تاكسيفولين

ينتمي التاكسيفولين (5,7,3',4'-فلافان-أون-أول)، المعروف أيضاً باسم ثنائي هيدروكيرسيتين، إلى فئة الفلافانونولات الفرعية ضمن الفلافونويدات ، وهي بدورها فئة من البوليفينولات . ويُستخلص من نباتات مثل الأرز السيبيري ونبات الشوك المقدس .

المراكز الفراغية

يحتوي التاكسيفولين على مركزين فراغيين على الحلقة C، على عكس الكيرسيتين الذي لا يحتوي على أي منهما. [ 2 ] على سبيل المثال، يمتلك (+)-تاكسيفولين التكوين (2R ، 3R ) ، مما يجعله أحد المتصاوغات الفراغية الأربعة التي تتكون من زوجين من المتصاوغات المرآتية . [ 3 ]

الظواهر الطبيعية

يوجد التاكسيفولين في الأرز غير اللزج المسلوق مع الفاصوليا الحمراء (أدزوكي-ميشي). [ 4 ]

يمكن العثور عليه في الصنوبريات مثل الأرز السيبيري ، Larix sibirica ، في روسيا، في Pinus roxburghii ، [ 5 ] في Cedrus deodara [ 5 ] وفي الطقسوس الصيني، Taxus chinensis var. mairei . [ 6 ]

كما يوجد أيضاً في مستخلص السيليمارين من بذور نبات الخرفيش .

يوجد التاكسيفولين في الخل المعتق في خشب الكرز. [ 7 ]

يوجد التاكسيفولين، والفلافونويدات بشكل عام، في العديد من المشروبات والمنتجات. وعلى وجه التحديد، يوجد التاكسيفولين في الأطعمة النباتية مثل الفاكهة والخضراوات والنبيذ والشاي والكاكاو. [ 8 ]

علم الأدوية

التاكسيفولين ليس مُطفرًا وأقل سمية من الكيرسيتين ذي الصلة . [ 9 ] يعمل كعامل وقائي كيميائي محتمل من خلال تنظيم الجينات عبر آلية تعتمد على عنصر الاستجابة للمضادات الحيوية (ARE). [ 10 ] وقد أظهر التاكسيفولين قدرته على تثبيط نمو خلايا سرطان المبيض بطريقة تعتمد على الجرعة. [ 11 ] ومع ذلك، في الدراسة نفسها، كان التاكسيفولين أقل مركبات الفلافونويد فعالية في تثبيط التعبير عن عامل نمو بطانة الأوعية الدموية (VEGF). [ 12 ] كما توجد علاقة ارتباط قوية (بمعامل ارتباط 0.93) بين التأثيرات المضادة للتكاثر لمشتقات التاكسيفولين على خلايا الأرومة الليفية الجلدية للفئران وخلايا سرطان الثدي البشري . [ 13 ]

أظهرت الدراسات أن التاكسيفولين يمتلك تأثيرات مضادة لتكاثر أنواع عديدة من الخلايا السرطانية عن طريق تثبيط عملية تكوين الدهون في هذه الخلايا. ومن خلال تثبيط إنزيم مُركِّب الأحماض الدهنية في الخلايا السرطانية، يستطيع التاكسيفولين منع نمو وانتشار هذه الخلايا. [ 14 ]

يوقف التاكسيفولين أيضًا آثار الإفراط في التعبير عن بروتين P-glycoprotein، مما يمنع تطور مقاومة العلاج الكيميائي. ويفعل التاكسيفولين ذلك عن طريق تثبيط الرودامين 123 والدوكسوروبيسين. [ 15 ]

يمكن الاستفادة من قدرة التاكسيفولين على تحفيز تكوين الألياف وتعزيز استقرار الأشكال الليفية للكولاجين في الطب. [ 16 ] كما أن التاكسيفولين يثبط تكوين الميلانين الخلوي بفعالية مماثلة للأربوتين ، وهو أحد أكثر عوامل تفتيح البشرة استخدامًا في مستحضرات التجميل.

يعزز التاكسيفولين أيضًا فعالية المضادات الحيوية التقليدية مثل الليفوفلوكساسين والسيفتازيديم في المختبر ، والتي لديها إمكانية للعلاج المركب للمرضى المصابين بالمكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين (MRSA). [ 17 ]

مثل الفلافونويدات الأخرى، يستطيع التاكسيفولين أن يعمل كعامل مضاد للفطريات عن طريق منع مسارات متعددة تعزز نمو الفطريات وتكاثرها. [ 18 ]

وقد وُجد أيضاً أن التاكسيفولين يقلل من مثبط حركة الأمعاء، خاصة عند تثبيطه بواسطة الفيراباميل. [ 18 ]

