أسيل سيلان

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 3 صور
الموسوعة الحرة
البنية العامة للأسيل سيلان

الأسيل سيلانات هي مجموعة من المركبات الكيميائية التي تشترك في مجموعة وظيفية مشتركة ذات بنية عامة RC(O)-SiR 3. [ 1 ]

توليف

يمكن تصنيع أسيل سيلانات بمعالجة مكافئات أنيون الأسيل بهاليدات السيليل (عادةً كلوريد ثلاثي ميثيل سيليل ، tmsCl). يتم ذلك عن طريق سيليلة 2-ليثيو- 1،3-ديثيان ، متبوعةً بتحلل مجموعة ثنائي ثيو أسيتال باستخدام كلوريد الزئبق (II) . [ 2 ] وقد استُخدمت طرق مماثلة لإنتاج أسيل جيرمانات.

مخطط تركيب أسيل سيلان بروك.

تبدأ العديد من طرق تحضير الأسيل سيلانات بمشتقات الأحماض الكربوكسيلية. [ 1 ] تخضع الإسترات لعملية السيللة الاختزالية في طريقها إلى الأسيل سيلانات:

RCO 2 Me + 2 tmsCl + Mg → RC(OMe)(Otms)(tms) + MgCl 2
RC(OMe)(Otms(tms) + → RC(O)tms + MeOtms

تتفاعل الأميدات الثلاثية مع كواشف سيليل الليثيوم:

RCONR' 2 + Litms → RC(O)tms + LiNR' 2

يتم تحويل كلوريدات الأحماض باستخدام سداسي ميثيل ثنائي السيلان :

RCOCl + tms−tms → RC(O)tms + tmsCl

يتم تحضير بعض أسيل السيلانات عن طريق أكسدة السيلانات المناسبة. [ 1 ]

تخليق أسيل سيلان كواجما، مع طريقة صنع 1،1-ثنائي(ثلاثي ميثيل سيليل)ألكان-1-أول. [ 3 ]

ردود الفعل

تُعد مركبات الأسيل سيلان مركبات ابتدائية في إعادة ترتيب بروك مع مركبات فينيل الليثيوم لتكوين إيثرات السيليل إينول .

تعتبر أسيل السيلانات وأريل البروميدات شركاء اقتران في تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم : [ 4 ]

للمزيد من القراءة

  • تفاعلية ألفا وبيتا-يودو بروبينويل سيلان: مدخل بديل إلى أسيل سيلانات متعددة غير مشبعة. أليساندرو ديجل إنوسنتي، أنطونيلا كابيروتشي، باتريزيا سكافاتو، أنطونيلا تيليسكا. أركيفوك 0-005A 2000. مقالة.

مراجع

  1. 1 2 3 تشانغ، هوي-جون؛ بريبينو، دانيال ل.؛ بولم، كارستن (2013). "أسيل سيلانات: كواشف سيليكونية عضوية قيّمة في التخليق العضوي". مجلة الجمعية الكيميائية . 42 (21): 8540-8571 . doi : 10.1039/c3cs60185d . PMID 23942548 . 
  2. ↑ بروك، أ.ج. (1 يناير 1967). "تخليق كيتونات السيليل والجيرميل". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 89 (2): 431-434 . doi : 10.1021/ja00978a047 .
  3. ↑
    • كواجما، إيساو؛ آبي، تورو؛ مينامي، ناوكي (5 سبتمبر 1976). "طريقة فعّالة لتحضير أسيل سيلان وألفا-هالو أسيل سيلان". رسائل الكيمياء . 5 (9): 993-994 . doi : 10.1246/cl.1976.993 . ISSN 0366-7022 . 
  4. ↑ ميهتا، ميلاوني م.؛ كيليغان، أندرو ف.؛ غارغ، نيل ك. (2021). "أستلة بروميدات الأريل المحفزة بالبلاديوم". التخليق العضوي . 98 : 68-83 . doi : 10.15227/orgsyn.098.0068 .