تربينول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة

التربينول هو أحد أربعة متصاوغات من أحاديات التربينويد . التربينويدات هي تربينات معدلة بإضافة مجموعة وظيفية ، وفي هذه الحالة، كحول . تم عزل التربينولات من مصادر متنوعة مثل الهيل ، وزيت الكاجوبوت ، وزيت الصنوبر ، وزيت البرتقال المر . [ 2 ] توجد أربعة متصاوغات : ألفا-تربينول، وبيتا-تربينول، وجاما-تربينول، وتربينين-4-أول . يختلف بيتا-تربينول وجاما-تربينول فقط في موقع الرابطة المزدوجة . عادةً ما يكون التربينول خليطًا من هذه المتصاوغات، حيث يكون ألفا-تربينول هو المكون الرئيسي.

التربينولات: ألفا، وبيتا، وجاما، ونظير التربينول 4

يتميز التربينول برائحة زكية تشبه رائحة الليلك، وهو مكون شائع في العطور ومستحضرات التجميل والنكهات. يُعد ألفا-تربينول أحد أكثر مكونين عطريين وفرة في شاي لابسانغ سوشونغ ؛ وينتج ألفا-تربينول من دخان الصنوبر المستخدم في تجفيف الشاي. [ 3 ] يُعد (+)-ألفا-تربينول مكونًا كيميائيًا لنبات القلنسوة .

تتميز رائحة ألفا-تربينول بأنها "صنوبرية، تربينية، أرجوانية، حمضية، خشبية، زهرية، راتنجية، منعشة، ليمون، ليمون حامض". [ 4 ] بينما يُظهر كلا المتماثلين المرآويين لألفا-تربينول رائحة زهرية أرجوانية، [ 5 ] [ 6 ] يُقال إن الشكل السالب (-)-ألفا-تربينول أكثر تربينية. أما رائحة بيتا-تربينول فتُوصف بأنها "نفاذة، ترابية، خشبية". [ 7 ] ورائحة غاما-تربينول هي "صنوبرية، زهرية، أرجوانية". [ 8 ] أما رائحة 4-تربينينول (المعروف أيضًا باسم تربينين-4-أول أو 4-كارفومينثينول) فتُوصف بأنها "فلفلية، خشبية، ترابية، عفنة، حلوة، منثولية، حمضية، تربينية، حارة". [ 9 ]

التخليق والتخليق الحيوي

على الرغم من أنه موجود بشكل طبيعي، إلا أن التربينول يتم تصنيعه عادة من ألفا-بينين ، الذي يتم ترطيبه في وجود حمض الكبريتيك. [ 10 ]

يبدأ مسار بديل من الليمونين : [ 11 ]

تخليق التربينول من الليمونين

يتفاعل الليمونين مع حمض ثلاثي فلورو أسيتيك في تفاعل إضافة ماركوفنيكوف إلى وسيط ثلاثي فلورو أسيتات، والذي يتحلل بسهولة باستخدام هيدروكسيد الصوديوم إلى ألفا-تربينول بانتقائية 7%. وتشمل النواتج الجانبية بيتا-تربينول في خليط من المتصاوغ سيس ، والمتصاوغ ترانس ، و4-تربينول.

تتم عملية التخليق الحيوي لمركب ألفا-تربينول من جيرانيل بيروفوسفات، الذي يُحرر البيروفوسفات ليعطي كاتيون التربينيل . يُعد هذا الكاتيون الكربوني طليعةً للعديد من التربينات والتربينويدات. ويؤدي تحلله المائي إلى إنتاج التربينول.

التحويل الحيوي لمركب جيرانيل بيروفوسفات إلى التربينات ألفا-بينين وبيتا -بينين (على اليمين) وإلى ألفا-تربينول (أسفل اليسار). [ 12 ]

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  2. ↑ فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمواد البيولوجية (  الطبعة الحادية عشرة). ميرك. 1989. ص  9103. ISBN 091191028X.
  3. ↑ ياو، شان-شان؛ غو، وين-فاي؛ لو، يي؛ جيانغ، يوان-شون (2005). "خصائص نكهة شاي لابسانغ سوشونغ وشاي لابسانغ سوشونغ المدخن، وهو نوع خاص من الشاي الأسود الصيني المدخن بخشب الصنوبر" . مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 53 (22): 8688-93 . Bibcode : 2005JAFC...53.8688Y . doi : 10.1021/jf058059i . PMID 16248572 . 
  4. ↑ "ألفا-تربينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  5. ↑ "(+)-ألفا-تربينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  6. ↑ "(−)-ألفا-تربينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  7. ↑ "بيتا-تربينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  8. ↑ "غاما-تربينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  9. ↑ "4-كارفومينثينول" . الروائح والنكهات . الروائح والنكهات . تم الاطلاع عليه في 5 أبريل 2026 .
  10. ^ غشايدماير، مانفريد. فليج ، هيلموت (15 يونيو 2000). “زيت التربنتين، 16. زيت الصنوبر”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a27_267 . رقم ISBN 978-3527306732.
  11. ↑ يواسا، يوشيفومي؛ يواسا، يوكو (2006). "تخليق عملي لـ د -ألفا-تربينول عبر إضافة ماركوفنيكوف لـ د -ليمونين باستخدام حمض ثلاثي فلورو أسيتيك". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 10 (6): 1231-1232 . doi : 10.1021/op068012d .
  12. ↑ ديفيس، إدوارد م.؛ كروتو، رودني (2000). "إنزيمات التدوير في التخليق الحيوي للتربينات الأحادية، والتربينات النصفية، والتربينات الثنائية". التخليق الحيوي . المجلد 209. الصفحات 53-95 . doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN   978-3-540-66573-1.{{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )