كولومبامين

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

الكولومبامين هو قلويد إيزوكينولين يتكون من أربع حلقات ، اثنتان منها تحتويان على النيتروجين . وهو قريب من البربرين ولكنه يفتقر إلى مجموعة الميثيلين ديوكسي . يُعرف الكولومبامين أيضًا باسم ديهيدروإيزوكوريبالمين . [ 2 ] وقد تم عزله وتوصيفه عادةً على هيئة ملح الكلوريد الخاص به . [ 1 ]

حدوث

تم العثور على الكولومبامين في العديد من أنواع البرباريس ، و Coptis chinensis [ 3 ] و Jateorhiza palmata . [ 1 ]

التخليق الحيوي

تبدأ عملية التخليق الحيوي للكولومبامين بالتيروسين وتستمر عبر ( S )-ريتيكولين في مسار يؤدي إلى قلويدات بنزيل إيزوكينولين . [ 4 ] [ 5 ] يتم تحفيز الخطوة الأخيرة بواسطة إنزيم أوكسيداز رباعي هيدروبربرين ، الذي يؤكسد ( S )-إيزوكوريبالمين: [ 1 ] [ 6 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للتركيب الكيميائي لـ Q27102599.
( S )-أيزوكوريبالمين
+ H +
 
 
2 O 2
2 H 2 O 2
سهم التفاعل المتجه لليمين، مع وجود الركيزة (الركائز) الثانوية من أعلى اليسار والناتج (النواتج) الثانوية في أعلى اليمين.
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للكولومبامين.
كولومبامين

الاسْتِقْلاب

يتم تحويل الكولومبامين إلى البربرين بواسطة إنزيم أكسيداز الكولومبامين : [ 7 ]

2 كولومبامين
 
 
O 2
2 H 2 O
سهم التفاعل المتجه لليمين، مع وجود الركيزة (الركائز) الثانوية من أعلى اليسار والناتج (النواتج) الثانوية في أعلى اليمين.
 
 
 
2
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للبربرين.
البربرين

ينتج عن تفاعل المثيلة المحفز بواسطة إنزيم كولومبامين أو-ميثيل ترانسفيراز البالماتين. وتأتي مجموعة الميثيل من العامل المساعد ، إس-أدينوزيل ميثيونين (SAM). وقد تم تحديد خصائص هذا الإنزيم من نبات البرباريس ويلسونيا . [ 8 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للكولومبامين.
كولومبامين
+ سام
 
 
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية للبالماتين.
بالماتين
+ SAH
 

مراجع

  1. 1 2 3 4 ماسكافاج، ليندا م.؛ ياسمين، سيرج؛ سونيت، فيليب إي.؛ ويلسون، مايكل؛ دالتون، ديفيد ر. (2010). "القلويدات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . ص  54. doi : 10.1002/14356007.a01_353.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  2. ↑ PubChem. "كولومبامين" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاطلاع عليه بتاريخ 29-04-2022 .
  3. ↑ وو-تشانغ تشوانغ؛ دون-شيورنغ يونغ؛ ليليان كاو ليو؛ شوين-جي شيو (1996). "تحليل جذور نبات الكوبتيس باستخدام كروماتوغرافيا السائل-مطياف الكتلة بالرذاذ الإلكتروني". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 755 : 19-26 . doi : 10.1016/S0021-9673(96)00591-2 .
  4. ^ تيان، يا؛ كونغ، لينجزي؛ لي، تشي؛ وانغ، ييفان؛ وانغ، يونغمياو؛ آن تشوجي. ما، يووي؛ تيان، ليكسيا؛ دوان، باوزونغ؛ صن، وي؛ جاو، رانران؛ تشن شيلين. شو، تشيتشاو (2024). "التنوع الهيكلي والأصل التطوري والهندسة الأيضية لقلويدات البنزيليسوكوينولين النباتية المتخصصة". تقارير المنتجات الطبيعية . 41 (11): 1787-1810 . دوى : 10.1039 / d4np00029c . بميد 39360417 . 
  5. ↑ بيجلي، تادج ب. (2009). موسوعة البيولوجيا الكيميائية . المجلد 10. وايلي. الصفحات 1569-1570 . doi : 10.1002/cbic.200900262 . ISBN   978-0-471-75477-0.
  6. ↑ الإنزيم 1.3.3.8 في قاعدة بيانات مسارات KEGG .
  7. ↑ روفر م، زينك م.هـ (1985). "تخليق البربرين، إنزيم تكوين مجموعة الميثيلين ديوكسي في تخليق البربرين". رسائل رباعي السطوح . 26 (2): 201-202 . doi : 10.1016/S0040-4039(00)61879-8 .
  8. ↑ روفر م، أمان م، زينك م.هـ (1986). "إنزيم ناقل ميثيل الكولومبامين-S-أدينوزيل-L-ميثيونين: كولومبامين، وهو إنزيم مُجزأ في عملية التخليق الحيوي للبروتوبربيرين". تقارير خلية النبات . 5 (3): 182-185 . Bibcode : 1986PCelR...5..182R . doi : 10.1007/BF00269113 . PMID 24248127 .