حمض ثلاثي فلورو أسيتيك

📅 آخر تحديث: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٤ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

حمض ثلاثي فلورو أسيتيك ( TFA ) هو مركب عضوي فلوري صيغته الكيميائية CF₃CO₂H . ينتمي إلى فئة فرعية من مركبات البيرفلورو ألكيل ومتعددة الفلورو ألكيل (PFASs) تُعرف باسم أحماض البيرفلورو ألكيل قصيرة السلسلة للغاية (PFAAs). [ 3 ] يُستخدم حمض ثلاثي فلورو أسيتيك، الذي يُنتج صناعيًا فقط، على نطاق واسع في الكيمياء العضوية . [ 4 ] وهو ، في صورة قاعدته المرافقة ثلاثي فلورو أسيتات ، أكثر مركبات البيرفلورو ألكيل ومتعددة الفلورو ألكيل وفرةً في البيئة. [ 3 ]

هو حمض هالوأسيتيك ، حيث استُبدلت ذرات الهيدروجين الثلاث في مجموعة الأسيتيل بذرات الفلور. وهو سائل عديم اللون ذو رائحة تشبه رائحة الخل . يُعد حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) حمضًا أقوى من حمض الأسيتيك ، حيث يبلغ ثابت تأينه الحمضي ( Ka ) حواليأعلى بمقدار 50000 مرة ، [ 5 ] حيث أن ذرات الفلور ذات السالبية الكهربائية العالية والطبيعة الساحبة للإلكترونات لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل تضعف الرابطة بين الأكسجين والهيدروجين (مما يسمح بحموضة أكبر) وتثبت القاعدة المترافقة الأنيونية .

تاريخ

في عام 1922، قام فريدريك سوارتس بتخليق حمض ثلاثي فلورو أسيتيك، أو بالأحرى ملح الصوديوم الخاص به، ودرس خصائصه الفيزيائية والكيميائية. [ 6 ]

تشكيل

يتم تحضير TFA صناعيا عن طريق الفلورة الكهربائية لكلوريد الأسيتيل أو أنهيدريد الأسيتيك ، متبوعًا بتحلل فلوريد ثلاثي فلورو الأسيتيل الناتج : [ 7 ]

CH3 COCl+ 4HF→CF3 COF+ 3H2 +حمض الهيدروكلوريك
التليف الكيسي3 COF+H2 O→CF3 COOH+HF

يمكن تجفيف العينات الرطبة بإضافة أنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك . [ 8 ]

تتمثل إحدى الطرق القديمة لتحضير حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) في أكسدة 1،1،1-ثلاثي فلورو-2،3،3-ثلاثي كلورو البروبين باستخدام برمنجنات البوتاسيوم . ويمكن تحضير ثلاثي فلورو ثلاثي كلورو البروبين عن طريق فلورة شوارتز لسداسي كلورو البروبين . [ 9 ]

عن طريق التحلل البيولوجي لمركبات ثلاثي فلورو ميثيل

لا يُنتَج حمض ثلاثي فلورو أسيتيك بيولوجيًا، [ 4 ] ولكنه ناتج تحلل لمركبات عضوية فلورية مختلفة، مثل الهالوثان ، وهو عامل تخدير متطاير . وقد يتكون أيضًا نتيجة الأكسدة الجوية التي تبدأها جذور الهيدروكسيل لمادة التبريد الشائعة الاستخدام 1،1،1،2-رباعي فلورو الإيثان (R-134a). [ 10 ] [ 11 ] علاوة على ذلك، يتكون كناتج تحلل جوي لجميع مواد التبريد الاصطناعية من الجيل الرابع تقريبًا، والتي تُسمى أيضًا الهيدروفلوروأوليفينات (HFO)، مثل 2،3،3،3-رباعي فلورو البروبين . [ 12 ] [ 13 ]

يتكون حمض ثلاثي فلورو أسيتيك أيضًا من تحلل بعض المبيدات التي تحتوي على مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل (-CF3 ) ، مثل فلوفيناسيت . [ 14 ] وقدّرت وكالة البيئة الألمانية أن استخدام المبيدات يُطلق ما يقرب من 500 طن متري من حمض ثلاثي فلورو أسيتيك سنويًا في ألمانيا وحدها، بينما تُشكّل المبردات حوالي1170 طن متري سنوياً. [ 15 ]

ردود الفعل

نظرًا لكونه حمضًا قويًا، فإن حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) لا يوجد على حاله في الماء. بل يتحول بالكامل إلى ثلاثي فلورو أسيتات ، بالتزامن مع بروتنة الماء.

