السيانيد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 13 صور
الموسوعة الحرة
السيانيد
نموذج ملء الفراغ لأنيون السيانيد: الكربون مرتبط بذرة نيتروجين أصغر
الأسماء
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
نيتريدكربونات (II)
المعرفات
  • 57-12-5
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:17514
كيم سبايدر
  • 5755
معرف PubChem
  • 5975
جامعة يوني
  • أوكسين4إي7إل11ك يفحصي
  • إنشي = 1S/CN/c1-2/q-1
    المفتاح: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
  • [ج-]#ن
ملكيات
CN −
الكتلة المولية 26.018  جرام مول -1
حمض مترافق سيانيد الهيدروجين
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 أيون السيانيد CN − هو أحد أكثر المواد الكيميائية سمية، وقد يسبب الوفاة في غضون دقائق.
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

في الكيمياء ، السيانيد (من الكلمة اليونانية kyanos  وتعني الأزرق الداكن ) هو مركب كيميائي يحتوي على مجموعة وظيفية C ≡ N. تتكون هذه المجموعة، المعروفة باسم مجموعة السيانو ، من ذرة كربون مرتبطة بثلاث روابط مع ذرة نيتروجين . [1]

في السيانيدات غير العضوية ، توجد مجموعة السيانيد كأنيون السيانيد − C ≡ N. هذا الأنيون سام للغاية . الأملاح القابلة للذوبان مثل سيانيد الصوديوم (NaCN) وسيانيد البوتاسيوم (KCN) شديدة السمية. [2] حمض الهيدروسيانيك ، المعروف أيضًا باسم سيانيد الهيدروجين، أو HCN، هو سائل شديد التقلب يتم إنتاجه على نطاق واسع صناعيًا. يتم الحصول عليه عن طريق تحميض أملاح السيانيد.

تسمى السيانيدات العضوية عادةً بالنتريلات . في النتريلات، ترتبط المجموعة −C≡N برابطة تساهمية واحدة مع الكربون. على سبيل المثال، في الأسيتونتريل ( CH 3 −C≡N )، ترتبط مجموعة السيانيد بالميثيل ( −CH 3 ). على الرغم من أن النتريلات لا تطلق أيونات السيانيد بشكل عام، إلا أن السيانوهيدرينات تفعل ذلك وبالتالي فهي سامة.

الترابط

أيون السيانيد − C≡N متساوي إلكترونيًا مع أول أكسيد الكربون − C≡O + ومع النيتروجين الجزيئي N≡N. توجد رابطة ثلاثية بين C وN. تتركز الشحنة السالبة على الكربون C. [3] [4]

الحدوث

في الطبيعة

إزالة السيانيد من الكسافا في نيجيريا .

يتم إنتاج السيانيد بواسطة بعض البكتيريا والفطريات والطحالب . وهو مضاد للتغذية في عدد من النباتات. يوجد السيانيد بكميات كبيرة في بعض البذور ونواة الفاكهة، على سبيل المثال، بذور اللوز المر والمشمش والتفاح والخوخ . [ 5] المركبات الكيميائية التي يمكن أن تطلق السيانيد تُعرف بالمركبات السيانوجينية . في النباتات، يرتبط السيانيد عادةً بجزيئات السكر في شكل جليكوسيدات سيانوجينية ويدافع عن النبات ضد الحيوانات العاشبة . تحتوي جذور الكسافا (وتسمى أيضًا المانيوك)، وهي غذاء مهم يشبه البطاطس يزرع في البلدان الاستوائية (والقاعدة التي يصنع منها التابيوكا )، أيضًا على جليكوسيدات سيانوجينية. [6] [7]

ينتج الخيزران المدغشقري Cathariostachys madagascariensis مادة السيانيد كرادع للرعي. واستجابة لذلك، طور الليمور الخيزراني الذهبي ، الذي يأكل الخيزران، قدرة عالية على تحمل السيانيد.

تحتوي إنزيمات الهيدروجيناز على ربيطات السيانيد المرتبطة بالحديد في مواقعها النشطة. يبدأ التخليق الحيوي للسيانيد في هيدروجينازات NiFe من فوسفات الكاربامويل ، الذي يتحول إلى ثيوسيانات السيستينيل ، وهو مانح CN − . [8]

وسط بين النجوم

تم التعرف على جذر السيانيد • CN في الفضاء بين النجوم . [ 9] يستخدم السيانوجين ( CN ) 2 لقياس درجة حرارة سحب الغاز بين النجوم . [10]

ناتج التحلل الحراري والاحتراق

يتم إنتاج سيانيد الهيدروجين عن طريق احتراق أو تحلل بعض المواد في ظل ظروف نقص الأكسجين. على سبيل المثال، يمكن اكتشافه في عوادم محركات الاحتراق الداخلي ودخان التبغ . تطلق بعض المواد البلاستيكية ، وخاصة تلك المشتقة من أكريلونيتريل ، سيانيد الهيدروجين عند تسخينها أو حرقها. [11]

