التيروسين

يُعدّ L- تيروسين، أو التيروسين (رمزه Tyr أو Y ) ^{[ 2 ]} ، أو 4-هيدروكسي فينيل ألانين، أحد الأحماض الأمينية العشرين الأساسية التي تستخدمها الخلايا لتخليق البروتينات . وهو حمض أميني شبه أساسي ذو مجموعة جانبية قطبية . كلمة "تيروسين" مشتقة من الكلمة اليونانية tyrós ، والتي تعني " جبن " ، حيث اكتشفه الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيغ لأول مرة عام 1846 في بروتين الكازين الموجود في الجبن. ^{[ 3 ] [ 4 ]} يُطلق عليه اسم تيروسيل عند الإشارة إليه كمجموعة وظيفية أو سلسلة جانبية. على الرغم من أن التيروسين يُصنف عمومًا كحمضأميني كاره للماء ، إلا أنه أكثر محبة للماء من الفينيل ألانين . ^{[ 5 ]} يتم ترميزه بواسطة الكودونات UAC وUAU في الحمض النووي الريبوزي الرسول (mRNA) .

تم تخصيص الرمز Y للحمض الأميني تيروسين لكونه الأقرب أبجديًا من بين الأحرف المتاحة. تجدر الإشارة إلى أن T خُصص للحمض الأميني ثريونين ذي التركيب الأبسط ، وتم تجنب U لتشابهه مع V للحمض الأميني فالين ، وخُصص W للحمض الأميني تريبتوفان ، بينما حُفظ X للأحماض الأمينية غير المحددة أو غير النمطية. ^{[ 6 ]} كما اقتُرح الاختصار tY للحمض الأميني تيروسين . ^{[ 7 ]}

إلى جانب كونه حمضًا أمينيًا أساسيًا في تكوين البروتينات ، يؤدي التيروسين دورًا خاصًا بفضل مجموعة الفينول الوظيفية. إذ تستطيع مجموعة الهيدروكسيل فيه تكوين رابطة إسترية ، خاصةً مع الفوسفات. تُنقل مجموعات الفوسفات إلى بقايا التيروسين بواسطة كينازات بروتين التيروسين . يُعد هذا أحد التعديلات اللاحقة للترجمة . يوجد التيروسين المُفسفر في البروتينات التي تُشارك في عمليات نقل الإشارات .

تُلاحظ وظائف مماثلة في السيرين والثريونين ، حيث تحتوي سلاسلهما الجانبية على مجموعة هيدروكسيل، لكنهما من الكحولات . يؤدي فسفرة هذه الأحماض الأمينية الثلاثة ( بما في ذلك التيروسين) إلى تكوين شحنة سالبة على نهاياتها، وهي أكبر من الشحنة السالبة لحمضي الأسبارتيك والجلوتاميك ، وهما الحمضان الأمينيان الوحيدان اللذان يحملان شحنة سالبة . تحتفظ البروتينات المفسفرة بهذه الخصائص نفسها - المفيدة لتفاعلات بروتين-بروتين أكثر موثوقية - عن طريق فوسفوتيروسين، وفوسفوسيرين، وفوسفوتريونين. ^{[ 8 ]}

قد تكون مواقع ارتباط البروتين الفسفوري الإشاري متنوعة في بنيتها الكيميائية. ^{[ 9 ]}

يمكن أن يؤدي فسفرة مجموعة الهيدروكسيل إلى تغيير نشاط البروتين المستهدف، أو قد يشكل جزءًا من سلسلة إشارات عبر ارتباط نطاق SH2 . ^{[ 10 ]}

يلعب بقايا التيروسين دورًا هامًا في عملية التمثيل الضوئي . ففي البلاستيدات الخضراء ( النظام الضوئي الثاني )، يعمل كمانح للإلكترونات في اختزال الكلوروفيل المؤكسد . وفي هذه العملية، يفقد ذرة الهيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل الفينولية. ثم يُختزل هذا الجذر الحر في النظام الضوئي الثاني بواسطة عناقيد المنجنيز الأربعة الأساسية . ^{[ 11 ]}

عادةً ما يُقدَّر المدخول الغذائي المرجعي للتيروسين مع الفينيل ألانين . ويختلف هذا المدخول باختلاف طريقة التقدير، إلا أن النسبة المثالية لهذين الحمضين الأمينيين تُعتبر 60:40 (فينيل ألانين: تيروسين)، وهي النسبة الموجودة في جسم الإنسان. ^{[ 12 ]} يوجد التيروسين، الذي يمكن للجسم تصنيعه من الفينيل ألانين، في العديد من المنتجات الغذائية الغنية بالبروتين ، مثل اللحوم والأسماك والجبن والجبن القريش والحليب والزبادي والفول السوداني واللوز وبذور اليقطين وبذور السمسم وبروتين الصويا والفاصوليا البيضاء . [ 13 ^{] [ 14 ] على} سبيل المثال، يحتوي بياض البيضة الواحدة على حوالي 250 ملغ من التيروسين، [ ¹⁵ ] ^{بينما يحتوي لحم البقر والضأن ولحم الخنزير والتونة} والسلمون والدجاج والديك الرومي على حوالي 500-1000 ملغ لكل 85 غرامًا (3 أونصات ) . ^{[ 15 ] [ 16 ]}   