يقوم ببروتنة العديد من الأنيونات القاعدية الضعيفة، مثل الأزيد، ليعطي حمض الهيدرازويك . [ 16 ]

حمض ثلاثي فلورو أسيتيك في كأس

يُعد حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) المادة الأولية لمركبات أنهيدريد ثلاثي فلورو الأسيتيك ، وحمض ثلاثي فلورو البيراسيتيك ، و2،2،2-ثلاثي فلورو الإيثانول . [ 7 ] وهو كاشف يُستخدم في التخليق العضوي نظرًا لمجموعة من الخصائص الملائمة: تطايره، وذوبانه في المذيبات العضوية ، وقوته كحمض. [ 17 ] كما أن حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك أقل أكسدة من حمض الكبريتيك ، ولكنه متوفر بسهولة أكبر في صورته اللامائية مقارنةً بالعديد من الأحماض الأخرى. ومن بين التعقيدات التي تواجه استخدامه، تكوينه مزيجًا أزيوتروبيًا مع الماء (نقطة غليانه  105  درجة مئوية).

يُستخدم حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) كحمض قوي لإزالة مجموعات الحماية مثل مجموعة البوك (Boc) المستخدمة في الكيمياء العضوية وتخليق الببتيدات . [ 18 ] [ 19 ]

يُستخدم حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) بتركيز منخفض كعامل اقتران أيوني في كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء ( HPLC ) للمركبات العضوية، وخاصة الببتيدات والبروتينات الصغيرة . كما يُعدّ TFA مذيبًا متعدد الاستخدامات في مطيافية الرنين النووي المغناطيسي (NMR ) (للمواد المستقرة في الوسط الحمضي). ويُستخدم أيضًا كمعاير في مطياف الكتلة . [ 20 ]

يُستخدم حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك لإنتاج أملاح ثلاثي فلورو الأسيتات. [ 21 ]

أمان

حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك هو حمض قوي. [ 22 ] يُعد حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك ضارًا عند استنشاقه، ويسبب حروقًا جلدية شديدة، وهو سام للكائنات المائية حتى عند التركيزات المنخفضة.

تُعدّ الحروق الجلدية شديدة، وتلتئم ببطء، وقد تُسبب نخرًا . تبلغ قيمة LC50 للأبخرة 10.01 ملغم/لتر، وقد تم اختبارها على الفئران على مدار 4 ساعات. تشمل أعراض الاستنشاق تهيج المخاط، والسعال، وضيق التنفس، واحتمالية تكوّن وذمات في الجهاز التنفسي. يُلحق التعرّض ضررًا بالكلى. [ 23 ]

ويُعتقد أيضاً أنه مسؤول عن التهاب الكبد الناجم عن الهالوثان . [ 24 ]

حددت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية (EFSA) كمية الاستهلاك اليومي المقبول (ADI) أو 0.014 ملغم/كغم من وزن الجسم/يوم، وجرعة مرجعية حادة (ARfD) تبلغ 0.07 ملغم/كغم من وزن الجسم. [ 25 ] [ 26 ]

بيئة

حمض ثلاثي فلورو أسيتيك سام للنباتات بشكل طفيف . [ 27 ]

لا تزال هناك شكوكٌ تحوم حول فهمنا للتأثيرات المحتملة لمركب ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) على البيئة. [ 3 ] [ 28 ] [ 29 ] ويجري نقاشٌ مستمرٌ حول مخاطره البيئية نظرًا لثباته وانتشاره الواسع في البيئة وتزايد تركيزاته عالميًا. [ 28 ] [ 3 ] ويُعدّ التعرّض لمركب ثلاثي فلورو الأسيتيك واسع الانتشار ومتزايدًا، وهو أكثر مركبات PFAS وفرةً في البيئة. [ 3 ] ولا توجد لمركب ثلاثي فلورو الأسيتيك توصياتٌ صحيةٌ راسخةٌ أو حدودٌ تنظيميةٌ كما هو الحال مع مركبات PFAA الأخرى . [ 3 ]

يتكون حمض ثلاثي فلورو أسيتيك أيضًا من تحلل المبيدات التي تحتوي على مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل (-CF3 ) ، مثل فلوفيناسيت . [ 30 ] وقد تم تحديد المبيدات كمصدر رئيسي لحمض ثلاثي فلورو أسيتيك في المياه في المناطق الزراعية. [ 31 ]

يتحلل حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك ببطء شديد في البيئة، وقد وُجد بكميات متزايدة كملوث في الماء والتربة والغذاء وجسم الإنسان. [ 32 ] وُجدت تراكيز متوسطة تبلغ بضعة ميكروغرامات لكل لتر في البيرة والشاي. [ 33 ] قد تحتوي مياه البحر على حوالي 200  نانوغرام من حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك لكل لتر. [ 34 ] [ 35 ] نُوقشت عملية التحول الحيوي عن طريق نزع الكربوكسيل إلى فلوروفورم . [ 36 ] في أكتوبر 2024، اقترح منشور تصنيف حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك كتهديد لحدود الكوكب ، على غرار كيفية التعامل مع مركبات الكلوروفلوروكربون. [ 3 ]

تلوث المياه في أوروبا

برز حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) كملوث بيئي خطير في المجاري المائية الأوروبية منذ اكتشافه عام 2016 من قبل باحثين في مركز كارلسروه لتكنولوجيا المياه في ألمانيا. [ 37 ] وعلى عكس مركبات PFAS الأخرى ، فإن ذوبان حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك العالي في الماء يسمح له بالانتشار بسرعة عبر الأنهار وهطول الأمطار بدلاً من الارتباط بالتربة أو المواد العضوية.

ارتفعت تركيزات حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) في مصادر المياه الأوروبية بشكل ملحوظ منذ تسعينيات القرن الماضي. وثّقت دراسات ألمانية وسويسرية زيادةً تقارب خمسة أضعاف في مستويات TFA في مياه الأمطار منذ تسعينيات القرن الماضي [ 38 ] [ 31 ] ، بينما أظهرت المياه الجوفية الدنماركية زيادةً تفوق عشرة أضعاف خلال الفترة نفسها. [ 39 ] ووجد بحثٌ أجرته شبكة مكافحة المبيدات PAN Europe أن TFA يُمثّل 98% من جميع مركبات PFAS التي تم الكشف عنها في عينات المياه من 10 دول أوروبية. [ 37 ] كما أن تلوث المياه الجوفية بـ TFA منتشرٌ على نطاق واسع في سويسرا. [ 40 ]

الاستجابة التنظيمية

في عام 2024، طلب المعهد الاتحادي الألماني لتقييم المخاطر (BfR) رسميًا من الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) إعادة تصنيف مادة ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) على أنها "مُفترضة" سامة للتكاثر البشري، استنادًا إلى دراسات أظهرت ضررًا على أجنة الحيوانات. [ 41 ] [ 42 ] وفي يونيو 2026، خلصت لجنة تقييم المخاطر التابعة للوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية (ECHA) إلى أن مادة ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) تستوفي معايير السمية للتكاثر من الفئة 1B، والمستمرة، والمتحركة، والسامة (PMT)، بالإضافة إلى كونها شديدة الاستمرارية وشديدة الحركة (vPvM). [ 43 ]

