سيكلوأوكتين

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

السيكلوأوكتين هو السيكلوألكاين ذو الصيغة C8 ساعات12. يحتوي جزيئه على حلقة من 8كربون، متصلة بسبعروابط أحاديةورابطة ثلاثيةواحدة.

يُعدّ السيكلوأوكتين أصغر ألكاين حلقي مستقر بما يكفي لعزله، على الرغم من كونه شديد التفاعل. تحاول منطقة الألكاين في بنيته اتخاذ شكل هندسي جزيئي خطي ، إلا أن طبيعة الحلقة تُسبب إجهادًا حلقيًا كبيرًا . ونتيجةً لذلك، يتفاعل السيكلوأوكتين والمركبات الأخرى التي تحتوي على هذا التركيب الحلقي بسهولة بطرق تُقلل من الإجهاد الحلقي عن طريق تحويل الألكاين إلى مجموعة وظيفية لا تتطلب شكلًا هندسيًا خطيًا. ومن التطبيقات المهمة لهذا التفاعل الكيميائي تفاعلات النقر ، حيث تخضع السيكلوأوكتينات لتفاعلات إضافة حلقية مع الأزيدات [ 1 ] أو النيترونات [ 2 ] ، مُكَوِّنةً التريازولات أو الإيزوكسازولينات ، على التوالي.

مراجع

  1. ↑ باسكن، جيه إم؛ بريشر، جيه إيه؛ لافلين، إس تي؛ أغارد، إن جيه؛ تشانغ، بي في؛ ميلر، آي إيه؛ لو، إيه؛ كوديلي، جيه إيه؛ بيرتوزي، سي آر (2007). "كيمياء النقر الخالية من النحاس للتصوير الديناميكي في الجسم الحي" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 104 (43): 16793-16797 . Bibcode : 2007PNAS..10416793B . doi : 10.1073/pnas.0707090104 . PMC 2040404. PMID 17942682 .  
  2. ^ نينغ، شينغهاي. تيمينج، رينسكي P.؛ دومرهولت، يناير؛ قوه يونيو. بلانكو-انيا، دانيال؛ الديون، مارجوك ف. ولفيرت، مارغريت أ. بونز، جيرت جان؛ فان دلفت، فلوريس L. (2010). "تعديل البروتين عن طريق التحميل الحلقي لألكاين-نيترون المعزز بالسلالة" . Angewandte Chemie الطبعة الدولية . 49 (17): 3065– 8. بيب كود : 2010ACIE...49.3065N . دوى : 10.1002/anie.201000408 . بمك 2871956 . بميد 20333639 .  
  • شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بمادة السيكلوأوكتين على ويكيميديا ​​كومنز