في النباتات ومعظم الكائنات الدقيقة، يُنتج التيروسين عبر البريفينات ، وهو وسيط في مسار الشيكيمات . يُزال الكربوكسيل من البريفينات بالأكسدة مع الاحتفاظ بمجموعة الهيدروكسيل لإنتاج بارا -هيدروكسي فينيل بيروفات، والذي يُنقل إليه الأمين باستخدام الغلوتامات كمصدر للنيتروجين لإنتاج التيروسين وألفا -كيتوغلوتارات .

تُصنّع الثدييات التيروسين من الحمض الأميني الأساسي فينيل ألانين (Phe)، المُستمد من الغذاء. ويُحفّز إنزيم فينيل ألانين هيدروكسيلاز ، وهو إنزيم أحادي الأكسجين، عملية تحويل فينيل ألانين إلى تيروسين. يُحفّز هذا الإنزيم التفاعل الذي يُؤدي إلى إضافة مجموعة هيدروكسيل إلى نهاية الحلقة العطرية السداسية الكربون في فينيل ألانين ، ليُصبح تيروسين.

تُعرف ثلاثة متصاوغات بنيوية لـ L- تيروسين. فبالإضافة إلى الحمض الأميني الشائع L- تيروسين، وهو المتصاوغ بارا ( بارا- تيروسين، أو p- تيروسين، أو 4-هيدروكسي فينيل ألانين)، يوجد متصاوغان موضعيان إضافيان، وهما ميتا -تيروسين (المعروف أيضًا باسم 3-هيدروكسي فينيل ألانين ، أو L- ميتا -تيروسين ، أو m- تيروسين) وأورثو- تيروسين ( o- تيروسين، أو 2-هيدروكسي فينيل ألانين)، واللذان يوجدان في الطبيعة. ينشأ المتصاوغان m- تيروسين و o- تيروسين، وهما نادران، من خلال عملية هيدروكسلة غير إنزيمية للجذور الحرة للفينيل ألانين في ظل ظروف الإجهاد التأكسدي . ^{[ 27 ] [ 28 ]} وهما سامّان لكل من الحيوانات والنباتات. ^{[ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]}

التيروسين هو مادة أولية للناقلات العصبية ، ويزيد من مستويات الناقلات العصبية في البلازما (وخاصة الدوبامين والنورأدرينالين)، ^{[ 32 ]} ولكنه لا يؤثر تقريبًا على المزاج لدى الأشخاص الأصحاء. ^{[ 33 ] [ 34 ] [ 35 ]}

خلصت مراجعة منهجية أجريت عام 2015 إلى أن "تناول التيروسين بكميات كبيرة يعاكس بشكل حاد التدهور في الذاكرة العاملة ومعالجة المعلومات الناجم عن الظروف الصعبة مثل الطقس القاسي أو الحمل المعرفي "، وبالتالي "قد يفيد التيروسين الأفراد الأصحاء المعرضين لظروف صعبة". ^{[ 36 ]}

يُستخدم ل -تيروسين في المستحضرات الصيدلانية والمكملات الغذائية والمضافات الغذائية . كانت تُستخدم سابقًا طريقتان لتصنيع ل -تيروسين. تتضمن الأولى استخلاص الحمض الأميني المطلوب من مُحللات البروتين باستخدام طريقة كيميائية. أما الثانية فتعتمد على التخليق الإنزيمي من الفينولات والبيروفات والأمونيا باستخدام إنزيم تيروسين فينول لياز . ^{[ 37 ]} وقد أدى التقدم في الهندسة الوراثية وظهور التخمر الصناعي إلى تحويل عملية تصنيع ل-تيروسين إلى استخدام سلالات مُهندسة من بكتيريا الإشريكية القولونية . ^{[ 38 ] [ 37 ]}

• المهق
• ألكابتونوريا
• بيتالين
• مشتقات التيروسين الميودية
• رد فعل باولي
• التيرامين
• كبرتة التيروسين
• تيروسينيميا

• طيف الكتلة للتيروسين
• استقلاب التيروسين ( مؤرشف بتاريخ 26 يوليو 2019 في أرشيف الإنترنت )
• التخليق الحيوي للفينيل ألانين والتيروسين
• تخليق الفينيل ألانين والتيروسين والتريبتوفان. مؤرشف بتاريخ 6 مايو 2021 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine).