حمض الكلوروجينيك

حمض الكلوروجينيك ( CGA ) هو إستر حمض الكافيين وحمض الكينيك ، ويعمل كوسيط في التخليق الحيوي للّجنين . ^{[ 1 ]}

تم التعرف على إستر حمض الكافيين وحمض الكينيك عام 1932. ^{[ 2 ]} لاحقًا، تبين أن نطاق هذه المجموعة من المركبات المترافقة واسع جدًا. يُعرف الآن أن أحماض الكلوروجينيك منتشرة على نطاق واسع في النباتات، بما في ذلك العديد من الأطعمة.

على الرغم من كلمة "كلورو" في الاسم، فإن أحماض الكلوروجينيك لا تحتوي على الكلور . بدلاً من ذلك، يأتي الاسم من الكلمتين اليونانيتين χλωρός (خلوروس، أخضر فاتح) و-γένος (جينوس، لاحقة تعني "مُسبب")، وذلك نسبةً إلى اللون الأخضر الناتج عند أكسدة أحماض الكلوروجينيك .

^{[ 3 ]} من الناحية التركيبية، حمض الكلوروجينيك هوالإسترالمتكون بين حمض الكافيين ومجموعة الهيدروكسيل في الموضع 3 منL-كينيك. ^{[ 4 ] [ 5 ]} تشمل متصاوغاتحمض الكلوروجينيك إستر الكافويل في مواقع هيدروكسيل أخرى على حلقة حمض الكينيك: حمض 4-O-كافويل كينيك (حمض الكريبتوكلوروجينيك أو 4-CQA) وحمض5-O-كافويل كينيك(حمض النيوكلوروجينيك أو 5-CQA).لم يُبلغ بعد عنالمتصاوغ الفراغي ^{في الموضع 1. [ 6 ]}

تُسمى المركبات التي تحتوي على أكثر من مجموعة واحدة من حمض الكافيين بأحماض الأيزوكلوروجينيك، وتوجد في القهوة . ^{[ 3 ]} وهناك العديد من المتصاوغات، مثل حمض 3،4-ثنائي الكافويل كينيك، وحمض 3،5-ثنائي الكافويل كينيك، والسينارين (حمض 1،5-ثنائي الكافويل كينيك). ^{[ 6 ]}

يُعدّ 4-كومارويل-CoA المركب الأولي الحيوي لحمض الكلوروجينيك ، ويحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة على حلقة الأريل، والذي يُنتج بدوره من حمض السيناميك . ويتم تحفيز عملية هيدروكسلة إستر الكوماريل ، أي إضافة مجموعة الهيدروكسيل الثانية، بواسطة إنزيم السيتوكروم P450 . ^{[ 7 ]}

يمكن العثور على حمض الكلوروجينيك في نبات الخيزران Phyllostachys edulis ، ^{[ 8 ]} وكذلك في العديد من النباتات الأخرى، ^{[ 9 ]} مثل براعم نبات الخلنج الشائع ( Calluna vulgaris ). ^{[ 10 ]}

لا توجد أدلة كافية لتحديد ما إذا كان حمض الكلوروجينيك آمنًا أو فعالًا لصحة الإنسان، وقد يكون لاستخدامه بجرعات عالية، مثل الإفراط في تناول القهوة الخضراء ، آثار ضارة . ^{[ 17 ]} لم تتم الموافقة على حمض الكلوروجينيك كدواء بوصفة طبية أو كمادة مضافة غذائية معترف بها كمكون آمن للأطعمة أو المشروبات. ^{[ 18 ]}

يخضع حمض الكلوروجينيك لأبحاث أولية لدراسة تأثيراته البيولوجية المحتملة، مثل تنظيم ضغط الدم، على الرغم من عدم كفاية الأدلة على فعاليته. ^{[ 17 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

قد يكون ترقيم ذرات حمض الكلوروجينيك مُبهمًا. ^{[ 22 ]} تم عكس ترتيب ترقيم الذرات على حلقة حمض الكينيك في عام 1976 وفقًا لإرشادات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) ، مما أدى إلى أن يصبح 3-CQA هو 5-CQA، والعكس صحيح. ولا يزال كلا نظامي الترقيم مُستخدمين حتى عام 2016. ^{[ 22 ]}