أثبت التلوث صعوبة بالغة في معالجته نظرًا لمقاومة حمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA) لأساليب معالجة المياه التقليدية. التقنية الفعالة الوحيدة لإزالته هي التناضح العكسي ، وهي تقنية باهظة التكلفة وتُهدر ما يصل إلى 25% من المياه المعالجة، فضلًا عن إنتاج محلول ملحي مركز يتطلب احتواءً غير محدد المدة. [ 41 ] [ 44 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كريجليفسكي، أ. ( 1962). "حمض ثلاثي فلورو أسيتيك" . مرحباً بكم في كتاب NIST الإلكتروني . 10 ( 11-12 ): 629-633 . تم الاطلاع عليه في 1 مارس 2020 .
  2. ↑ دامالكا بالاسوريا؛ آينا كويرال-بيلتران؛ تريستان فيك؛ سكوت سيمبسون؛ سيلفيا لاكورت؛ ديانا س. آغا؛ ألكسندر س. هوبكر (2025). "التحديد التجريبي لقيمة pKa لعشرة مركبات PFAS، وحمض أحادي وثنائي وثلاثي فلورو أسيتيك باستخدام الرنين النووي المغناطيسي للفلور-19" . رسائل العلوم والتكنولوجيا البيئية . 12 (9): 1238-1246 . Bibcode : 2025EnSTL..12.1238B . doi : 10.1021/acs.estlett.5c00688 . PMC 12424170. PMID 40951867 .  
  3. 1 2 3 4 5 6 7 آرب، هانز بيتر هـ.؛ غريديلج، أندريا؛ غلوج، جوليان؛ شيرينجر، مارتن؛ كوزينز، إيان ت. (12 نوفمبر 2024). "التهديد العالمي الناجم عن التراكم غير العكوس لحمض ثلاثي فلورو الأسيتيك (TFA)" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 58 (45): 19925-19935 . Bibcode : 2024EnST...5819925A . doi : 10.1021/acs.est.4c06189 . PMC 11562725. PMID 39475534 .  
  4. جودان ، شيرا ؛ دي سيلفا، أميلا أو؛ يونغ، كورا ج. (2021). "أدلة غير كافية على وجود حمض ثلاثي فلورو أسيتيك طبيعي". العلوم البيئية: العمليات والتأثيرات . 23 (11): 1641-1649 . Bibcode : 2021ESPI...23.1641J . doi : 10.1039/D1EM00306B . hdl : 10315/40884 . ISSN 2050-7887 . PMID 34693963. S2CID 239768006 .   
  5. ↑ ملاحظة: تم حسابها من نسبةقيم Ka لحمض ثلاثي فلورو الأسيتيك ( pKa =  0.03 ) وحمض الأسيتيك (pKa = 4.76 )  
  6. ^ فريديريك سوارتس (1922)، “Sur l'acide trifluoracétique” ، Bulletin de la Classe des Sciences ، المجلد. 8، ص 343 – 370  
  7. 1 2 ج. سيجموند؛ دبليو شويرتفيغر؛ أ. فيرينج؛ ب. سمارت؛ واو بير؛ هـ. فوجل؛ بي ماكوسيك. “مركبات الفلور العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a11_349 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ↑ ويلفريد إل إف أرماريجو وكريستينا لي لين تشاي (2009). "الفصل 4 - تنقية المواد الكيميائية العضوية". تنقية المواد الكيميائية المختبرية ( الطبعة السادسة). الصفحات 88-444 . doi : 10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3 . ISBN   978-1-85617-567-8.
  9. ↑ جيرجل، ماكس ج. (مارس 1977). معذرةً سيدي، هل ترغب بشراء كيلو من بروميد الأيزوبروبيل؟ . بيرس كيميكال. ص 88-90 .  
  10. ↑ التقييم العلمي لاستنفاد الأوزون: 2010 (ملف PDF) . مشروع البحث والرصد العالمي للأوزون. المنظمة العالمية للأرصاد الجوية .
  11. ↑ والينغتون، تي جيه؛ هيرلي، إم دي؛ فراشيبود، جيه إم؛ أورلاندو، جيه جيه؛ تيندال، جي إس؛ سيهيستيد، جيه؛ موغيلبيرغ، تي إي؛ نيلسن، أو جيه (1996). "دور جذور CF3CFHO المثارة في كيمياء الغلاف الجوي لـ HFC-134a". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 100 (46): 18116-18122 . Bibcode : 1996JPhCh.10018116W . doi : 10.1021/jp9624764 .
  12. ↑ "نواتج تحلل غازات الدفيئة المفلورة" . المكتب الاتحادي للبيئة . 19 يونيو 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 سبتمبر 2024 .
  13. ↑ "مركب ثلاثي فلورو الأسيتيك كناتج تحلل جوي" . مركبات الفلوروكربون . اللجنة الفنية الأوروبية لمركبات الفلوروكربون ( مجموعة قطاع سيفيك ). 6 ديسمبر 2023. تاريخ الاطلاع: 27 سبتمبر 2024 .
  14. ↑ جويرس، حنا؛ فريلينغ، فينيان؛ فان ليوين، ستيفان؛ هولندر، جوليان؛ ليو، شينغانغ؛ نودلر، كارستن؛ وانغ، زانيون؛ يو، بوتشي؛ زان، دانيال؛ سيغموند، غابرييل (1 نوفمبر 2024). "يمكن أن تكون المبيدات الحشرية مصدرًا رئيسيًا لثلاثي فلورو أسيتات (TFA) في موارد المياه" . مجلة البيئة الدولية . 193 109061. Bibcode : 2024EnInt.19309061J . doi : 10.1016/j.envint.2024.109061 . ISSN 0160-4120 . PMID 39442319 .  
  15. ↑ "المواد الكيميائية الدائمة تشكل تهديداً متزايداً لمياه أوروبا" . فايننشال تايمز. 2025.
  16. ↑ آشر كالير، ديفيد بالدرمان (1981). "هيدروكلوريد 2-فينيل-2-أدامانتانامين". التخليق العضوي . 60 : 104. doi : 10.15227/orgsyn.060.0104 .
  17. ↑ إيدمان، ك. ف.؛ نيكولز، ب. ج. (2004). "حمض ثلاثي فلورو أسيتيك". في ل. باكيت (محرر). موسوعة الكواشف للتخليق العضوي . نيويورك: جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/047084289X.rt236.pub2 . hdl : 10261/236866 . ISBN 978-0-471-93623-7.
  18. ↑ لوندت، بيرند ف.؛ يوهانسن، نيلز ل.؛ فولوند، آجي؛ ماركوسن، يان (1978). "إزالة مجموعات الحماية من نوع ثالثي بوتيل وثالثي بوتوكسي كربونيل باستخدام حمض ثلاثي فلورو أسيتيك". المجلة الدولية لأبحاث الببتيدات والبروتينات . 12 (5): 258-268 . doi : 10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x . PMID 744685 . 
  19. ↑ أندرو ب. هيوز (2011). "1. تفاعلات الحماية". في: فومينا ف. سوريشبابو؛ ناراسيمهامورثي ناريندرا (محرران). الأحماض الأمينية والببتيدات والبروتينات في الكيمياء العضوية: تفاعلات الحماية، الكيمياء الطبية، التخليق التوافقي . المجلد 4. الصفحات 1-97 . doi : 10.1002/9783527631827.ch1 . ISBN   978-3-527-63182-7.
  20. ↑ ستوت، ستيفن جيه؛ داكونها، أدريان آر. (1989). "ضبط ومعايرة كروماتوغرافيا السائل/مطياف الكتلة بالرش الحراري باستخدام أيونات عنقود حمض ثلاثي فلورو أسيتيك". الكيمياء التحليلية . 61 (18): 2126. Bibcode : 1989AnaCh..61.2126S . doi : 10.1021/ac00193a027 .
  21. ↑ أ. كاستانو؛ أ. كافالارو؛ أ. بالاو؛ ج. س. غونزاليس؛ م. روسيل؛ ت. بويغ؛ ف. سانديومينج؛ ن. ميستريس؛ س. بينول؛ أ. بومار، و إكس. أوبرادورز (2003). "أغشية رقيقة عالية الجودة من YBa₂Cu₃O₇ مُنمّاة بتقنية الترسيب المعدني العضوي باستخدام ثلاثي فلورو أسيتات". علم وتكنولوجيا الموصلات الفائقة . 16 ( 1): 45-53 . Bibcode : 2003SuScT..16...45C . doi : 10.1088/0953-2048/16/1/309 . S2CID 250765145 . 
  22. ↑ هين، ألبرت ل؛ فوكس، تشارلز ج (1951). "ثوابت تأين الأحماض المفلورة" . مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 73 (5): 2323-2325 . Bibcode : 1951JAChS..73.2323H . doi : 10.1021/ja01149a122 .
