أروماديندرين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

الأروماديندرين (أو الأروماديندرين أو ثنائي هيدروكامفيرول ) هو فلافانونول ، وهو نوع من الفلافونويد . ويمكن العثور عليه في خشب الصنوبر السيبيري . [ 1 ]

التخليق الحيوي

تعتمد عملية التخليق الحيوي للفلافونويدات في النباتات على مسار أيضي فينيل بروبانويد، حيث يتحول الحمض الأميني فينيل ألانين إلى 4-كومارويل-CoA . يتحد هذا المركب مع ثلاث وحدات من مالونيل-CoA لإنتاج مجموعة من المركبات تُسمى الكالكونات ، والتي تحتوي على حلقتين فينيل . [ 2 ] في المسار الرئيسي، يُنتج إنزيما سينثاز الكالكون وإيزوميراز الكالكون ( S )-نارينجينين، وهو السلف المباشر للأروماديندرين. [ 3 ] [ 4 ]

يقوم إنزيم فلافانون 3-ديوكسيجيناز بإدخال مجموعة هيدروكسيل في حلقة ثنائي هيدروبيران : [ 5 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للنارينجينين.
نارينجينين
+ حمض ألفا كيتوغلوتاريك
 
 
O 2
ثاني أكسيد الكربون
سهم التفاعل المتجه لليمين، مع وجود الركيزة (الركائز) الثانوية من أعلى اليسار والناتج (النواتج) الثانوية في أعلى اليمين.
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للأروماديندرين.
أروماديندرين
+ حمض السكسينيك
 

يتطلب هذا الهيدروكسيلاز المعتمد على ألفا-كيتوغلوتارات حمض ألفا-كيتوغلوتاريك، والذي يتحول إلى حمض السكسينيك كمنتج ثانوي. [ 6 ]

الاسْتِقْلاب

يقوم إنزيم ثنائي هيدروكامفيرول 4-ريدوكتاز بتحويل الأروماديندرين إلى ليوكوبيلارجونيدين، باستخدام نيكوتيناميد أدينين ثنائي النوكليوتيد فوسفات (NADPH) كعامل مساعد له . [ 7 ] [ 8 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للأروماديندرين.
أروماديندرين
+ NADPH
 
 
H +
 
سهم تفاعل متجه لليمين مع ركيزة (ركائز) ثانوية من أعلى اليسار
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية لليوكوبيلارجونيدين.
ليوكوبيلارجونيدين
+ NADP +
 

يتحول الأروماديندرين بدلاً من ذلك إلى تاكسيفولين في مسارات أخرى تؤدي إلى الأنثوسيانيدينات والأنثوسيانينات . [ 9 ]

جليكوسيدات

(2 R ,3 R )- trans -Aromadendrin-7- O - beta - D -glucopyranoside-6 ′ ′ -(4 ′ ′ ′ -hydroxy-2 ′ ′ ′ -methylene butanoate) هو غلوكوزيد أسيل من الأروماديندرين المعزول من لحاء ساق Afzelia bella [ 10 ] (Fabaceae ).

الفيلامورين هو مشتق 8- برينيل 7- جلوكوزيد من الأروماديندرين.

كيمياء

يمكن تصنيع (+)- Leucopelargonidin من (+)-aromadendrin في المختبر عن طريق اختزال بوروهيدريد الصوديوم . [ 11 ]

مراجع

  1. ↑ في. آي. لوتسكي، أ. س. غروموفا، ون. أ. تيوكافكينا (1971). "الأروماديندرين، والأبيجينين، والكامفيرول من خشب الصنوبر السيبيري". كيمياء المركبات الطبيعية . 7 (2): 197-198 . doi : 10.1007/BF00568701 .
  2. ↑ فيرفيريديس فيليبوس، ف.؛ ترانتاس إيمانويل؛ دوغلاس كارل؛ فولمر غونتر؛ كريتزشمار جورج؛ بانوبولوس نيكولاس (أكتوبر 2007). "التكنولوجيا الحيوية للفلافونويدات وغيرها من المنتجات الطبيعية المشتقة من فينيل بروبانويد. الجزء الأول: التنوع الكيميائي، وتأثيراته على بيولوجيا النبات وصحة الإنسان". مجلة التكنولوجيا الحيوية . 2 (10): 1214-1234 . doi : 10.1002/biot.200700084 . PMID 17935117 . 
  3. ↑ وانغ سي، تشي إس، ليو سي، شو إف، تشاو إيه، وانغ إكس، وآخرون (مارس 2017). "توصيف جينات سينثاز ستيلبين في التوت ( موروس أتروبوربوريا ) والهندسة الأيضية لإنتاج ريسفيراترول في الإشريكية القولونية ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 65 (8): 1659-1668 . Bibcode : 2017JAFC...65.1659W . doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .  
  4. ↑ مصطفى إي، وونغ إي (1967). "تنقية وخصائص إنزيم إيزوميراز الكالكون-فلافانون من بذور فول الصويا". الكيمياء النباتية . 6 (5): 625-632 . Bibcode : 1967PChem...6..625M . doi : 10.1016/S0031-9422(00)86001-X .
  5. ^ فوركمان، ج. هيلر، دبليو؛ غريسباخ، هـ. (1980). "التخليق الحيوي للأنثوسيانين في زهور ماتيولا إنكانا فلافانون 3-وفلافونويد 3′-هيدروكسيليز" . Zeitschrift für Naturforschung C. 35 ( 9– 10): 691– 695. دوى : 10.1515/znc-1980-9-1004 .
  6. ↑ الإنزيم 1.14.11.9 في قاعدة بيانات مسارات KEGG .
  7. ↑ الإنزيم 1.1.1.219 في قاعدة بيانات مسارات KEGG .
  8. ↑ هيلر دبليو، فوركمان جي، بريتش إل، غريسباخ إتش (1985). "الاختزال الأنزيمي لـ(+)-ثنائي هيدروفلافونول إلى فلافان-3،4-سيس-ديولات باستخدام مستخلصات زهور نبات ماتيولا إنكانا ودوره في التخليق الحيوي للأنثوسيانين". بلانتا . 165 (2): 284-287 . Bibcode : 1985Plant.165..284H . doi : 10.1007/BF00395052 . PMID 24241054. S2CID 29590896 .  
  9. ↑ "التخليق الحيوي للفلافونويد" . إكسبلور إنز . تم الاسترجاع في 13 مارس 2026 .
  10. ↑ بينوتو، أو.أ.؛ كورديل، ج.أ. (2001). "مكونات لحاء جذع أفزيليا بيلا". الكيمياء النباتية . 56 (8): 827-830 . doi : 10.1016/S0031-9422(01)00006-1 . PMID 11324912 . 
  11. ^ هيلر، فيرنر. بريتش، لوثار؛ فوركمان، جيرت. جريسباتش، هانز (1985). "Leucoanthocyanidins كوسيط في التخليق الحيوي للأنثوسيانيدين في زهور Matthiola incana R. Br". بلانتا . 163 (2): 191– 196. دوى : 10.1007 / BF00393505 . بميد 24249337 . 
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بالأروماديدرين على ويكيميديا ​​كومنز