية
  6. وانغ ز، باليت سيندرو س، لي ف، نودلمان أ، تشان جي سي، ستورم دي آر (يوليو 2006). " يعتمد الكشف عن الفيرومونات لدى ذكور الفئران على الإشارات عبر إنزيم أدينيل سيكلاز من النوع 3 في الظهارة الشمية الرئيسية" . مجلة علم الأعصاب . 26 (28): 7375-7379 . doi : 10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 . PMC 6674185. PMID 16837584 .  
  7. هاوزر ر، ماركزاك م، كاراسزيفسكي ب، ويرغوفسكي م، كاليسزان م، بينكوفسكي م، كيرنباخ-ويتون ج، يانكوفسكي ز، ناميسنيك ج (فبراير 2008). "دراسة أولية لتحديد المؤشرات الشمية للخوف لدى الفئران". مجلة حيوانات المختبر . 37 (2): 76-80 . doi : 10.1038/laban0208-76 . PMID 18216798. S2CID 7058758 .  
  8. 1 2 غوتيريز-غارسيا إيه جي، كونتريراس سي إم، ميندوزا-لوبيز إم آر، غارسيا-باراداس أو، كروز-سانشيز جيه إس (مايو 2007). "يزيد بول الفئران المُجهدة من الخمول لدى الفئران المُستقبِلة المُجبرة على السباحة: دور 2-هيبتانون". علم وظائف الأعضاء والسلوك . 91 (1): 166-172 . doi : 10.1016/j.physbeh.2007.02.006 . PMID 17408705. S2CID 39613472 .  
  9. غوتيريز-غارسيا، أ. ج.، كونتريراس، س. م.، سالديفار-لارا، م. (يونيو 2018) . "يُقلل فرمون الإنذار من استجابة قشرة النواة المتكئة في المنطقة السقيفية البطنية". رسائل علم الأعصاب . 678 : 16-21 . doi : 10.1016/j.neulet.2018.04.054 . PMID 29727729. S2CID 19083563 .  
  10. تشانغ سي، تشاو إن، تشين واي، تشانغ دي، يان جيه، زو دبليو، تشانغ كيه، هوانغ إكس (نوفمبر 2016). "مسار الإشارات في دودة Caenorhabditis elegans يُساهم في استجابة الانجذاب الكيميائي لمادة 2-هيبتانون الجاذبة في آلية مرضية شبيهة بحصان طروادة" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 291 (45): 23618-23627 . doi : 10.1074/jbc.M116.741132 . PMC 5095415. PMID 27660389 .  
  11. «اكتشاف أن لدغة نحل العسل تُسبب الصعق» . بي بي سي نيوز. ٢٦ أكتوبر ٢٠١٢. تم الاطلاع عليه بتاريخ ٨ يناير ٢٠١٣ .
  12. ديناواكا سي جيه، فوليس آي إيه، دين جيه آر (2016). "مصدر الروائح الكريهة وتأثيرها وإزالتها من الملابس المتسخة" . مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1438 : 216-225 . doi : 10.1016/j.chroma.2016.02.037 . PMID 26898151 . 
  13. بيربيليني إل، بروجنون إف، كوتشيو في، دي روزا إي، بارتولوتشي جي بي (أبريل 1986). "تحديد مستقلبات الهيبتان العادي في بول الفئران والبشر". أرشيف علم السموم . 58 (4): 229-34 . doi : 10.1007/BF00297111 . PMID 3718225. S2CID 22485113 .  
  14. ووكر، ف.، وميلز، ج. أ. (أبريل 2001). "هيبتانون 4 في البول: ناتج أكسدة بيتا لحمض 2-إيثيل هكسانويك من الملدنات". مجلة الكيمياء السريرية الدولية . 306 ( 1-2 ): 51-61 . doi : 10.1016/S0009-8981(01)00390-4 . PMID 11282094 . 
  15. 1 2 "2-هيبتانون" . قاعدة بيانات HSDB التابعة للمكتبة الوطنية للطب . تم الاسترجاع في 21 فبراير 2019 .
  16. ليبرليس إس دي (10 فبراير 2014). "الفيرومونات الثديية" . المراجعة السنوية لعلم وظائف الأعضاء . 76 (1). المراجعات السنوية : 151-175 . doi : 10.1146/annurev - physiol-021113-170334 . ISSN 0066-4278 . PMC 4310675. PMID 23988175 .   
  17. سيجل هـ، إيغرسدورفر م (2000). "الكيتونات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3-527-30673-2.