أمفيتامينيل

الأمفيتامينيل (المعروف أيضًا باسم أمفيتامينيل ، وN- سيانوبنزيل أمفيتامين ، [ 1 ] و AN-1 ؛ الاسم التجاري: أبونورون ) هو دواء منبه مشتق من الأمفيتامين ، طُوِّر في سبعينيات القرن الماضي واستُخدم لعلاج السمنة ، [ 2 ] واضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط ، [ 3 ] [ 4 ] والنوم القهري . [ 5 ] وقد سُحب إلى حد كبير من الاستخدام السريري بعد مشاكل إساءة الاستخدام . [ 6 ] يُعد هذا الدواء طليعةً للأمفيتامين . [ 7 ] [ 8 ]

كيمياء

الكيمياء الفراغية

الأمفيتامينيل جزيء يحتوي على مركزين فراغيين. وبالتالي، توجد أربعة متصاوغات فراغية مختلفة:

  • ( R )-2-[( R )-1-فينيل بروبان-2-يل أمينو]-2-فينيل أسيتونيتريل ( رقم CAS 478392-08-4)
  • ( S )-2-[( S )-1-فينيل بروبان-2-يل أمينو]-2-فينيل أسيتونيتريل (رقم CAS 478392-12-0)
  • ( R )-2-[( S )-1-فينيل بروبان-2-يل أمينو]-2-فينيل أسيتونيتريل (رقم CAS 478392-10-8)
  • ( S )-2-[( R )-1-فينيل بروبان-2-يل أمينو]-2-فينيل أسيتونيتريل (رقم CAS 478392-14-2)

توليف

التركيب: [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]

يؤدي تكوين قاعدة شيف بين الأمفيتامين ( 1 ) والبنزالدهيد ( 2 ) إلى تكوين بنزلامفيتامين [2980-02-1] ( 3 ). ويؤدي الهجوم النيوكليوفيلي لأيون السيانيد على الإيمين (انظر تفاعل ستريكر) إلى تكوين أمفيتامينيل ( 4 ). وأخيرًا، يتفاعل مع حمض النيتروز لإنتاج ( 5 ). ثم يحدث إعادة ترتيب إلى سيدنون لإنتاج CID:88166659 ( 6 ). أما فيبروسيدنين فهو خالٍ من مجموعة الفينيل.

انظر أيضاً

مراجع

  1. مورتون، آي كيه، وهال، جيه إم (6 ديسمبر 2012). قاموس موجز للعوامل الدوائية: الخصائص والمرادفات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص  13 وما يليها. ISBN 978-94-011-4439-1.
  2. هاريس، إل إس (يونيو 1986). "المنشطات والمهلوسات قيد الدراسة: لمحة موجزة عن كيميائها وخصائصها الدوائية". إدمان المخدرات والكحول . 17 ( 2-3 ): 107-118 . doi : 10.1016/0376-8716(86)90002-5 . PMID 2874966 . 
  3. ^ ماير بروبست ب، فيريستشايلد تي (أغسطس 1976). “[التأثير على قلة التركيز لدى أطفال المدارس ذوي فرط الحركة مع Aponeuron]”. الطب النفسي وعلم الأعصاب وعلم النفس الطبي (باللغة الألمانية). 28 (8): 491– 9. بميد 1005547 . 
  4. ^ باكلت الأول، فلوريان جيه، برونكليكوفا جيه، روزيكوفا الأول (مايو 1996). "[تأثير Aponeuron في علاج الأطفال المصابين بمتلازمة فرط الحركة]". سيسكا للطب النفسي السلوفيني (باللغة التشيكية). 92 (ملحق 1): 41-57 . بميد 8768943 . 
  5. شليسر جيه إل (1991). الأدوية المتوفرة في الخارج - دليل للأدوية العلاجية المعتمدة خارج الولايات المتحدة . ديترويت: كتب ميديكس.
  6. ^ الشتاء ه (سبتمبر 1976). "[تعاطي المخدرات والاعتماد على نوع الأمفيتامين مع إيلاء اهتمام خاص للأمفيتامين (Aponeuron(R))]". الطب النفسي وعلم الأعصاب وعلم النفس الطبي (باللغة الألمانية). 28 (9): 513– 25. بميد 1005549 . 
  7. داسغوبتا أ (2 يوليو 2012). حل التقارير الخاطئة في علم السموم ومراقبة الأدوية العلاجية: دليل شامل . جون وايلي وأولاده. ص 96 وما بعدها. ISBN  978-1-118-34785-0.
  8. AHC Media, LLC (17 مارس 2014). رعاية إصابات الأطفال II: مرجع سريري للأطباء والممرضين الذين يعتنون بالطفل المصاب إصابة حادة . AHC Media, LLC. الصفحات 118 وما بعدها. ISBN  978-1-934863-59-6.
  9. ياشونسكي، في جي، وغوركين، في زد، وماشكوفسكي، إم دي، وألتشولر، آر إيه، وفيريوفكينا، آي في، وخولودوف، إل إي (أكتوبر 1971). "تخليق وتأثيرات دوائية لبعض ألكيل-، وأريل-، وأرالكيل سيدنونيمينات". مجلة الكيمياء الطبية . 14 (10): 1013-1015 . doi : 10.1021/jm00292a042 . PMID 5165569 . 
  10. ^ كلوسا جي (أغسطس 1975). "[استقرار الأمفيتامينيل. التوليفات مع الأمفيتامينيل (ترجمة المؤلف)]". أرزنايميتل فورشونج (في المانيا). 25 (8): 1252– 8. بميد 1242355 . 
  11. ^ كلوسا جي (1975). "[حول تبلور قاعدة الأمفيتامينيل في ملح هيدروكلوريد (ترجمة المؤلف)]". أرزنايميتل فورشونج (في المانيا). 25 (12): 1863– 4. بميد 1243655 . 
  12. ^ باير خ، ستراسنر دبليو، كلينج د. “الأمفيتامينيل [α-(1-بنزيلثيلامينو)-α-فينيل أسيتونيتريل]”. دويتشه أبوثيكر تسايتونج . 111 (19): 677- 680.
  13. ^ خلودوف لو (1967). "Sydnones and sydnonimines. XXXV. الأملاح والمشتقات الخارجية لبعض السيدنونيمينات". جورنال أورجانيتشسكوي كيمي . 3 (8): 1513-1518 .