حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل أو حمض البوتينديويك هو مركب عضوي ( حمض ثنائي الكربوكسيل ) صيغته الكيميائية H₂C₄O₄ أو HO−C(=O)−C≡C−C(=O)−OH . وهو مادة صلبة بلورية قابلة للذوبان في ثنائي إيثيل الإيثر .

يؤدي إزالة بروتونين إلى تكوين أنيون ثنائي الكربوكسيلات الأسيتيلين C₄O₂⁻⁴ ، الذي يتكون فقط من الكربون والأكسجين ، مما يجعله أنيون أوكسوكربون . ويؤدي التأين الجزئي إلى تكوين أنيون أحادي التكافؤ من ثنائي الكربوكسيلات الأسيتيلين HC₄O⁻⁴ .

وُصِف هذا الحمض لأول مرة عام 1877 على يد الكيميائي البولندي إرنست باندروفسكي . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] ويمكن الحصول عليه بمعالجة حمض ألفا، بيتا-ثنائي برومو سكسينيك بهيدروكسيد البوتاسيوم (KOH) في الميثانول أو الإيثانول . ينتج عن التفاعل بروميد البوتاسيوم وأسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات البوتاسيوم. تُفصل الأملاح، ويُعالج الأخير بحمض الكبريتيك . [ 2 ]

يُستخدم حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل في تخليق ثنائي ميثيل أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات ، وهو كاشف مخبريّ هام. ويُتداول هذا الحمض على نطاق واسع كمادة كيميائية مخبرية. كما يُمكن تفاعله مع رباعي فلوريد الكبريت لإنتاج سداسي فلورو-2-بيوتين ، وهو مُحِبّ قويّ للإلكترونات يُستخدم في تفاعلات ديلز-ألدر .

يمكن استخدام إسترات الكحول الدهني لحمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل لتحضير مواد تغيير الطور (PCM). [ 5 ]

الأنيونات والأملاح

أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات الهيدروجيني (يُختصر غالبًا إلى Hadc أو HADC) هو أنيون أحادي التكافؤ لحمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل، صيغته الكيميائية HC₄O⁻₄ أو HO⁻C ( = O)⁻C≡C⁻CO₂ . يمكن اشتقاق هذا الأنيون من حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل بإزالة بروتون واحد ، أو من أنيون الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات بإضافة بروتون. يُستخدم هذا الاسم أيضًا لأي ملح من أملاح هذا الأنيون. تُعد أملاح هذا الأنيون ذات أهمية في علم البلورات لاحتوائها على روابط هيدروجينية قصيرة وقوية بشكل استثنائي . في العديد من الأملاح البلورية (باستثناء ملح الليثيوم )، تُشكل وحدات HADC سلاسل خطية متصلة بروابط هيدروجينية قوية. عادةً ما تكون كل مجموعة كربوكسيلات مستوية، ولكن قد تقع المجموعتان في مستويين مختلفين نتيجة الدوران حول روابط الكربون-كربون. تكون مستوية في الأملاح المائية NaHC 4 O 4 · 2H 2 O و CsHC 4 O 4 · 2H 2 O ، ومستوية تقريبًا في ملح الغوانيدينيوم [ C(NH 2 ) 3 ] + [ HC 4 O 4 ] − ، ولكنها منحرفة بمقدار 60 درجة أو أكثر في أملاح أخرى مثل KHC 4 O 4 اللامائي . [ 6 ]

أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات هيدروجين البوتاسيوم هو ملح بوتاسيوم لـ HADC ، صيغته الكيميائية KHC₄O₄ أو K⁺HC₄O⁻₄ ، ويُختصر غالبًا إلى KHadc. يُعرف أيضًا باسم أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات هيدروجين البوتاسيوم أو أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات أحادي البوتاسيوم . يُمكن الحصول على هذا الملح من حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل ، وهو مادة أولية شائعة في المختبرات لتخليق مشتقات أخرى من هذا الحمض. في الشكل البلوري، ترتبط أنيونات أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات الهيدروجينية في سلاسل خطية بروابط هيدروجينية قصيرة جدًا. [ 7 ] [ 8 ]

