ألدول

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة
بنية الألدول العامة التي توضح مواقع ذرات الكربون α و β بالنسبة لمجموعة الكربونيل. عندما تكون R" هي -H، يكون المركب ألدول، وعندما تكون R" هي ذرة كربون، يكون كيتول.

في الكيمياء العضوية ، الألدول هو مركب يتكون من مجموعة هيدروكسيل (-OH) على بعد ذرتي كربون من الألدهيد أو الكيتون . يُشتق الاسم من اللاحقة "ol" من الكحول، والبادئة التي تعتمد على مجموعة الكربونيل ، إما "ald" للألدهيد، أو "ket" للكيتون، وفي هذه الحالة يُشار إليه باسم "كيتول". قد يُستخدم مصطلح "β-هيدروكسي ألدهيد" (أو "β-هيدروكسي كيتون" للكيتول) للإشارة إلى الألدول. كما قد يُشير مصطلح "ألدول" إلى 3-هيدروكسي بيوتانال . [ 1 ] [ 2 ]

الألدولات هي نتاج تفاعل تكوين رابطة كربون-كربون ، مما يمنحها قابلية تطبيق واسعة كمركب أولي لمجموعة متنوعة من المركبات الأخرى.

التخليق والتفاعلات

التكوينات الفراغية المحتملة للألدولات الكيرالية. تكوينات R/S للمراكز الكيرالية : أ: مجموعة الهيدروكسيل 4R، ومجموعة R هي 3R ب: مجموعة الهيدروكسيل 4S، ومجموعة R هي 3S ج: مجموعة الهيدروكسيل 4R، ومجموعة R هي 3S د: مجموعة الهيدروكسيل 4S، ومجموعة R هي 3R

تُصنّع الألدولات عادةً من خلال تفاعل إضافة ألدول باستخدام اثنين من الألدهيدات أو ألدهيد وكيتون لتكوين الكيتول. [ 1 ] يمكن أيضًا إجراء هذه التفاعلات داخل الجزيء لتكوين حلقات خماسية أو سداسية أو للتخليق الانتقائي الفراغي في المجال النشط للتخليق غير المتماثل .

قد تخضع الألدولات أيضًا لتفاعل تكثيف يتم فيه استبدال مجموعة الهيدروكسيل برابطة باي . والتركيب النهائي هو مركب كربونيل غير مشبع ألفا، بيتا نشط ، والذي يمكن استخدامه أيضًا في مجموعة متنوعة من التفاعلات الأخرى.

RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O

التطبيقات

عادةً ما تكون الألدولات المُصنّعة من ألدهيدين غير مستقرة، وغالبًا ما تُنتج مركبات ثانوية مثل الديولات ، أو الألدهيدات غير المشبعة ، أو الكحولات . [ 1 ] يُعدّ هيدروكسيبيفالدهيد مثالًا نادرًا على الألدولات القابلة للتقطير . [ 3 ] يُعتبر ألدول 3-هيدروكسي بوتانال طليعةً للكينالدين ، الذي يُعدّ بدوره طليعةً لصبغة الكينولين الصفراء SS . [ 1 ]

تُستخدم الألدولات أيضًا كمركبات وسيطة في تخليق المنتجات الطبيعية متعددة الكيتيدات والأدوية مثل أوسيلتاميفير وإيبوثيلون . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 كولبينتر، كريستيان؛ شولت، ماركوس. فالبي، يورغن. لابي، بيتر. ويبر، يورغن. فراي ، جويدو د. (2013-01-15). "الألدهيدات الأليفاتية" . موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية (7). دوى : 10.1002/14356007.a01_321.pub3 . رقم ISBN 9783527303854تم الاطلاع عليه في 1 أبريل 2023 – عبر مكتبة وايلي الإلكترونية.
  2. ↑ PubChem. "CID 21282929" . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية . تم الاسترجاع في 15 أبريل 2023 .
  3. ↑ تشانغ، يان بينغ؛ مو، هونغ ليانغ؛ بان، لي؛ وانغ، شو لينغ؛ لي، يو شنغ (21 مايو 2018). "محفزات نيكل محايدة [P,O] ضخمة وقوية لبلمرة الإيثيلين مع مونومرات الفينيل القطبية". ACS Catal . 8 (7): 5963–5976 . doi : 10.1021/acscatal.8b01088 – عبر منشورات ACS.
  4. ^ شيتر، بيرند. ماهروالد، راينر (2006). “طرق الألدول الحديثة للتوليف الكلي للبوليكيتيدات”. Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 45 (45): 7506–25 . دوى : 10.1002/anie.200602780 . بميد 17103481 . 
  5. ↑ غوش، أرون ك.؛ داوسون، زاكاري ل. (2009). "تخليق المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا بواسطة تفاعلات ألدول غير المتماثلة من نوع syn وanti" . التخليق . 2009 ( 17): 2992-3002 . doi : 10.1055/s-0029-1216941 . PMC 6233898. PMID 30443084 – عبر ثيمي.  
  6. ^ كو، جي س. كيوم، جي E.؛ كو ، سو واي. (15 أكتوبر 2010). "توليف أوسيلتاميفير (تاميفلو) يبدأ من د-مانيتول". جي اورج كيم . 75 (20): 7006-9 . دوى : 10.1021/jo101517g . بميد 20866058 . 
  7. ↑ شينزر، ديتر (24-06-2004)، "تفاعل الألدول في تخليق المنتجات الطبيعية: قصة الإيبوثيلون" ، في ماروالد، راينر (محرر)، تفاعلات الألدول الحديثة ( الطبعة الأولى)، وايلي، ص 311-328 ، doi : 10.1002/9783527619566.ch7 ، ISBN   978-3-527-30714-2تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 أبريل 2024