ثبت أيضاً أن التاكسيفولين مضاد لارتفاع الدهون في الدم، وذلك من خلال الحفاظ على مستوى الدهون الطبيعي في الكبد، وإبقاء إفراز الدهون ضمن المعدلات الطبيعية. ويمنع التاكسيفولين ارتفاع الدهون في الدم عن طريق تقليل عملية أسترة الكوليسترول الخلوي، والفوسفوليبيدات، وتخليق الدهون الثلاثية. [ 15 ]

وُجد أن التاكسيفولين، بالإضافة إلى العديد من مركبات الفلافونويد الأخرى، يعمل كمضاد غير انتقائي لمستقبلات الأفيون ، وإن كان ذلك بتقارب ضعيف نوعًا ما . [ 19 ] يُظهر التاكسيفولين نشاطًا دوائيًا واعدًا في علاج الالتهابات والأورام والعدوى الميكروبية والإجهاد التأكسدي واضطرابات القلب والأوعية الدموية والكبد. [ 20 ]

وقد تبين أن التاكسيفولين يعمل كمحفز لمستقبل الأديونيكتين 2 (AdipoR2). [ 21 ]

الاسْتِقْلاب

يستخدم إنزيم تاكسيفولين 8-أحادي الأكسجيناز التاكسيفولين، و NADH ، و NADPH ، وH + ، وO2 لإنتاج 2,3- ثنائي هيدروغوسيبتين ، وNAD + ، وNADP + ، و H2O .

يستخدم إنزيم أوكسيجيناز الليوكوسيانيدين الليوكوسيانيدين ، وألفا-كيتوغلوتارات ، وO2 لإنتاج cis - dihydroquercetin ، وتاكسيفولين، وساكسينات ، وCO2 ، و H2O .

جليكوسيدات

الأستيلبين هو 3- O- رامنوزيد من التاكسيفولين. يوجد ديوكسي هيكسوز التاكسيفولين في ثمار الآساي . [ 22 ]

تم فصل متصاوغات تاكسيفولين 3- O- جلوكوزيد من نبات السرو الأسود (Chamaecyparis obtusa) . [ 23 ]

تم استخلاص (-)-2,3- trans -Dihydroquercetin-3'- O -β- D -glucopyranoside، وهو غلوكوزيد تاكسيفولين، من اللحاء الداخلي لشجرة الصنوبر الأحمر (Pinus densiflora) ، ويمكن أن يعمل كمحفز لوضع البيض في خنفساء السيرامبيسيد Monochamus alternatus . [ 24 ]

تم عزل (2 S ,3 S )-(-)-Taxifolin-3- O -β- D -glucopyranoside من براعم جذور نبات Agrimonia pilosa . [ 25 ]

تم عزل (2 R ,3 R )-Taxifolin-3'- O -β- D -pyranoglucoside من جذمور نبات Smilax glabra . [ 26 ]

يمكن العثور على كمية ضئيلة من مادة تاكسيفولين 4′-O-β-غلوكوبيرانوزيد في البصل الأحمر . [ 27 ]

تم عزل (2 R ,3 R )-Taxifolin 3- O - arabinoside و (2 S ,3 S )-taxifolin 3- O -arabinoside من أوراق Trachelospermum jasminoides [ 28 ] (الياسمين النجمي).

مركبات طبيعية مشتقة

مراجع

  1. غراهام إتش إم، وكورث إي إف (1949). "مكونات المستخلصات من خشب التنوب دوغلاس". الكيمياء الصناعية والهندسية . 41 (2): 409-414 . doi : 10.1021/ie50470a035 .
  2. "كيرسيتين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  3. ^ "(+)-تاكسيفولين (الشابي:17948)" . www.ebi.ac.uk.
  4. تاكاهاما (2016-10-01). "تتفاعل مركبات الفلافونويد المضادة للأكسدة في أزوكي ميشي (الأرز المسلوق مع حبوب الأزوكي) مع النتريت في ظروف تحاكي المعدة" . مجلة الأغذية الوظيفية . 26 : 657-666 . doi : 10.1016/j.jff.2016.08.032 .
  5. 1 2 ويلفور إس، ممتاز أ، كارونين م، ريونانين م، محمد أ، هارلامو ر (أغسطس 2009). "المستخلصات في لحاء أنواع مختلفة من الصنوبريات النامية في باكستان". هولزفورشونغ . 63 (5): 551-558 . doi : 10.1515/HF.2009.095 . S2CID 97003177 . 
  6. لي سي (2008). "كيمياء شجرة الطقسوس الصينية، Taxus chinensis var. mairei". علم التصنيف البيوكيميائي وعلم البيئة . 36 (4): 266-282 . Bibcode : 2008BioSE..36..266L . doi : 10.1016/j.bse.2007.08.002 .
  7. سيريزوا إيه بي، تيسفايا دبليو، سوريا-دياز بي إم، توريجاك إم جيه، ماتيوك إي، غارسيا-باريلا إم سي، ترونكوسوا إيه إم (2010). "تأثير الخشب على التركيب الفينولي والخصائص الحسية لخل النبيذ أثناء التعتيق". مجلة تكوين وتحليل الأغذية . 23 (2): 175-184 . doi : 10.1016/j.jfca.2009.08.008 .
  8. بروسلمانز ك، فروليكس ر، فيرهوفن ج، سوينين ج (2005). "تحفيز موت الخلايا السرطانية بواسطة الفلافونويدات يرتبط بقدرتها على تثبيط نشاط إنزيم مُركِّب الأحماض الدهنية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 280 (7): 5636-5645 . doi : 10.1074/jbc.m408177200 . PMID 15533929 . 
  9. ماكينا، بي إس، بيرس، إس سي، تشونغ، كيه تي، سنكلير، إس إي (2009). "التأثيرات الطفرية المقارنة للفلافونويدات المتشابهة بنيويًا، الكيرسيتين والتاكسيفولين، على سلالات الاختبار Salmonella typhimurium TA102 و Escherichia coli WP-2 uvrA". علم الطفرات البيئية والجزيئية . 50 (6): 451-459 . Bibcode : 2009EnvMM..50..451M . doi : 10.1002/em.20487 . PMID: 19326464. S2CID : 25826873 .  
  10. لي إس بي، تشا كيه إتش، سيلينج دي، سولونجو إيه، نهو سي دبليو (2007). "يُمارس التأثير الوقائي الكيميائي للتاكسيفولين من خلال تنظيم الجينات المعتمد على عنصر الاستجابة للمضادات الحيوية" . النشرة البيولوجية والصيدلانية . 30 (6): 1074-1079 . doi : 10.1248/bpb.30.1074 . PMID 17541156 . 
  11. لوه هـ، جيانغ ب.هـ، كينغ س، تشين ي.س (2008). "تثبيط نمو الخلايا وتعبير عامل نمو بطانة الأوعية الدموية في خلايا سرطان المبيض بواسطة الفلافونويدات". التغذية والسرطان . 60 (6): 800-809 . doi : 10.1080/01635580802100851 . PMID 19005980. S2CID 43576449 .  
  12. لوه هـ، جيانغ ب.هـ، كينغ س.م، تشين ي.س (2008). "تثبيط نمو الخلايا وتعبير عامل نمو بطانة الأوعية الدموية في خلايا سرطان المبيض بواسطة الفلافونويدات". التغذية والسرطان . 60 (6): 800-809 . doi : 10.1080/01635580802100851 . PMID 19005980. S2CID 43576449 .  
  13. روغوفسكي، ف. س.، ماتيوشين، أ. إ.، شيمانوفسكي، ن. ل.، سيميكين، أ. ف.، كوخاريفا، ت. س.، كوروتيف، أ. م.، كوروتيف، م. ب.، نيفانتيف، إ. إ. (2010). "[النشاط المضاد للتكاثر والمضاد للأكسدة لمشتقات ثنائي هيدروكيرسيتين الجديدة]". إكسب كلين فارماكول (باللغة الروسية). 73 (9): 39-42 . PMID 21086652 . 
  14. بروسلمانز ك، فروليكس ر، فيرهوفن ج، سوينين ج ف (2005). "يرتبط تحفيز موت الخلايا السرطانية بواسطة الفلافونويدات بقدرتها على تثبيط نشاط إنزيم مُركِّب الأحماض الدهنية" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 280 (7): 5636-5645 . doi : 10.1074/jbc.M408177200 . PMID 15533929 . 
  15. 1 2 داس أ، بايديا ر، تشاكرابورتي ت، سامانتا أ ك، روي س (2021). "الأساس الدوائي ورؤى جديدة حول تاكسيفولين: مراجعة شاملة" . الطب الحيوي والعلاج الدوائي . 142 112004. doi : 10.1016/j.biopha.2021.112004 . PMID 34388527 . 
