ثنائي سيانو أسيتيلين

ثنائي سيانو أسيتيلين ، المعروف أيضًا باسم نتريد الكربون الفرعي أو بوت-2-يندينيتريل (حسب _{التسمية} النظامية IUPAC ) _، هو مركب من الكربون والنيتروجين صيغته الكيميائية C₄N₂ _. في درجة حرارة الغرفة، يكون ثنائي سيانو أسيتيلين سائلًا متطايرًا عديم اللون. يتميز ببنية جزيئية خطية ، N≡C−C≡C−C≡N (يُختصر غالبًا إلى NC₄N )، بروابط تساهمية أحادية وثلاثية متناوبة . يمكن اعتباره أسيتيلينًا استُبدلت فيه ذرتا الهيدروجين بمجموعات سيانيد .

بسبب حرارة تكوينه العالية الماصة للحرارة ، يمكن أن ينفجر ثنائي سيانو أسيتيلين إلى مسحوق كربون وغاز نيتروجين، ويحترق في الأكسجين بلهب أزرق مائل للبياض ساطع عند درجة حرارة 5260 كلفن (4990 درجة مئوية؛ 9010 درجة فهرنهايت) ، وهو أعلى لهب في الأكسجين؛ وعند احتراقه في الأوزون تحت ضغط عالٍ، تتجاوز درجة حرارة اللهب 6000 كلفن (5730 درجة مئوية؛ 10340 درجة فهرنهايت) . ^{[ 1 ]} يتفاعل ثنائي سيانو أسيتيلين مع الماء في درجة حرارة الغرفة مكونًا مادة صلبة داكنة اللون. ^{[ 2 ]}      

يمكن تحضير ثنائي سيانو أسيتيلين بتمرير غاز النيتروجين فوق عينة من الجرافيت المسخن إلى درجات حرارة تتراوح بين 2673 و3000 كلفن (2400 و2727 درجة مئوية؛ 4352 و4940 درجة فهرنهايت) . ^{[ 3 ]} كما يمكن تصنيعه أيضًا عن طريق تفاعل بين ثنائي هالو أسيتيلين وملح السيانيد .   

X−C≡C−X + 2 MCN → N≡C−C≡C−C≡N + 2 MX

يُعدّ ثنائي سيانو أسيتيلين مُحِبّاً قوياً للإلكترونات ، وذلك لأنّ مجموعات السيانيد فيه تسحب الإلكترونات ، مما يجعله كاشفاً مفيداً لتفاعلات ديلز-ألدر مع الديانات غير النشطة . بل إنه يتفاعل مع مركب الديورين العطري (1،2،4،5-رباعي ميثيل بنزين) لتكوين ثنائي حلقي ثماني مُستبدل. ^{[ 4 ]} ولا تستطيع مهاجمة هذه المركبات العطرية إلا أكثر مُحِبّات الإلكترونات نشاطاً.

تم الكشف عن ثنائي سيانو أسيتيلين الصلب في الغلاف الجوي لتيتان بواسطة مطيافية الأشعة تحت الحمراء . ^{[ 5 ]} ومع تغير الفصول على تيتان، يتكثف المركب ويتبخر في دورة، مما يسمح للعلماء على الأرض بدراسة الأرصاد الجوية على تيتان.

اعتبارًا من عام 2006كان من المستحيل رصد ثنائي سيانو أسيتيلين في الوسط بين النجوم ، لأن تناظره يعني أنه لا يمتلك طيفًا دورانيًا للموجات الميكروية . ومع ذلك، فقد لوحظت جزيئات غير متناظرة مماثلة لسيانو أسيتيلين ، ولذلك يُشتبه في وجوده في تلك البيئات. ^{[ 6 ]}

• السيانوجين ، N≡C−C≡N
• ثنائي الأسيتيلين ، H−C≡C−C≡C−H
• السيانوبولينات