المشتقات العضوية

في تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة وظيفية −C≡N بالنتريلات . [12] [13] ومن الأمثلة على النتريل الأسيتونتريل ، CH 3 −C≡N . لا تطلق النتريلات عادةً أيونات السيانيد. تسمى المجموعة الوظيفية التي تحتوي على هيدروكسيل −OH وسيانيد −CN مرتبطة بنفس ذرة الكربون بالسيانوهيدرين ( R 2 C(OH)CN ). وعلى عكس النتريلات، تطلق السيانوهيدرينات سيانيد الهيدروجين السام .

ردود الفعل

البروتونات

السيانيد قاعدي. قيمة pKa لسيانيد الهيدروجين هي 9.21. وبالتالي، فإن إضافة أحماض أقوى من سيانيد الهيدروجين إلى محاليل أملاح السيانيد تؤدي إلى إطلاق سيانيد الهيدروجين .

التحلل المائي

السيانيد غير مستقر في الماء، لكن التفاعل يكون بطيئًا حتى حوالي 170 درجة مئوية. يخضع للتحلل المائي لإنتاج الأمونيا والفورمات ، وهما أقل سمية بكثير من السيانيد: [14]

CN − + 2H 2 O → HCO-2+ ن.ه .3

إن إنزيم سيانيد الهيدروليز هو إنزيم يحفز هذا التفاعل.

الألكلة

بسبب ارتفاع درجة محبة السيانيد للنواة ، يتم إدخال مجموعات السيانو بسهولة في الجزيئات العضوية عن طريق إزاحة مجموعة هاليد (على سبيل المثال، الكلوريد على كلوريد الميثيل ). بشكل عام، تسمى السيانيدات العضوية نتريلات. في التخليق العضوي، السيانيد هو مركب C-1 ؛ أي أنه يمكن استخدامه لإطالة سلسلة الكربون بمقدار واحد، مع الاحتفاظ بالقدرة على أن يكون وظيفيًا. [15]

RX + CN − → RCN + X −

الأكسدة والاختزال

أيون السيانيد هو عامل اختزال ويتأكسد بواسطة عوامل مؤكسدة قوية مثل الكلور الجزيئي ( Cl 2 ) وهيبوكلوريت ( ClO − ) وبيروكسيد الهيدروجين ( H 2 O 2 ). تُستخدم هذه المؤكسدات لتدمير السيانيد في النفايات السائلة من تعدين الذهب . [16] [17] [ 18]

التعقيدات المعدنية

يتفاعل أنيون السيانيد مع المعادن الانتقالية لتكوين روابط M-CN . هذا التفاعل هو أساس سمية السيانيد. [19] يمكن أن تُعزى التقارب العالي للمعادن لهذا الأنيون إلى شحنته السالبة واكتنازه وقدرته على الانخراط في رابطة π.

من بين أهم مركبات تنسيق السيانيد هي فيروسيانيد البوتاسيوم والصباغ الأزرق البروسي ، وكلاهما غير سام بشكل أساسي بسبب الارتباط الوثيق للسيانيدات بذرة الحديد المركزية. [20] تم صنع الأزرق البروسي لأول مرة عن طريق الخطأ حوالي عام 1706، عن طريق تسخين مواد تحتوي على الحديد والكربون والنيتروجين، والسيانيدات الأخرى التي تم تصنيعها لاحقًا (وسميت باسمه). من بين استخداماته العديدة، يعطي الأزرق البروسي اللون الأزرق للمخططات الزرقاء ، والتزجيج ، والسيانوتايب .

تصنيع

العملية الأساسية المستخدمة في تصنيع السيانيد هي عملية أندروسو حيث يتم إنتاج سيانيد الهيدروجين الغازي من الميثان والأمونيا في وجود الأكسجين وحفاز البلاتين . [21] [22]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

يتم إنتاج سيانيد الصوديوم، وهو المادة الأولية لمعظم السيانيد، عن طريق معالجة سيانيد الهيدروجين مع هيدروكسيد الصوديوم : [14]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

سمية

من بين أكثر السيانيدات سمية سيانيد الهيدروجين (HCN) وسيانيد الصوديوم (NaCN) وسيانيد البوتاسيوم (KCN) وسيانيد الكالسيوم (Ca(CN)2). هذه المركبات سامة للغاية وتتطلب التعامل معها بعناية لتجنب المخاطر الصحية الشديدة. أنيون السيانيد هو مثبط لإنزيم أوكسيديز السيتوكروم سي (المعروف أيضًا باسم aa 3 )، وهو المركب الرابع لسلسلة نقل الإلكترون الموجودة في الغشاء الداخلي للميتوكوندريا في الخلايا حقيقية النواة . وهو يرتبط بالحديد داخل هذا البروتين. يمنع ارتباط السيانيد بهذا الإنزيم نقل الإلكترونات من السيتوكروم سي إلى الأكسجين. ونتيجة لذلك، يتم تعطيل سلسلة نقل الإلكترون، مما يعني أن الخلية لم تعد قادرة على إنتاج ATP هوائيًا للحصول على الطاقة. [23] تتأثر الأنسجة التي تعتمد بشكل كبير على التنفس الهوائي ، مثل الجهاز العصبي المركزي والقلب ، بشكل خاص. هذا مثال على نقص الأكسجين السام للأنسجة . [24]

