أزوكسي بنزين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

أزوكسي بنزين مركب عضوي صيغته الكيميائية C₆H₅N (O) NC₆H₅ . وهو مادة صلبة صفراء اللون ذات درجة انصهار منخفضة. [ 2 ] يتكون الجزيء من نواة مستوية C₂N₂O . يبلغ طول الرابطتين NN وNO حوالي 1.23 أنغستروم . [ 3 ]

تحضير

يمكن تحضيره عن طريق الاختزال الجزئي للنيتروبنزين . يُقترح أن هذا التفاعل يتم عبر وسيط فينيل هيدروكسيل أمين ونيتروزوبنزين : [ 2 ]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O

خيار آخر هو أكسدة الأنيلين بواسطة بيروكسيد الهيدروجين في الأسيتونيتريل عند 50 درجة مئوية. في هذا التفاعل، يجب الحفاظ على الرقم الهيدروجيني عند حوالي 8 لتنشيط بيروكسيد الهيدروجين وتجنب انطلاق كمية كبيرة من الأكسجين. أولًا، يتأكسد الأسيتونيتريل مكونًا هيدروبيروكسيد الإيمين. ثم، يؤكسد هذا المركب الوسيط الأنيلين إلى أزوكسي بنزين. [ 4 ]

CH 3 CN + H 2 O 2 → [CH 3 C(OOH)=NH]
2 PhNH 2 + 3 [CH 3 C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH 3 C(O)NH 2 + 2 H 2 O
PhNO2 + Na 3 AsO 3 /NaOH→ Ph−N + O − =N-Ph

مراجع

  1. 1 2 3 4 تسمية المركبات العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  1009. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 هـ. إي. بيجلو؛ ألبرت بالمر (1931). "أزوكسي بنزين". التخليق العضوي . 11 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.011.0016 .
  3. ↑ إس بي جي مارتينيز؛ إس. بيرنيس (2007). " أكسيد ترانس -ثنائي فينيل ديازيني". أكتا كريستالوغرافيكا، القسم هـ . 63 (8): o3639. doi : 10.1107/S1600536807035787 .
  4. ↑ جورج ب. باين؛ فيليب هـ. ديمينغ؛ بول هـ. ويليامز (1961). "تفاعلات بيروكسيد الهيدروجين. السابع. الأكسدة والإيبوكسدة المحفزة بالقلويات باستخدام النتريل كمتفاعل مساعد". مجلة الكيمياء العضوية . 26 (3): 659-663. doi : 10.1021/jo01062a004 .