ميثيلين ديوكسي

يُستخدم مصطلح ميثيلين ديوكسي في مجال الكيمياء ، وخاصةً في الكيمياء العضوية ، للإشارة إلى مجموعة وظيفية ذات الصيغة البنائية R−O−CH₂ ₋ O−R′، والتي ترتبط ببقية الجزيء برابطتين كيميائيتين . تتكون مجموعة ميثيلين ديوكسي من ذرتي أكسجين متصلتين بجسر ميثيلين ( وحدة −CH₂− ). توجد مجموعة ميثيلين ديوكسي عادةً مرتبطةً ببنية عطرية مثل الفينيل، _حيث تُشكّل مجموعة ميثيلين ديوكسي فينيل أو بنزوديوكسول الوظيفية ، والتي توجد بكثرة في المنتجات الطبيعية ، بما في ذلك السافرول ، وفي الأدوية والمواد الكيميائية مثل تادالافيل ، وإم دي إم إيه ، وباروكسيتين، وبيبيرونيل بوتوكسيد .

تستطيع الإنزيمات ضمن عائلة السيتوكروم P450 الفائقة تكوين جسور ميثيلين ديوكسي عن طريق إغلاق مجموعة فينول وميثوكسي متجاورة مفتوحة. ومن أمثلة المنتجات المتكونة بهذه العملية الكانادين والبربرين . وبالمثل، يمكن لأفراد آخرين من هذه العائلة الفائقة إجراء عملية إزالة الميثيلين من الموقع أورثو لفتح الجسر؛ وهي عملية تُطبق، على سبيل المثال، على كل من MDMA و MDA أثناء استقلابهما.

يشترك كل من MDPV و MDPHP ، وكلاهما ينتميان إلى فئة البيروليدينوفينونات، في الاسم الشائع "غبار القرد"، ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} وهو تلاعب بالمصطلح الكيميائي "ميثيلين ديوكسي" الموجود في كلتا المادتين.