المركب الأكثر خطورة هو سيانيد الهيدروجين ، وهو غاز ويقتل عن طريق الاستنشاق. لهذا السبب، يجب ارتداء جهاز تنفس هوائي مزود بمصدر أكسجين خارجي عند العمل مع سيانيد الهيدروجين. [11] يتم إنتاج سيانيد الهيدروجين عن طريق إضافة حمض إلى محلول يحتوي على ملح السيانيد. تعتبر المحاليل القلوية للسيانيد أكثر أمانًا للاستخدام لأنها لا تتطور إلى غاز سيانيد الهيدروجين. يمكن إنتاج سيانيد الهيدروجين في احتراق البولي يوريثين ؛ لهذا السبب، لا ينصح باستخدام البولي يوريثين في الأثاث المنزلي والطائرات. إن تناول كمية صغيرة من السيانيد الصلب أو محلول السيانيد بمقدار 200 مجم فقط، أو التعرض للسيانيد المحمول جواً بمقدار 270 جزء في المليون ، كافٍ للتسبب في الوفاة في غضون دقائق. [24]

لا تطلق النتريلات العضوية أيونات السيانيد بسهولة، وبالتالي تكون سميتها منخفضة. وعلى النقيض من ذلك، تطلق المركبات مثل سيانيد ثلاثي ميثيل سيليل (CH3 ) 3 SiCN بسهولة HCN أو أيون السيانيد عند ملامستها للماء. [25]

ترياق

يتفاعل هيدروكسوكوبالامين مع السيانيد لتكوين سيانوكوبالامين ، والذي يمكن التخلص منه بأمان عن طريق الكلى. تتميز هذه الطريقة بميزة تجنب تكوين الميثيموغلوبين (انظر أدناه). تُباع مجموعة الترياق هذه تحت الاسم التجاري Cyanokit وتمت الموافقة عليها من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية في عام 2006. [26]

تضمنت مجموعة ترياق السيانيد القديمة إعطاء ثلاث مواد: لآلئ نتريت الأميل (يتم إعطاؤها عن طريق الاستنشاق)، ونتريت الصوديوم ، وثيوكبريتات الصوديوم . كان هدف الترياق هو توليد مجموعة كبيرة من الحديد الثلاثي ( Fe 3+ ) للتنافس على السيانيد مع السيتوكروم أ 3 (بحيث يرتبط السيانيد بالترياق بدلاً من الإنزيم). تؤكسد النتريت الهيموجلوبين إلى ميثيموغلوبين ، الذي يتنافس مع أوكسيديز السيتوكروم على أيون السيانيد. يتكون السيانميثيموغلوبين ويتم استعادة إنزيم أوكسيديز السيتوكروم . الآلية الرئيسية لإزالة السيانيد من الجسم هي التحويل الأنزيمي إلى ثيوسيانات بواسطة إنزيم الرودانيز في الميتوكوندريا . الثيوسيانات هو جزيء غير سام نسبيًا ويفرز عن طريق الكلى. لتسريع عملية إزالة السموم هذه، يتم إعطاء ثيوكبريتات الصوديوم لتوفير مانح الكبريت للرودانيز ، وهو أمر ضروري لإنتاج الثيوسيانات. [27]

حساسية

قد لا توفر مستويات المخاطر الدنيا الحماية من التأثيرات الصحية المتأخرة أو التأثيرات الصحية المكتسبة بعد التعرض المتكرر للمواد غير المميتة، مثل فرط الحساسية أو الربو أو التهاب الشعب الهوائية . قد تتم مراجعة مستويات المخاطر الدنيا بعد تراكم البيانات الكافية. [28]

