كليف سبتمبر

بدأ سبتمبر مسيرته الاحترافية في مسرحية "In the Heights" ، حيث لعب دور سوني. ^{[ 4 ]} بدأ عرض المسرحية في مسرح ساوثوارك بلاي هاوس ، وانضم سبتمبر إلى فريق العمل عند انتقالها إلى مسرح كينغز كروس في عام 2015. ^{[ 5 ]} ضمّ فريق التمثيل الأصلي ديفيد بيديللا في دور كيفن روزاريو، وإيف بوليكاربو في دور أبويلا كلوديا، وفيكتوريا هاميلتون-باريت في دور دانييلا، وسام ماكاي في دور أوسنافي.

قدم فريق العمل أغنية "96,000" في حفل توزيع جوائز أوليفييه عام 2016، حيث تم ترشيح العرض لجائزة أفضل مسرحية موسيقية جديدة .

في سبتمبر 2016، لعب دور تومي كيلر في إنتاج مسرح كروسيبل لمسرحية آني غيت يور غان ، مع آنا جين كيسي في الدور الرئيسي. ^{[ 6 ]}

كان جزءًا من الفرقة في الإنتاج الصيفي لمسرحية يسوع المسيح سوبرستار في مسرح الهواء الطلق عام 2017. افتُتح العرض في مسرح الهواء الطلق عام 2016 وعاد في العام التالي، بعد جولة في الولايات المتحدة وعرض قصير في مسرح باربيكان . ^{[ 7 ]}

في عام ٢٠١٨، انضم سبتمبر إلى فريق عمل العرض الأول لمسرحية هاميلتون في المملكة المتحدة ، حيث لعب دور جون لورينز/فيليب هاميلتون. وقد رُشِّح عن أدائه لجائزة أوليفييه لأفضل ممثل مساعد في عمل موسيقي عام ٢٠١٨، وجائزة واتس أون ستيج لأفضل ممثل مساعد في عمل موسيقي عام ٢٠١٩.

انضم سبتمبر إلى طاقم عمل مسرحية بوني وكلايد بدور تيد هينتون في مسرح الفنون عام 2023. ^{[ 8 ]} وجاء هذا الإنتاج بعد سلسلة حفلات موسيقية ناجحة للعرض مع جيريمي جوردان بدور كلايد وفرانسيس مايلي ماكان بدور بوني في عام 2022. ^{[ 9 ]}

في عام 2023، سيؤدي سبتمبر دور ويل في مسرحية "الأشياء الصغيرة الكبيرة" ، التي تُعرض في سوهو بليس من سبتمبر إلى نوفمبر. ^{[ 10 ]} وقدّم فريق العمل بعض الأغاني من المسرحية في ويست إند لايف في يونيو 2023. ^{[ 11 ]}