  16. تاراهوفسكي واي إس، سيليزنيفا آي آي، فاسيليفا إن إيه، إيغوروتشكين إم إيه، كيم واي إيه (2007). "تسريع تكوين اللييفات والتثبيت الحراري لألياف الكولاجين في وجود تاكسيفولين (ثنائي هيدروكيرسيتين)". نشرة علم الأحياء التجريبي والطب . 144 (6): 791-794 . doi : 10.1007/s10517-007-0433-z . PMID 18856203. S2CID 22328651 .  
  17. آن جيه، زو جي واي، هاو إكس واي، وانغ جي سي، لي زد إس (أغسطس 2011). "التأثير المضاد للبكتيريا والتآزر بين فلافانونول رامنوسيد والمضادات الحيوية ضد العزلات السريرية للمكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين (MRSA)". طب النبات . 18 (11): 990-993 . doi : 10.1016/j.phymed.2011.02.013 . PMID 21466953 . 
  18. 1 2 عاصمي كانساس، لاكشمي تي، بالوسامي إس آر، باراميسواري آر (2017). "الجوانب العلاجية للتاكسيفولين - تحديث" . مجلة التعليم والبحوث الصيدلانية المتقدمة . 7 ( 3 – 2017): 187 – 189.
  19. كاتافيتش، ب. ل.، لامب، ك.، نافارو، هـ.، بريسينزانو، ت. إ. (أغسطس 2007). " الفلافونويدات كروابط لمستقبلات الأفيون: تحديدها وعلاقات البنية والنشاط الأولية" . مجلة المنتجات الطبيعية . 70 (8): 1278-1282 . doi : 10.1021/np070194x . PMC 2265593. PMID 17685652 .  
  20. سونيل سي، شو بي (2019). " نظرة معمقة على التأثيرات الصحية لمركب تاكسيفولين (ثنائي هيدروكيرسيتين)". الكيمياء النباتية . 166 112066. Bibcode : 2019PChem.166k2066S . doi : 10.1016/J.PHYTOCHEM.2019.112066 . PMID 31325613. S2CID 198131999 .  
  21. صن ي، زانغ ز، تشونغ ل، وو م، سو كيو، غاو إكس، زان دبليو، لين دي، تشاو واي، تشانغ ز (2013). "تحديد ناهض مستقبلات الأديونيكتين باستخدام فحص عالي الإنتاجية قائم على استقطاب التألق" . PLOS ONE . 8 (5) e63354. Bibcode : 2013PLoSO...863354S . doi : 10.1371/ journal.pone.0063354 . PMC 3653934. PMID 23691032 .  
  22. غالوري س (2004). "المكونات البوليفينولية في لب ثمار نبات الأساي ( Euterpe oleracea Mart.)" . كروماتوغرافيا . 59 ( 11-12 ). doi : 10.1365/s10337-004-0305-x . S2CID 94388806 . 
  23. ^ ساكوشيما أ، أونو ك، كوسكون إم، سيكي كي، أوكورا ك (2002). "فصل وتعريف التاكسيفولين 3-O-أيزومرات الجلوكوزايد من Chamaecyparis Obtusa (Cupressaceae)". أبحاث المنتجات الطبيعية . 16 (6): 383– 7. دوى : 10.1080/10575630290033141 . بميد 12462342 . S2CID 28973885 .  
  24. ساتو م، إسلام س كيو، أواتا س، ياماساكي ت (1999). "جلوكوزيد الفلافانونول والبروانثوسيانيدين: محفزات وضع البيض لخنفساء السيرامبيسيد، مونوكاموس ألتيرناتوس " . مجلة علوم المبيدات . 24 (2): 123-129 . doi : 10.1584/jpestics.24.123 .
  25. باي واي إتش، لي إكس، تشو تي آر، وو إل جيه (1990). "[دراسات حول بنية غلوكوزيد فلافانونول جديد في براعم جذور نبات أغريمونيا بيلوزا ليديب]". مجلة علم النبات (باللغة الصينية). 25 (4): 267-270 . PMID 2281787 . 
  26. يوان جيه زد، دو دي كيو، تشين واي جيه، وآخرون (سبتمبر 2004). "[دراسات على جليكوسيدات ثنائي هيدروفلافونول من جذور نبات سميلاكس جلابرا]". مجلة تشونغ قوه تشونغ ياو زا تشي (باللغة الصينية). 29 (9): 867-70 . PMID 15575206 .  
  27. فوسن، ت. (1998). "الفلافونويدات من البصل الأحمر (Allium cepa)". الكيمياء النباتية . 47 (2): 281-285 . Bibcode : 1998PChem..47..281F . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00423-8 .
  28. هوسوي إس، شيميزو إي، أونو ك، يوكوساوا ر، كونينغا إس، كوسكون إم، ساكوشيما أ (2006). "دراسات بنيوية لجاذبات الأبواغ المتحركة من نبات الياسمين البري Trachelospermum jasminoides var. pubescens: جليكوسيدات تاكسيفولين 3-O". التحليل الكيميائي النباتي . 17 (1): 20-24 . Bibcode : 2006PChAn..17...20H . doi : 10.1002/pca.876 . PMID 16454472 . 
  29. ^ هيلر دبليو، بريتش إل، فوركمان جي، جريسباخ إتش (1985). "Leucoanthocyanidins كوسيط في التخليق الحيوي للأنثوسيانيدين في زهور Matthiola incana R. Br". بلانتا . 163 (2): 191– 6. بيب كود : 1985Plant.163..191H . دوى : 10.1007/BF00393505 . بميد 24249337 . S2CID 20854538 .