التطبيقات

التعدين

يتم إنتاج السيانيد بشكل أساسي لاستخراج الفضة والذهب : فهو يساعد في إذابة هذه المعادن مما يسمح بفصلها عن المواد الصلبة الأخرى. في عملية السيانيد ، يتم خلط خام عالي الجودة مطحون ناعماً مع السيانيد (بنسبة حوالي 1:500 جزء من NaCN إلى الخام)؛ يتم تكديس الخامات منخفضة الجودة في أكوام ورشها بمحلول السيانيد (بنسبة حوالي 1:1000 جزء من NaCN إلى الخام). يتم تكوين معقدات للمعادن الثمينة بواسطة أنيونات السيانيد لتكوين مشتقات قابلة للذوبان، على سبيل المثال، [Ag(CN) 2 ] − (dicyanoargentate(I)) و [Au(CN) 2 ] − (dicyanoaurate(I)). [14] الفضة أقل "نبلاً" من الذهب وغالبًا ما توجد ككبريتيد، وفي هذه الحالة لا يتم استدعاء الأكسدة والاختزال (لا يلزم وجود O 2 ). بدلاً من ذلك، يحدث تفاعل إزاحة:

يتم فصل "المحلول الحامل" الذي يحتوي على هذه الأيونات عن المواد الصلبة، والتي يتم التخلص منها في بركة المخلفات أو الكومة المستهلكة، بعد إزالة الذهب القابل للاسترداد. يتم استرداد المعدن من "المحلول الحامل" عن طريق الاختزال بغبار الزنك أو عن طريق الامتزاز على الكربون المنشط . يمكن أن تؤدي هذه العملية إلى مشاكل بيئية وصحية. وقد أعقب فيضان برك المخلفات في مناجم الذهب عدد من الكوارث البيئية . أدى تلوث المجاري المائية بالسيانيد إلى العديد من حالات نفوق البشر والأنواع المائية. [29]

يتحلل السيانيد المائي بسرعة، وخاصة في ضوء الشمس. ويمكنه تحريك بعض المعادن الثقيلة مثل الزئبق إذا كان موجودًا. يمكن أيضًا ربط الذهب بالزرنيخ (FeAsS)، وهو مشابه للبيريت الحديدي (ذهب الأحمق)، حيث يتم استبدال نصف ذرات الكبريت بالزرنيخ . خامات الزرنيخ المحتوية على الذهب تتفاعل بشكل مماثل مع السيانيد غير العضوي. [30] [31]

الكيمياء العضوية الصناعية

التطبيق الرئيسي الثاني لسيانيدات الفلزات القلوية (بعد التعدين) هو في إنتاج المركبات المحتوية على CN، وعادة ما تكون النتريلات. يتم إنتاج سيانيدات الأسيل من كلوريدات الأسيل والسيانيد. يتم استخلاص السيانوجين وكلوريد السيانوجين وكلوريد السيانوريك الثلاثي من سيانيدات الفلزات القلوية.

الاستخدامات الطبية

يستخدم مركب السيانيد نتروبروسيد الصوديوم بشكل أساسي في الكيمياء السريرية لقياس أجسام الكيتون في البول بشكل أساسي كمتابعة لمرضى السكري . في بعض الأحيان، يتم استخدامه في حالات الطوارئ الطبية لإنتاج انخفاض سريع في ضغط الدم لدى البشر؛ كما يستخدم كموسع للأوعية الدموية في أبحاث الأوعية الدموية. يحتوي الكوبالت في فيتامين ب 12 الاصطناعي على ربيطة السيانيد كأثر لعملية التنقية؛ يجب أن يزيلها الجسم قبل أن يتم تنشيط جزيء الفيتامين للاستخدام الكيميائي الحيوي. خلال الحرب العالمية الأولى ، استخدم الأطباء اليابانيون لفترة وجيزة مركب السيانيد النحاسي لعلاج مرض السل والجذام . [32]

الصيد غير المشروع والصيد الجائر

تُستخدم مادة السيانيد بشكل غير قانوني لصيد الأسماك الحية بالقرب من الشعاب المرجانية لتسويقها في أحواض السمك والمأكولات البحرية. هذه الممارسة مثيرة للجدل وخطيرة ومدمرة ولكنها مدفوعة بسوق الأسماك الغريبة المربحة. [33]

من المعروف أن الصيادين غير الشرعيين في أفريقيا يستخدمون السيانيد لتسميم أحواض المياه، ولقتل الأفيال من أجل عاجها. [34]

مكافحة الآفات

تُستخدم أجهزة السيانيد M44 في الولايات المتحدة لقتل الذئاب والكلاب الأخرى. [35] يُستخدم السيانيد أيضًا لمكافحة الآفات في نيوزيلندا ، وخاصةً بالنسبة للأبوسوم ، وهو حيوان جرابي مُستورد يهدد الحفاظ على الأنواع الأصلية وينشر مرض السل بين الماشية. يمكن أن يصبح الأبوسوم خجولًا من الطعم ولكن استخدام الحبيبات التي تحتوي على السيانيد يقلل من خجله من الطعم. من المعروف أن السيانيد يقتل الطيور الأصلية، بما في ذلك الكيوي المهدد بالانقراض . [36] السيانيد فعال أيضًا في مكافحة والابي داما ، وهي آفة جرابية أخرى مُستوردة في نيوزيلندا. [37] يلزم الحصول على ترخيص لتخزين السيانيد ومناولته واستخدامه في نيوزيلندا.

