سيكلوهكسين

السيكلوهكسين هو هيدروكربون صيغته الكيميائية (CH₂ ) ₄C₂H₂ ، وهو من الألكينات الحلقية. في درجة حرارة الغرفة، يكون السيكلوهكسين سائلاً عديم اللون ذو رائحة نفاذة. ومن بين استخداماته، يُعدّ وسيطاً في التخليق التجاري للنايلون . [ 3 ]

الإنتاج والاستخدامات

يُنتج السيكلوهكسين عن طريق الهدرجة الجزئية للبنزين ، وهي عملية طورتها شركة أساهي كيميكال . [ 4 ] والمنتج الرئيسي لهذه العملية هو السيكلوهكسان لأن السيكلوهكسين أسهل هدرجة من البنزين.

في المختبر ، يمكن تحضيره عن طريق تجفيف سيكلوهكسانول . [ 5 ]

C6H11OH → C6H10 + H2O​​

التفاعلات والاستخدامات

يُحوَّل البنزين إلى سيكلوهكسيل بنزين عن طريق الألكلة المحفزة حمضياً باستخدام سيكلوهكسين. [ 6 ] يُعدّ سيكلوهكسيل بنزين مادةً أوليةً لكلٍّ من الفينول وسيكلوهكسانون. [ 7 ]

يؤدي ترطيب السيكلوهكسين إلى إنتاج السيكلوهكسانول ، والذي يمكن نزع الهيدروجين منه لإنتاج السيكلوهكسانون ، وهو مادة أولية للكابرولاكتام . [ 8 ]

يؤدي الانشطار التأكسدي للسيكلوهكسين إلى إنتاج حمض الأديبيك . ويُستخدم بيروكسيد الهيدروجين كمؤكسد في وجود عامل حفاز من التنجستن. [ 9 ]

يُنتج 1,7-أوكتاديين عن طريق تحلل السيكلوهكسين بالإيثينول. [ 10 ] ويؤدي البرومة إلى إنتاج 1,2-ثنائي بروموسيكلوهكسان. [ 11 ]

بناء

يُعدّ السيكلوهكسين أكثر استقرارًا في هيئة نصف الكرسي ، [ 12 ] على عكس السيكلوهكسان الذي يُفضّل هيئة الكرسي . أحد أسباب تفضيل السيكلوهكسان لهيئة الكرسي هو أنها تسمح لكل رابطة في الحلقة باتخاذ هيئة متناوبة . أما في السيكلوهكسين، فإن الألكين يكون مستويًا، أي ما يُعادل هيئة محجوبة عند تلك الرابطة.

انظر أيضاً

مراجع

  1. "سيكلوهكسين" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  2. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0167" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ شيه فنغ. تشن، ليهانج؛ سيدينيو موراليس، إيدير مويسيس؛ الله، سيف؛ فو، ييوين؛ ثونهاوزر، تيمو؛ تان، كوي؛ باو، زونغبي؛ لي جينغ (2024). "الفصل الكامل لمخاليط البنزين - سيكلوهكسين - سيكلوهكسان عن طريق النخل الجزيئي المعتمد على درجة الحرارة بواسطة بوليمر تنسيق مرن يشبه السلسلة" . اتصالات الطبيعة . 15 (1): 2240. بيب كود : 2024NatCo..15.2240X . دوى : 10.1038/s41467-024-46556-6 . بمك 10933443 . بميد 38472202 .  
  4. US 9771313 ، ناريساوا، ناوكي وتاناكا ، كاتسوتوشي، "سيكلوهكسانول، وطريقة لإنتاج سيكلوهكسانول، وطريقة لإنتاج حمض الأديبيك"، نُشر في 26 سبتمبر 2017 
  5. جي إتش كولمان، إتش إف جونستون (1925). "سيكلوهكسين". التخليق العضوي . 5 : 33. doi : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
  6. بي بي كورسون، في إن إيباتيف (1939). "سيكلوهكسيل بنزين". التخليق العضوي . 19 : 36. doi : 10.15227/orgsyn.019.0036 .
  7. بلوتكين، جيفري س. (21 مارس 2016). "ما الجديد في إنتاج الفينول؟" . الجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 27 أكتوبر 2019. تم الاطلاع عليه في 2 يناير 2018 .
  8. موسر، مايكل ت. (2005). "سيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a08_217 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  9. ريد، سكوت م.؛ هاتشيسون، جيمس إي. (2000). "الكيمياء الخضراء في مختبر تدريس الكيمياء العضوية: توليف صديق للبيئة لحمض الأديبيك". مجلة التعليم الكيميائي 77 (12): 1627-1629 . Bibcode : 2000JChEd..77.1627R . doi : 10.1021/ed077p1627 .
  10. كوستوف، إل إم؛ فورمان، دي بي (15 يوليو 2018). "التخليق التحفيزي للأوكتادين-1،7 من الإيثيلين والسيكلوهكسين" . مجلة الكيمياء العضوية الفلزية . عدد خاص مُهدى إلى البروفيسورة إيرينا بيليتسكايا. 867 : 261-265 . doi : 10.1016/j.jorganchem.2018.01.059 . ISSN 0022-328X . 
  11. إتش آر سنايدر، إل إيه بروكس (1932). "1،2-ثنائي بروموسيكلوهكسان". التخليق العضوي . 12 : 26. doi : 10.15227/orgsyn.012.0026 .
  12. جنسن، فريدريك ر.؛ بوشويلر، سي. هاكيت (1969). "التفضيلات التوافقية وحواجز التحول المتبادل في سيكلوهكسين ومشتقاته". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 91 (21): 5774-5782 . doi : 10.1021/ja01049a013 .