2-ميثيل بيريدين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة

2-ميثيل بيريدين ، أو 2-بيكولين ، هو المركب الموصوف بصيغة C6H7N . 2-بيكولين سائل عديم اللون ذو رائحة كريهة تشبه رائحة البيريدين . يُستخدم بشكل أساسي في صناعة فينيل بيريدين ومادة النيترابيرين الكيميائية الزراعية . [ 2 ]

توليف

كان 2-بيكولين أول مركب بيريدين يُبلغ عن عزله في صورته النقية. وقد عُزل من قطران الفحم عام 1846 على يد تي. أندرسون. [3] وقد طبقت شركة رايلي للصناعات هذا الأسلوب الكيميائي. [4] ويُنتج حاليًا بشكل رئيسي بطريقتين أساسيتين. تتضمن إحدى الطريقتين تكثيف الأسيتالدهيد والأمونيا بوجود عامل حفاز أكسيدي . وتُنتج هذه الطريقة خليطًا من 2- و4-بيكولين.

تتضمن طريقة أخرى تكثيف الأسيتون والأكريلونيتريل لإنتاج 5-أوكسوهكسانونيتريل، والذي يتحول بدوره إلى 2-بيكولين عن طريق التكوير الحلقي. وقد بلغ الإنتاج العالمي حوالي 8000 طن/سنة في عام 1989. [ 2 ]

ردود الفعل

يُعدّ 2-ميثيل بيريدين أكثر قاعدية بقليل من البيريدين، كما يتضح من قيم pKa لأملاح البيريدينيوم المترافقة، والتي تبلغ 5.94 و5.25 على التوالي. [ 1 ]

تتركز معظم تفاعلات البيكولين على مجموعة الميثيل. على سبيل المثال، يُستخدم 2-بيكولين بشكل أساسي كمادة أولية لـ 2-فينيل بيريدين . ويتم التحويل عن طريق التكثيف مع الفورمالديهايد .

يُستخدم البوليمر المشترك المكون من 2-فينيل بيريدين، والبيوتادين، والستايرين كمادة لاصقة لأسلاك إطارات السيارات. كما يُعدّ 2-بيكولين مادةً أوليةً لمادة النيترابيرين الكيميائية الزراعية ، التي تمنع فقدان الأمونيا من الأسمدة. ويؤدي الأكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم إلى إنتاج حمض البيكولينيك : [ 2 ]

معالجة 2-ميثيل بيريدين ببيوتيل الليثيوم تؤدي إلى إزالة البروتون من مجموعة الميثيل: [ 5 ]

H 3 CC 5 H 4 N + BuLi → LiH 2 CC 5 H 4 N + BuH

التحلل البيولوجي

كغيره من مشتقات البيريدين، يُذكر مركب 2-ميثيل بيريدين غالبًا كملوث بيئي مرتبط بمنشآت معالجة الصخر الزيتي أو الفحم، كما وُجد أيضًا في مواقع معالجة الأخشاب القديمة. يتحلل هذا المركب بسهولة بواسطة بعض الكائنات الدقيقة، مثل سلالة Arthrobacter sp. R1 (رقم سلالة ATTC 49987)، التي عُزلت من طبقة مياه جوفية ملوثة بمزيج معقد من مشتقات البيريدين. [ 6 ] غالبًا ما تُوجد بكتيريا Arthrobacter وبكتيريا Actinomycetota وثيقة الصلة بها مرتبطة بتحلل مشتقات البيريدين ومركبات نيتروجينية حلقية غير متجانسة أخرى. يتحلل مركبا 2-ميثيل بيريدين و4-ميثيل بيريدين بسهولة أكبر ويُظهران فقدانًا أقل بالتبخر من العينات البيئية مقارنةً بمركب 3-ميثيل بيريدين. [ 7 ]

الاستخدامات

2-ميثيل بيريدين هو وسيط يستخدم في إنتاج بعض الأدوية الصيدلانية بما في ذلك أمبروليوم ، وبيكوبلاتين ، وديميثيندين ، وإنكاينيد . [ 2 ]

سمية

مثل معظم الألكيل بيريدين، فإن الجرعة المميتة 50 لـ 2-ميثيل بيريدين متواضعة، حيث تبلغ 790  ملغم/كغم (عن طريق الفم، الجرذان).

مراجع

  1. 1 2 لينيل، روبرت (1960). "ملاحظات - ثوابت تفكك البيريدينات المستبدلة في الموضع 2". مجلة الكيمياء العضوية . 25 (2): 290. doi : 10.1021/jo01072a623 .
  2. 1 2 3 4 شيميزو، س.؛ واتانابي، ن.؛ كاتاكا، ت.؛ شوجي، ت.؛ آبي، ن.؛ موريشيتا، س.؛ إيتشيمورا، هـ. "البيريدين ومشتقاته". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ↑ أندرسون، ت. (1846). "حول تركيب وخصائص البيكولين، قاعدة عضوية جديدة من قطران الفحم" (نص كامل مجاني على كتب جوجل ) . مجلة إدنبرة الفلسفية الجديدة . 41 : 146-156 ، 291-300 .
  4. ↑ بيك، بيل (1996). الكيمياء الجيدة: قصة بي سي رايلي وشركة رايلي للصناعات . إنديانابوليس، الولايات المتحدة الأمريكية: شركة ديزاين للطباعة.
  5. ↑ ستيفاني غانس؛ جوليا بيدرونل؛ ألكسندر لومبروزو؛ غونتر ليونهاردت-لوتربيك؛ أنتي مايسنر؛ سيبينغ فاي؛ هانز-يواكيم دريكسلر؛ ديتليف هيلر؛ برنارد برايت (2016). "إضافة الأحماض الكربوكسيلية إلى الألكينات الطرفية المحفزة بالروديوم لتكوين إسترات Z-إينول" . Org. Synth . 93 : 367–384 . doi : 10.15227/orgsyn.093.0367 .
  6. ↑ أولوفلين، إي جيه، جي كي سيمز، وإس جيه تراينا. 1999. التحلل البيولوجي لمركبات 2-ميثيل، و2-إيثيل، و2-هيدروكسي بيريدين بواسطة نوع من بكتيريا أرثروباكتر معزولة من رواسب تحت سطحية. التحلل البيولوجي 10: 93-104.
  7. ↑ سيمز، جي كي؛ إل إي سومرز (1985). "التحلل البيولوجي لمشتقات البيريدين في معلقات التربة". علم السموم البيئية والكيمياء . 5 (6): 503-509 . doi : 10.1002/etc.5620050601 .