تُستخدم السيانيدات كمبيدات حشرية لتطهير السفن. [38] وتُستخدم أملاح السيانيد لقتل النمل، [39] وفي بعض الأماكن تُستخدم كسم للفئران [40] (السم الأقل سمية هو الزرنيخ الأكثر شيوعًا). [41]

استخدامات متخصصة

يستخدم فيروسيانيد البوتاسيوم للحصول على لون أزرق على المنحوتات البرونزية المصبوبة أثناء مرحلة التشطيب النهائية للنحت. ينتج الفيروسيانيد بمفرده ظلًا أزرق داكنًا جدًا وغالبًا ما يتم خلطه مع مواد كيميائية أخرى لتحقيق الصبغة واللون المطلوبين. يتم تطبيقه باستخدام شعلة وفرشاة طلاء مع ارتداء معدات السلامة القياسية المستخدمة في أي تطبيق للصدأ: قفازات مطاطية ونظارات أمان وجهاز تنفس. تختلف الكمية الفعلية من السيانيد في الخليط وفقًا للوصفات المستخدمة من قبل كل مصنع.

يستخدم السيانيد أيضًا في صناعة المجوهرات وبعض أنواع التصوير الفوتوغرافي مثل التلوين باللون البني الداكن .

على الرغم من الاعتقاد الشائع بأن السيانيد والسيانوهيدرينات سامة، إلا أنها تزيد من الإنبات في أنواع مختلفة من النباتات. [42] [43]

التسمم البشري

لقد حدث تسمم متعمد بالسيانيد للبشر عدة مرات عبر التاريخ. [44] الأملاح الشائعة مثل سيانيد الصوديوم غير متطايرة ولكنها قابلة للذوبان في الماء، وبالتالي فهي سامة عن طريق الابتلاع. سيانيد الهيدروجين هو غاز، مما يجعله أكثر خطورة بشكل عشوائي، ومع ذلك فهو أخف من الهواء وينتشر بسرعة في الغلاف الجوي، مما يجعله غير فعال كسلاح كيميائي .

مضافات غذائية

بسبب الاستقرار العالي لتركيبها مع الحديد ، فإن فيروسيانيدات الصوديوم ( فيروسيانيد الصوديوم E535، فيروسيانيد البوتاسيوم E536، فيروسيانيد الكالسيوم E538 [45] ) لا تتحلل إلى مستويات مميتة في جسم الإنسان وتستخدم في صناعة الأغذية، على سبيل المثال، كعامل مضاد للتكتل في ملح الطعام . [46]

الاختبارات الكيميائية للسيانيد

يتم تحديد كمية السيانيد عن طريق المعايرة الجهدية ، وهي طريقة تستخدم على نطاق واسع في تعدين الذهب. ويمكن أيضًا تحديده عن طريق المعايرة بأيون الفضة. تبدأ بعض التحليلات بتطهير الهواء من محلول مغلي حمضي، وكنس الأبخرة في محلول ماص قاعدي. ثم يتم تحليل ملح السيانيد الممتص في المحلول القاعدي. [47]

الاختبارات النوعية

بسبب السمية المشهورة للسيانيد، تم التحقيق في العديد من الطرق. يعطي البنزيدين لونًا أزرقًا في وجود فيري سيانيد . [48] كبريتات الحديد (II) المضافة إلى محلول السيانيد، مثل المرشح من اختبار اندماج الصوديوم ، تعطي اللون الأزرق البروسي . يتفاعل محلول بارا بنزوكوينون في ديميثيل سلفوكسيد مع السيانيد غير العضوي لتكوين فينول السيانو ، وهو فلوري . يعطي الإضاءة باستخدام ضوء الأشعة فوق البنفسجية توهجًا أخضر / أزرق إذا كان الاختبار إيجابيًا. [49]