  23. ↑ "صحيفة بيانات السلامة - حمض ثلاثي فلورو أسيتيك - الإصدار 6.8" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليها بتاريخ 25 نوفمبر 2024 .
  24. ↑ "هالوثان" ، LiverTox: معلومات سريرية وبحثية حول إصابة الكبد الناجمة عن الأدوية ، بيثيسدا (ماريلاند): المعهد الوطني للسكري وأمراض الجهاز الهضمي والكلى، 2012، PMID 31643481 ، تم الاطلاع عليه في 15 يوليو 2021 
  25. ↑ «الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية تخفض مستوى الأمان للتعرض لحمض ثلاثي فلورو الأسيتيك» . www.efsa.europa.eu . الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية. ٢٢ يوليو ٢٠٢٦. تاريخ الاطلاع: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦ .
  26. ^ EFSA (هيئة سلامة الأغذية الأوروبية)؛ كافيلير، أديلين؛ كوجا، تمارا؛ غال، أندريا. هيرنانديز-خيريز، أنطونيو؛ فليمينكس، كريستيان؛ بيرجسدا، إلودي؛ بينجليا، ماركو؛ كريفيلينتي، فيديريكا؛ كولاس، ماتيلد. لانزوني، آنا؛ لويز، يوتشيم. دي جيسوس، رافائيلا رودريغيز؛ جريللو، أنيتا؛ مانجاس ، إيريس (2026). "تقرير علمي عن القيم الإرشادية المبنية على صحة المستهلك لحمض ثلاثي فلورو أسيتيك" . مجلة الهيئة . 24 (7) هـ10227. دوى : 10.2903/j.efsa.2026.10227 . بمك 13389894 . بميد 42488728 .  
  27. ↑ بوتونيه، جان شارل؛ بينغهام، بولين؛ كالاماري، دافيد؛ روي، كريست دي؛ فرانكلين، جيمس؛ كاوانو، توشيهيكو؛ ليبر، جان ماري؛ ماكول-لوخ، آرتشي؛ مالينفيرنو، جوزيبي؛ أودوم، جيه مارتن؛ روش، جورج إم؛ سميث، كاتي؛ سوبوليف، إيغور؛ طومسون، روي؛ تيدجي، جيمس إم (1999). "تقييم المخاطر البيئية لحمض ثلاثي فلورو أسيتيك". المجلة الدولية لتقييم المخاطر البشرية والبيئية . 5 (1): 59-124 . Bibcode : 1999HERA....5...59B . doi : 10.1080/10807039991289644 .
  28. هانسون ، مارك ل.؛ مادرونيتش، ساشا؛ سولومون، كيث؛ سولباك أندرسن، مادز ب.؛ والينغتون، تيموثي ج. (1 أكتوبر 2024). "حمض ثلاثي فلورو أسيتيك في البيئة: توافق الآراء، والثغرات، والخطوات التالية" . علم السموم البيئية والكيمياء . 43 (10): 2091-2093 . Bibcode : 2024EnvTC..43.2091H . doi : 10.1002/etc.5963 . ISSN 0730-7268 . PMID 39078279 .  
  29. ↑ نيلسون، مولر وهانكوك (2 يونيو 2025). "نضال أوروبا للتخلص من 'المواد الكيميائية الأبدية'"" . فايننشال تايمز . تم الاطلاع عليه في 2 يونيو 2025 .
  30. ↑ جويرس، حنا؛ فريلينغ، فينيان؛ فان ليوين، ستيفان؛ هولندر، جوليان؛ ليو، شينغانغ؛ نودلر، كارستن؛ وانغ، زانيون؛ يو، بوتشي؛ زان، دانيال؛ سيغموند، غابرييل (1 نوفمبر 2024). "يمكن أن تكون المبيدات الحشرية مصدرًا رئيسيًا لثلاثي فلورو أسيتات (TFA) في موارد المياه" . مجلة البيئة الدولية . 193 109061. Bibcode : 2024EnInt.19309061J . doi : 10.1016/j.envint.2024.109061 . ISSN 0160-4120 . PMID 39442319 .  
  31. هين ، ستيفان؛ ستورك، فلوريان ر.؛ فورنشيميل، هنري؛ لوينبرغر، ماركوس؛ فولمر، مارتن ك.؛ ريمان، ستيفان (16 ديسمبر 2025). " ثلاثي فلورو أسيتات (TFA) في مياه الأمطار والمياه السطحية في سويسرا: الاتجاهات، وتحديد المصادر، والميزانية" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 25 (23): 18157-18186 . Bibcode : 2025ACP....2518157H . doi : 10.5194/acp-25-18157-2025 .
