إيثر ثنائي (كلوروميثيل)

📅 آخر تحديث: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٩ يوليو ٢٠٢٦
الموسوعة الحرة

إيثر ثنائي (كلوروميثيل) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (ClCH₂ ) ₂O . وهو سائل عديم اللون ذو رائحة خانقة كريهة، وينتمي إلى مجموعة إيثرات الكلورو ألكيل . كان يُنتج إيثر ثنائي (كلوروميثيل) على نطاق واسع في السابق، ولكن تبين أنه مادة مسرطنة للغاية ، ولذلك توقف إنتاجه.

توليف

تم إنتاجه صناعياً من البارافورمالديهايد ومزيج من حمض الكلوروسلفونيك وحمض الكبريتيك . [ 3 ] كما يتم إنتاجه كمنتج ثانوي في تفاعل بلانك للكلوروميثيل ، والذي يتكون عند خلط الفورمالديهايد (المونومر، البارافورمالديهايد أو الفورمالين) وحمض الهيدروكلوريك المركز، وهو شوائب معروفة في إيثر الكلوروميثيل ميثيل من الدرجة التقنية .

بسبب قدرتها على التسبب بالسرطان، توقف الإنتاج الصناعي لإيثرات الكلوروميثيل في معظم البلدان في أوائل الثمانينيات. ولم يكن إيثر ثنائي (كلوروميثيل) استثناءً من ذلك، حيث توقف إنتاجه في الولايات المتحدة الأمريكية في عام 1982.

الاستخدامات

استُخدم إيثر ثنائي (كلوروميثيل) على نطاق واسع في التخليق الكيميائي، لا سيما كعامل ربط متقاطع في صناعة راتنجات التبادل الأيوني وفي صناعة النسيج. كما استُخدم كرابط في تخليق بعض مضادات سموم عوامل الأعصاب ( كلوريد أسوكسيم ، أوبيدوكسيم ). وكان ثنائي (كلوروميثيل) فعالاً أيضاً في كلوروميثلة الركائز العطرية. [ 4 ]

أمان

يُعدّ ثنائي (كلوروميثيل) الإيثر مادة مسرطنة . [ 5 ] [ 6 ] وهو أحد المواد الكيميائية الـ 13 المصنفة كمواد مسرطنة مهنية خاضعة لتنظيم إدارة السلامة والصحة المهنية (OSHA). [ 7 ] وقد رُبط التعرض المزمن له بزيادة خطر الإصابة بسرطان الرئة . [ 5 ]

يُصنف هذا المركب كمادة شديدة الخطورة في الولايات المتحدة وفقًا للتعريف الوارد في المادة 302 من قانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة (42 USC 11002)، ويخضع لمتطلبات إبلاغ صارمة من قبل المنشآت التي تنتجه أو تخزنه أو تستخدمه بكميات كبيرة. [ 8 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0128" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  2. ↑ إيفانز، ل.؛ غراي، ر. (مايو 1958). "ملاحظات - تحضير بعض إيثرات ثنائي ميثيل متعدد الكلور". مجلة الكيمياء العضوية . 23 (5): 745-746 . doi : 10.1021/jo01099a602 .
  3. ↑ فيلهلم هايتمان، غونتر ستريلكي، ديتر ماير "الإثيرات، الأليفاتية" موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية 2002، وايلي-VCH، واينهايم. دوى : 10.1002/14356007.a10_023
  4. ↑ أولاه، جورج أ.؛ بيل، ديفيد أ.؛ أولاه، جوديث أ. (أبريل 1976). "الاستبدال العطري. 38. كلوروميثلة البنزين والألكيل بنزين باستخدام ثنائي (كلوروميثيل) إيثر، و1،4-ثنائي (كلوروميثوكسي) بيوتان، و1-كلورو-4-كلوروميثوكسي بيوتان، ومشتقات الفورمالديهايد". مجلة الكيمياء العضوية . 41 (9): 1627-1631 . doi : 10.1021/jo00871a032 .
  5. 1 2 "ثنائي (كلوروميثيل) إيثر (BCME) (CASRN 542-88-1)" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 15 مارس 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2014 .{{cite web}}: CS1 maint: deprecated archiveal service ( link )
  6. ↑ فان دورين، ب. ل. (أغسطس 1989). "مقارنة فعالية المواد المسرطنة للإنسان: كلوريد الفينيل، وإيثر كلوروميثيل ميثيل، وإيثر ثنائي (كلوروميثيل)". البحوث البيئية . 49 (2): 143-151 . Bibcode : 1989ER.....49..143V . doi : 10.1016/s0013-9351(89)80059-3 . PMID 2526731 . 
  7. ↑ "دليل المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية المختصر للمخاطر الكيميائية: ثنائي كلوروميثيل إيثر" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 نوفمبر 2014 .
  8. ↑ "40 CFR: الملحق أ للجزء 355 - قائمة المواد شديدة الخطورة وكميات التخطيط الحدية الخاصة بها" (ملف PDF) (طبعة 1 يوليو 2008 ). مكتب الطباعة الحكومي . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 25 فبراير 2012. تم الاطلاع عليه في 29 أكتوبر 2011 .