مراجع

  1. ^ "السيانيدات". كتاب IUPAC الذهبي . 2014. doi : 10.1351/goldbook.C01486 .
  2. ^ "التأثيرات البيئية والصحية للسيانيد". المعهد الدولي لإدارة السيانيد. 2006. مؤرشف من الأصل في 30 نوفمبر 2012. تم الاسترجاع في 4 أغسطس 2009 .
  3. ^ Greenwood, NN; & Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (2nd Edn.), Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4 . [ الصفحة المطلوبة ] 
  4. ^ GL Miessler و DA Tarr "Inorganic Chemistry" الطبعة الثالثة، دار نشر Pearson/Prentice Hall، رقم ISBN 0-13-035471-6 . [ الصفحة المطلوبة ] 
  5. ^ "ToxFAQs for Cyanide". وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض . يوليو 2006. تم الاسترجاع في 2008-06-28 .
  6. ^ Vetter, J. (2000). "الجليكوسيدات السيانوجينية النباتية". Toxicon . 38 (1): 11–36. doi :10.1016/S0041-0101(99)00128-2. PMID  10669009.
  7. ^ جونز، دي إيه (1998). "لماذا تنتج العديد من النباتات الغذائية السيانيد؟". الكيمياء النباتية . 47 (2): 155-162. رمز Bibcode : 1998PChem..47..155J. doi : 10.1016/S0031-9422(97)00425-1. PMID  9431670.
  8. ^ Reissmann, Stefanie; Hochleitner, Elisabeth; Wang, Haofan; Paschos, Athanasios; Lottspeich, Friedrich; Glass, Richard S.; Böck, August (2003). "ترويض السم: التخليق الحيوي لربائط السيانيد NiFe-Hydrogenase" (PDF) . Science . 299 (5609): 1067–1070. Bibcode :2003Sci...299.1067R. doi :10.1126/science.1080972. PMID  12586941. S2CID  20488694. مؤرشف من الأصل (PDF) في 23 نوفمبر 2020.
  9. ^ Pieniazek, Piotr A.; Bradforth, Stephen E.; Krylov, Anna I. (2005-12-07). "Spectroscopy of the Cyano Radical in an Aqueous Environment" (PDF) . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 110 (14): 4854–4865. رمز Bibcode :2006JPCA..110.4854P. doi :10.1021/jp0545952. PMID  16599455. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2008-09-11 . تم الاسترجاع في 2008-08-23 .
  10. ^ روث، كيه سي؛ ماير، دي إم؛ هوكينز، آي. (1993). "سيانوجين بين النجوم ودرجة حرارة إشعاع الخلفية الكونية الميكرويفي" (PDF) . المجلة الفلكية الفيزيائية . 413 (2): L67–L71. رمز Bibcode :1993ApJ...413L..67R. doi :10.1086/186961.
  11. ^ ab Anon (27 يونيو 2013). "حقائق عن السيانيد: أين يوجد السيانيد وكيف يتم استخدامه". مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. الاستعداد للطوارئ والاستجابة لها . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها . تم الاسترجاع في 10 ديسمبر 2016 .
  12. ^ كتاب IUPAC الذهبي للنتريلات
  13. ^ نتريلات NCBI-MeSH
  14. ^ اي بي سي روبو ، أندرياس. كلينز، راف. ريدي، جاي. ستاير، نوربرت. هاسينبوش، وولفغانغ (2006). “السيانيد المعدني القلوي”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.i01_i01. رقم ISBN 978-3527306732.
  15. ^ بولاك، بيتر؛ رومير، جيرار. هاجيدورن، فرديناند؛ جيلبكي، هاينز بيتر (2000). "النتريل". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a17_363. رقم ISBN 3-527-30673-0.
  16. ^ يونغ، سي إيه، وجوردان، تي إس (مايو 1995). معالجة السيانيد: التقنيات الحالية والماضية. في: وقائع المؤتمر السنوي العاشر لأبحاث النفايات الخطرة (ص 104-129). جامعة ولاية كانساس: مانهاتن، كانساس. https://engg.ksu.edu/HSRC/95Proceed/young.pdf
  17. ^ دميتري يرماكوف. "تدمير السيانيد | SRK Consulting". srk.com . تم الاسترجاع في 2 مارس 2021 .
  18. ^ Botz Michael M. نظرة عامة على طرق معالجة السيانيد. Elbow Creek Engineering, Inc. http://www.botz.com/MEMCyanideTreatment.pdf
  19. ^ Sharpe, AG كيمياء معقدات السيانو للمعادن الانتقالية؛ Academic Press: London, 1976 [ الصفحة المطلوبة ]
  20. ^ هولمان، إيه إف؛ ويبرغ، إي. (2001). الكيمياء غير العضوية . سان دييغو: أكاديميك بريس. رقم ISBN 978-0-12-352651-9.