  32. ↑ هوزيا، ليانا؛ سالفيدج، راشيل (1 مايو 2024). "ارتفاع مستويات مادة TFA الكيميائية الدائمة بشكل سريع يُثير قلق الخبراء" . صحيفة الغارديان . ISSN 0261-3077 . تاريخ الاطلاع: 29 مايو 2024 . 
  33. ↑ ماركو شويرر، كارستن نودلر (2021). "مادة ثلاثي فلورو أسيتات (TFA)، وهي مادة بيرفلورو ألكيل قصيرة السلسلة للغاية، في البيرة والشاي - استخلاص مائي غير مقصود". كيمياء الغذاء . 351 129304. Bibcode : 2021FoodC.35129304S . doi : 10.1016/j.foodchem.2021.129304 . ISSN 0308-8146 . PMID 33657499. S2CID 232115008 .   
  34. ↑ فرانك، هـ.؛ كريستوف، إي. إتش.؛ هولم-هانسن، أو.؛ ​​بوليستر، جيه. إل. (يناير 2002). "ثلاثي فلورو أسيتات في مياه المحيطات". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 36 (1): 12-15 . Bibcode : 2002EnST...36...12P . doi : 10.1021/es0221659 . PMID 11811478 . 
  35. ↑ سكوت، بي إف؛ ماكدونالد، آر دبليو؛ كانان، ك؛ فيسك، أ؛ ويتر، أ؛ ياماشيتا، ن؛ دورهام، ل؛ سبنسر، سي؛ موير، دي سي جي (سبتمبر 2005). "ملامح ثلاثي فلورو أسيتات في المحيطات المتجمدة الشمالية والأطلسية والهادئة". مجلة العلوم والتكنولوجيا البيئية . 39 (17): 6555-660 . Bibcode : 2005EnST...39.6555S . doi : 10.1021/es047975u . PMID 16190212 . 
  36. ↑ فيشر، بيتر ت.؛ كولبرتسون، تشارلز و.؛ أورملاند، رونالد س. (يونيو 1994). "تحلل ثلاثي فلورو أسيتات في الرواسب المؤكسدة وغير المؤكسدة". مجلة نيتشر . 369 (6483): 729-731 . Bibcode : 1994Natur.369..729V . doi : 10.1038/369729a0 .
  37. 1 2 "المواد الكيميائية الدائمة تشكل تهديداً متزايداً لمياه أوروبا" . فايننشال تايمز. 2025.
  38. ↑ فريلينغ، فينيان؛ بهرينغر، ديفيد؛ هيدل، فيليكس؛ شويرر، ماركو؛ تيرنس، توماس أ.؛ نودلر، كارستن (2020). "ثلاثي فلورو أسيتات في الهطول: استخلاص مجموعة بيانات مرجعية". العلوم والتكنولوجيا البيئية . 54 (18): 11210-11219 . Bibcode : 2020EnST...5411210F . doi : 10.1021/acs.est.0c02910 . PMID 32806887 . 
  39. ↑ ألبرز، كريستيان ن.؛ سولتنفوس، يورغن (2024). "زيادة لمدة 60 عامًا في ثلاثي فلورو أسيتات PFAS ذي السلسلة القصيرة جدًا ومدى ملاءمته كمتتبع لعمر المياه الجوفية". رسائل العلوم والتكنولوجيا البيئية . 11 (10): 1090-1095 . Bibcode : 2024EnSTL..11.1090A . doi : 10.1021/acs.estlett.4c00525 .
  40. ↑ المكتب الاتحادي للبيئة (FOEN). "TFA في المياه الجوفية" . www.bafu.admin.ch . تاريخ الاطلاع: 6 سبتمبر 2025 .
  41. 1 2 "المواد الكيميائية الدائمة تشكل تهديداً متزايداً لمياه أوروبا" . فايننشال تايمز. 2025.
  42. ↑ "سجل نوايا CLH حتى صدور النتيجة: حمض ثلاثي فلورو أسيتيك" . وكالة المواد الكيميائية الأوروبية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 يوليو 2026 .
  43. ↑ "محضر الاجتماع السابع والسبعين للجنة تقييم المخاطر (RAC-77)" . وكالة المواد الكيميائية الأوروبية. 5 يونيو 2026. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 يوليو 2026 .
  44. ↑ "ورقة موقف - اتفاقية التجارة الحرة في موارد مياه الشرب" (ملف PDF) . مجلة EurEau . مارس 2025. تم الاطلاع عليها بتاريخ 23 يوليو 2026 .