التركيب الكيميائي لأسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات

أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات ( يُختصر غالبًا إلى ADC أو adc ) هو أنيون ثنائي التكافؤ صيغته C₄O₂⁻ أو [ O₂C − C≡C−CO₂ ] ²⁻ ؛ أو أي ملح أو إستر له. يمكن اشتقاق هذا الأنيون من حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل بفقدان بروتونين . وهو أحد أنيونات الأكسوكربون العديدة التي، مثل الكربونات CO₂⁻ والأكسالات C₂O₂⁻ ، تتكون فقط من الكربون والأكسجين . يمكن أن يعمل أنيون ADC كربيطة في المركبات العضوية الفلزية ، مثل المركب البوليمري الأزرق مع النحاس ( II ) و2،2′ - ثنائي البيريدين ، [ Cu²⁺ [ C₄O₄ ] ²⁻ · ( C₅H₄N ) ₂ ] ₙ . [ 9 ] [ 10 ] يتحلل مركب أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات الثاليوم (I) ( Tl2C4O4 ) عند درجة حرارة 195 درجة مئوية ، تاركًا وراءه بقايا من مسحوق الثاليوم القابل للاشتعال التلقائي . [ 11 ] 

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل" . سيجما-ألدريتش .
  2. 1 2 3 أبوت، تي دبليو؛ أرنولد، آر تي؛ طومسون، آر بي "حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 10  .
  3. ^ باندروفسكي ، إي. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure" [ على حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 838– 842. دوى : 10.1002/cber.187701001231 .
  4. ^ إي. باندروفسكي (1879). "Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure" [ تعليقات إضافية على وصف حمض الأسيتيلين ثنائي الكربوكسيل ] . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 2212–2216 . دوى : 10.1002/cber.187901202261 .
  5. ↑ داغلار، أوزغون؛ تشاكماكجي، إمراه؛ هيزال، غوركان؛ تونجا، أوميت؛ دورماز، هاكان (2020-05-05). "تخليق سريع للغاية لمواد تغيير الطور القائمة على متعددات الثيوإيثر لتخزين الطاقة الحرارية" . المجلة الأوروبية للبوليمرات . 130 109681. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2020.109681 . ISSN 0014-3057 . S2CID 216326248 .  
  6. ↑ ليبان، آي؛ روبنيك، أ (1992). "بنية غوانيدينيوم هيدروجين أسيتيلين ديكاربوكسيلات، CH6 N + 3 ·C4 HO 4−". Acta Crystallographica Section C . 48 (5): 821. doi : 10.1107/S010827019101154X .
  7. ↑ ليبان، إيفان؛ غوليتش، ليوبو؛ سبيكمان، ج. كلير (1973). "البنية البلورية لأملاح الأحماض لبعض الأحماض ثنائية القاعدة. الجزء السابع. دراسة بالأشعة السينية لثنائي كربوكسيلات هيدروجين البوتاسيوم: الشكل ألفا". مجلة الجمعية الكيميائية، معاملات بيركن 2 (6): 703-705 . doi : 10.1039/P29730000703 .
  8. ↑ مياكوبو، كيسوكي (1994). دراسات الرنين المغناطيسي النووي للبنية الديناميكية لنظام أحادي البعد مرتبط بروابط هيدروجينية في أملاح الأحماض لبعض الأحماض ثنائية الكربوكسيل (PDF) (أطروحة دكتوراه). جامعة أوساكا.
  9. ↑ لي، مينغ شينغ؛ شاو، مين؛ داي، هوي؛ آن، باو لي؛ لو، ون كونغ؛ تشو، يو؛ دو، تشن شيا (2005). "تخليق وبنية بلورية لمركب نحاسي (II) جديد مع أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات و2،2′-ثنائي البيريدين". رسائل الكيمياء الصينية . 16 (10): 1405-1408 .
  10. ↑ شاو، مين؛ لي، مينغ-شينغ؛ داي، هوي؛ لو، وين-كونغ؛ آن، باو-لي (2007). "المركبات متعددة النوى التي تتضمن مراكز النحاس (II) والمنغنيز (II) المرتبطة بجسر من أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات: البنية، والاستقرار الحراري، والمغناطيسية". مجلة التركيب الجزيئي . 829 ( 1-3 ): 155-160 . doi : 10.1016/j.molstruc.2006.06.021 .
  11. ↑ أهلرز، روث؛ روشويتز، أوفه (2009). "بوليمرات التنسيق غير المتناظرة مركزياً القائمة على الثاليوم وأسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات" . علوم الحالة الصلبة . 11 (6): 1058-1064 . doi : 10.1016/j.solidstatesciences.2009.03.008 . S2CID 95955193 .