  21. ^ أندروسو ، ليونيد (1927). "Über die schnell verlaufenden katalytischen Prozesse in strömenden Gasen und die Ammoniak-Oxydation (V)" [حول العمليات التحفيزية السريعة في الغازات المتدفقة وأكسدة الأمونيا (V)]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (باللغة الألمانية). 60 (8): 2005-2018. دوى :10.1002/cber.19270600857.
  22. ^ أندروسو ، إل. (1935). "Über die katalytische Oxydation von Ammoniak-Methan-Gemischen zu Blausäure" [حول الأكسدة الحفزية لمخاليط الأمونيا والميثان إلى السيانيد]. Angewandte Chemie (في المانيا). 48 (37): 593-595. بيب كود :1935AngCh..48..593A. دوى :10.1002/ange.19350483702.
  23. ^ نيلسون، ديفيد إل.؛ كوكس، مايكل إم. (2000). مبادئ ليهنيجر للكيمياء الحيوية (الطبعة الثالثة). نيويورك: دار وورث للنشر . ص 668، 670-71، 676. رقم ISBN 978-1-57259-153-0.
  24. ^ ab Biller, José (2007). "163". Interface of neurology and internal medicine (illustrated ed.). Lippincott Williams & Wilkins. p. 939. ISBN 978-0-7817-7906-7.
  25. ^ "MSDS of trimethylsilyl cyanide" (PDF) . Gelest Inc. 2008. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-10-10 . تم الاسترجاع في 2022-08-16 .
  26. ^ سمية السيانيد ~ العلاج في eMedicine
  27. ^ Chaudhary, M.; Gupta, R. (2012). "إنزيم إزالة السموم من السيانيد: الرودانيز". التكنولوجيا الحيوية الحالية . 1 (4): 327–335. doi :10.2174/2211550111201040327.
  28. ^ الملف السام للسيانيد (PDF) (تقرير). وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية. 2006. ص 18-19. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2004-03-31.
  29. ^ كومار، راؤول؛ ساها، شوفيك؛ ساريتا، دكا؛ مايور ب.، كوراد؛ كانج، تشان أونج؛ بايك، سونغ هان؛ جونغ، بيونغ هون (2016). "إصلاح البيئات الملوثة بالسيانيد من خلال الميكروبات والنباتات: مراجعة للمعرفة الحالية والآفاق المستقبلية". هندسة النظم الجيولوجية . 70 (1): 28-40. doi :10.1080/12269328.2016.1218303. S2CID  132571397. تم الاسترجاع في 24 أبريل 2022 .
  30. ^ Konyratbekova, Saltanat Sabitovna; Baikonurova, Aliya; Akcil, Ata (2015-05-04). "عمليات الاستخلاص بدون السيانيد في تطبيقات معالجة الذهب بالهيدروميتالورجيا واليود واليوديد: مراجعة". مراجعة معالجة المعادن والاستخراج المعدني . 36 (3): 198–212. doi :10.1080/08827508.2014.942813. ISSN  0882-7508.
  31. ^ Zhang, Yan; Cui, Mingyao; Wang, Jianguo; Liu, Xiaoliang; Lyu, Xianjun (2022). "مراجعة لاستخراج الذهب باستخدام بدائل السيانيد: التركيز على الوضع الحالي والآفاق المستقبلية لمُستخلصات الذهب الاصطناعية الصديقة للبيئة". هندسة المعادن . 176 : 107336. doi :10.1016/j.mineng.2021.107336.
  32. ^ تاكانو، ر. (أغسطس 1916). "علاج الجذام بالسيانوكوبرول". مجلة الطب التجريبي . 24 (2): 207-211. doi :10.1084/jem.24.2.207. PMC 2125457. PMID 19868035.  تم الاسترجاع في 2008-06-28 . 
  33. ^ Dzombak, David A; Ghosh, Rajat S; Wong-Chong, George M. Cyanide in Water and Soil . CRC Press , 2006, Chapter 11.2: "استخدام السيانيد في صيد أسماك الشعاب المرجانية الحية".
  34. ^ الصيادون يقتلون 80 فيلاً بالسيانيد في زيمبابوي ABC News ، 25 سبتمبر 2013. تم استرجاعه في 30 أكتوبر 2015.
  35. ^ شيفيك، جون أ.؛ ماسترو، لورين؛ يونج، جولي ك. (2014). "حضور الحيوانات في مواقع قذف سيانيد الصوديوم M-44 للذئاب". نشرة جمعية الحياة البرية . 38 (1): 217-220. رمز Bibcode :2014WSBu...38..217S. doi :10.1002/wsb.361.
  36. ^ جرين، رين (يوليو 2004). "استخدام 1080 لمكافحة الآفات" (PDF) . وزارة الحفاظ على البيئة النيوزيلندية . تم الاسترجاع في 8 يونيو 2011 .
  37. ^ Shapiro, Lee; et al. (21 March 2011). "فعالية حبيبات السيانيد في مكافحة حيوانات الوالابي من نوع داما (Macropus eugenii)" (PDF) . مجلة علم البيئة النيوزيلندية . 35 (3). مؤرشف من الأصل (PDF) في 2015-02-03.
  38. ^ "سيانيد الصوديوم". PubChem . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. 2016. تم الاسترجاع في 2 سبتمبر 2016. يستخدم السيانيد وسيانيد الهيدروجين في الطلاء الكهربائي، وعلم المعادن، وإنتاج المواد الكيميائية العضوية، والتطوير الفوتوغرافي، وتصنيع البلاستيك، وتبخير السفن، وبعض عمليات التعدين.
  39. ^ "قرار أهلية إعادة التسجيل (RED) سيانيد الصوديوم" (PDF) . EPA.gov . 1 سبتمبر 1994. ص. 7. مؤرشف (PDF) من الأصل في 2022-10-10 . تم الاسترجاع في 2 سبتمبر 2016 . تم تسجيل سيانيد الصوديوم في البداية كمبيد للآفات في 23 ديسمبر 1947، للسيطرة على النمل في المناطق الزراعية وغير الزراعية غير المزروعة.
  40. ^ "معلومات التعريفة الجمركية، 1921: جلسات استماع حول مراجعة التعريفة الجمركية العامة أمام لجنة الوسائل والطرق، مجلس النواب". AbeBooks.com . الكونجرس الأمريكي، لجنة الوسائل والطرق بمجلس النواب، مكتب الطباعة الحكومي الأمريكي. 1921. ص. 3987 . تم الاسترجاع في 2 سبتمبر 2016 . مجال آخر يستخدم فيه السيانيد بكميات متزايدة هو القضاء على الفئران والحشرات الأخرى - وخاصة في مكافحة التيفوس.
  41. ^ "أخطر السموم التي يستخدمها الإنسان". PlanetDeadly.com . 18 نوفمبر 2013. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2016. تم الاسترجاع 2 سبتمبر 2016 .
  42. ^ تايلورسون، ر.؛ هندريكس، إس بي (1973). "تعزيز إنبات البذور باستخدام السيانيد". Plant Physiol . 52 (1): 23–27. doi :10.1104/pp.52.1.23. PMC 366431. PMID  16658492 . 
  43. ^ Mullick, P.; Chatterji, UN (1967). "تأثير سيانيد الصوديوم على إنبات بذرتين من البقوليات". علم تصنيف النباتات والتطور . 114 : 88–91. doi :10.1007/BF01373937. S2CID  2533762.
  44. ^ برنان (2008). دليل الإدارة الطبية للإصابات الكيميائية (الطبعة الرابعة). مطبعة الحكومة. ص 41. ISBN 978-0-16-081320-7.، مقتطف ص 41
  45. ^ بندر، ديفيد أ.؛ بندر، أرنولد إيريك (1997). قاموس بندر للتغذية وتكنولوجيا الأغذية (الطبعة السابعة). دار وودهيد للنشر. ص 459. رقم ISBN 978-1-85573-475-3.مقتطف من الصفحة 459
  46. ^ شولز ، هورست د. هادلر، أستريد؛ مؤسسة الأبحاث الألمانية (2003). العمليات الجيوكيميائية في التربة والمياه الجوفية: القياس – النمذجة – الارتقاء. وايلي-VCH. ص. 67. دوى :10.1002/9783527609703. رقم ISBN 978-3-527-27766-7.
  47. ^ غيل ، إرنست. جوس، ستيفن؛ كولزر، روبريخت؛ لوروش، يورغن؛ روبو، أندرياس. سوير، مانفريد (2004). “مركبات السيانو غير العضوية”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a08_159.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  48. ^ شوينيكي ، هـ. ماير، د. (2005). “مشتقات البنزيدين والبنزيدين”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a03_539. رقم ISBN 978-3527306732.
  49. ^ Ganjeloo, A; Isom, GE; Morgan, RL; Way, JL (1980). "تحديد السيانيد باستخدام طريقة الفلورومتري في السوائل البيولوجية باستخدام p-benzoquinone*1". علم السموم وعلم الأدوية التطبيقي . 55 (1): 103–107. doi :10.1016/0041-008X(80)90225-2. PMID  7423496.
ويكي مصدر لديه نص 1911 Encyclopædia Britannica مقالة - سلعة " السيانيد ".
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعددة متعلقة بـ السيانيد .
  • إرشادات إدارة الرعاية الطبية من وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR) للتسمم بالسيانيد (الولايات المتحدة)
  • توصيات هيئة الصحة والسلامة البيئية بشأن الإسعافات الأولية لعلاج التسمم بالسيانيد (المملكة المتحدة)
  • سيانيد الهيدروجين والسيانيدات ( CICAD 61)
  • تقييم IPCS/CEC للترياقات المستخدمة في حالات التسمم بالسيانيد
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق عن مركبات السيانيد
  • إن تناول بذور التفاح آمن على الرغم من وجود كمية صغيرة من السيانيد
  • الملف السام للسيانيد، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، يوليو 2006
بيانات السلامة (بالفرنسية)
  • المعهد الوطني للبحوث والأمن (1997). "سيانور الهيدروجين والمحاليل المائية". مذكرة سمية رقم 4 ، باريس: INRS، 5 ص. (ملف PDF، (بالفرنسية) )
  • المعهد الوطني للبحوث والأمن (1997). "سيانور الصوديوم. سيانور البوتاسيوم". مذكرة سمية رقم 111 ، باريس: INRS، 6 ص. (ملف PDF، (بالفرنسية) )
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=سيانيد&oldid=1244487877"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate