سيبروكونازول

السيبروكونازول مبيد فطري زراعي من فئة الأزولات ، يُستخدم على محاصيل الحبوب والبن وبنجر السكر وأشجار الفاكهة والعنب والفول السوداني، [ 2 ] وعلى مزارع العشب وملاعب الغولف وعلى الخشب كمادة حافظة. [ 3 ] وقد استُخدم لمكافحة البياض الدقيقي وصدأ الحبوب وجرب التفاح ، ويُرش جوًا أو أرضيًا أو بالري الكيميائي .

بدأ اعتماد هذا الدواء في الولايات المتحدة عام 1993، وطُرح في السوق من قبل شركة ساندوز عام 1994، والتي أصبحت لاحقًا شركة سينجنتا عام 2000. أما في الاتحاد الأوروبي، فقد بدأ اعتماده في يونيو 2011 وانتهت صلاحيته بعد عشر سنوات في مايو 2021. وهو يبقى في التربة والمياه لفترات طويلة. صنّف الاتحاد الأوروبي السيبروكونازول ضمن الفئة الثالثة من المواد المسرطنة، استنادًا إلى أدلة محدودة، كما أنه سامٌّ للتكاثر ، وخطير على البيئة ، نظرًا لسميته الشديدة للكائنات المائية ، مما يُسبب آثارًا ضارة حادة وطويلة الأمد في البيئة المائية. وبينما يُعتبر متوسط ​​السمية للثدييات ومعظم الكائنات المائية، بما في ذلك ديدان الأرض ونحل العسل، إلا أنه شديد السمية للطيور.

آلية العمل

يُثبّط السيبروكونازول عملية إزالة الميثيل ، وهي خطوة محددة في تخليق أحد مكونات جدار الخلية الفطرية يُسمى الستيرول . وهذا يعني أنه يؤثر على نمو الفطريات، ولكنه لا يؤثر على تكوين الأبواغ . وهذا يُفسّر ضرورة استخدامه، عندما يكون نمو الفطريات في ذروته، في المراحل المبكرة من العدوى، لأنه في المراحل المتأخرة من العدوى يتباطأ نمو الفطريات ويصبح الدواء غير فعال. [ 4 ]

يستخدم

التركيبات

توجد تركيبات عديدة مختلفة تحتوي على إيمازاليل ، ديفينوكونازول، بروتكلوراز، بروبيكونازول ، كلوروثالونيل ، سيبرودينيل، فلوديوكسونيل ، أزوكسيستروبين ، والنحاس. [ 2 ] : 769 في مواد حفظ الأخشاب، يُخلط مع كلوريد ثنائي ديسيل ثنائي ميثيل الأمونيوم . [ 3 ] وهو المكون النشط في مبيدين فطريين ورقيين لفول الصويا في الولايات المتحدة: ألتو إكس، ومخلوط مع أزوكسيستروبين في كوادريس إكسترا، وكلاهما من إنتاج سينجنتا . [ 5 ] كما يتم تصنيعه أيضًا من قبل باير كروب ساينس وداو أغروساينسز . [ 5 ]

طلب

يُستخدم السيبروكونازول لمكافحة البياض الدقيقي ، وصدأ الحبوب ، وجرب التفاح ، ويُرشّ جوًا أو أرضيًا على محاصيل الحبوب، والبن، وبنجر السكر، وأشجار الفاكهة، والعنب. [ 2 ] وهو يُكافح الآفات التالية: فطر Puccinia graminis ، وأنواع Puccinia ، وفطر Pseudocercosporella herpotrichoides ، وأنواع Septoria . [ 6 ] : الملحق الثاني . يُمكن استخدامه على الأخشاب فوق سطح الأرض لمنع تعفّنها بالفطريات كبديل لكرومات النحاس الزرنيخية . [ 3 ] سُوِّق في الأصل للاستخدام في مزارع العشب وملاعب الغولف . [ 7 ]

في الولايات المتحدة، يُسمح بالري الكيميائي بكمية أقل من نصف بوصة، والرش الجوي بمعدل 5 جالونات للفدان؛ أما الرش الأرضي فهو كافٍ للتغطية واختراق الغطاء النباتي . فترة إعادة الدخول هي 12 ساعة. لا يُسمح بإعادة الرش خلال 30 يومًا من الحصاد. [ 5 ]

المخاطر والسمية البيئية

يُعدّ السيبروكونازول متوسط ​​الذوبان في الماء، ويُشكّل خطراً كبيراً لتسربه إلى المياه الجوفية. وهو مُستمر في التربة والأنظمة المائية. صنّفت المفوضية الأوروبية السيبروكونازول ضمن الفئة 3 من المواد المسرطنة نظراً لمحدودية الأدلة، وضمن الفئة 3 من مخاطر التكاثر باعتباره "خطراً محتملاً على الجنين"، وضاراً عند ابتلاعه، وخطيراً على البيئة، لكونه شديد السمية للكائنات المائية، مما يُسبب آثاراً ضارة طويلة الأمد في البيئة المائية. وبينما يُعتبر متوسط ​​السمية للثدييات ومعظم الكائنات المائية، وديدان الأرض، ونحل العسل، إلا أنه شديد السمية للطيور. [ 8 ] في التربة الرملية الطينية، بلغ نصف عمره 148 يوماً. [ 2 ] : 811

في نموذج وكالة حماية البيئة لعام 2011 للتنبؤ بالسمية التناسلية، تبين أن السيبروكونازول مادة سامة تناسلية باستخدام فحص Toxcast عالي الإنتاجية . [ 9 ]

يمكن أن يُسبب دواء سيبروكونازول، مثل فلوكونازول ، وهو تريازول يُستخدم في الطب البشري، تورمًا في الكبد لدى الفئران. اعتبارًا من عام 2015ثبت أن مستقبل الأندروستان المكون هو الوسيط لهذا التأثير. [ 10 ] يُعد السيبروكونازول مُخلًا ​​بالغدد الصماء، وقد ثبت أنه يُسبب تثبيطًا لإنتاج البروجسترون في خلايا المشيمة البشرية في المختبر، وذلك تبعًا للجرعة. [ 11 ]

الحركية السمية

يُثبّط السيبروكونازول، كغيره من التريازولات، إنزيم السيتوكروم P-450 ، مما يمنعه من إزالة مجموعة الميثيل من اللانوستيرول ، وهو مركب وسيط ضروري لتخليق الإرغوستيرول . في الأسماك، قد تتأثر عملية استقلاب الستيرويدات واستقلاب المواد الغريبة بواسطة السيتوكروم P-450 بطرق متعاكسة. يبلغ نصف عمر السيبروكونازول في سمك السلمون المرقط حوالي يوم واحد. [ 12 ]

مقاومة الفطريات

يمكن الوقاية من تطور مقاومة الفطريات عن طريق عدم استخدام السيبروكونازول "بشكل متكرر بمفرده في نفس الموسم" أو عن طريق عدم استخدامه في المراحل المتأخرة من الإصابة، أي كعلاج نهائي. [ 4 ] قد تُطور الفطريات مقاومة إذا تم استخدام نفس المبيد الفطري بشكل متكرر أو عند استخدام مبيدات فطرية ذات آلية عمل متشابهة بشكل متكرر. (نشرة عبوة ألتو 100 سينجنتا)

أنظمة

في الولايات المتحدة ، تقدمت شركة ساندوز بطلب في عام 1988 للتسجيل بموجب قانون المبيدات الحشرية والفطرية والقوارض الفيدرالي (FIFRA) مع وكالة حماية البيئة الأمريكية، وتمت الموافقة على سيبروكونازول في 22 ديسمبر 1993. [ 13 ]

في عام 2006، توصلت وكالة حماية البيئة الأمريكية إلى تسوية مع شركة سينجنتا بقيمة 15,600 دولار أمريكي، لعدم إبلاغها عن إنتاج السيبروكونازول في الهند وسويسرا. [ 14 ] وفي عام 2007، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية إعفاءً من الحجر الصحي بموجب المادة 18 لاستخدام منتج السيبروكونازول "Alto 100 SL" التابع لشركة سينجنتا، والذي لم يكن مسجلاً آنذاك، لمكافحة صدأ فول الصويا الآسيوي ، [ 15 ] وفي عام 2008، أصدرت تسجيلاً بموجب المادة 3. [ 16 ] وفي عام 2009، تقدمت سينجنتا بطلب للتسجيل الكامل لاستخدام السيبروكونازول على فول الصويا. [ 17 ] وفي عام 2012، طلبت سينجنتا من وكالة حماية البيئة وضع لوائح بشأن مخلفات السيبروكونازول في الفول السوداني أو عليه، بما في ذلك لب الفول السوداني، وقش الفول السوداني، ودقيق الفول السوداني، وزبدة الفول السوداني، والزيت المكرر، والتي كانت لا تزال قيد المراجعة حتى عام 2015. [ 18 ]

أوروبا

في أوروبا، تقدمت شركة سينجنتا بطلب تسجيل سيبروكونازول عام 2009، وأوصت الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية بتسجيله عام 2010. [ 6 ] بدأ سريان الموافقة في يونيو 2011 وانتهت صلاحيتها بعد 10 سنوات في مايو 2021. ويبلغ الحد الأقصى المسموح به للجرعة اليومية وفقًا للوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية 0.02 ملغم/كغم من وزن الجسم يوميًا. [ 19 ] سيبروكونازول مسجل بموجب لائحة REACH لدى الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية . [ 20 ] منذ عام 2013، تتراوح مستويات المخلفات القصوى المسموح بها من 0.05 ملغم/كغم لمعظم الخضراوات إلى 0.1 ملغم/كغم في الفواكه ذات النواة والحبوب. [ 21 ]

مراجع

  1. سجل CAS#94361-06-5 في SciFinder
  2. ١ ٢ ٣ ٤ الاجتماع المشترك لمنظمة الأغذية والزراعة ومنظمة الصحة العالمية بشأن مخلفات المبيدات (٢٤ فبراير ٢٠١١). "سيبروكونازول" (ملف PDF) . دراسة JMPR لعام ٢٠١٠ - الزراعة . منظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة (الفاو). الصفحات ٧٦٦-٩٣٨ . تاريخ الاطلاع: ٤ يونيو ٢٠١٥ . 
  3. 1 2 3 "زرنيخات النحاس الكروماتية (CCA): سيبروكونازول - بديل لزرنيخات النحاس الكروماتية" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 2 يوليو 2014. مؤرشف من الأصل في 23 أكتوبر 2005. تم الاطلاع عليه في 4 يونيو 2015 .
  4. 1 2 بول إيسكر؛ ريتشارد بروست (ديسمبر 2010). "إدارة مقاومة مبيدات الفطريات في الذرة وفول الصويا والقمح في ولاية ويسكونسن NPM A3878" (ملف PDF) . خدمة الإرشاد الزراعي بجامعة ويسكونسن، بالتعاون مع وزارة الزراعة الأمريكية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 يونيو 2015 .
  5. ١ ٢ ٣ توم وايسلينغ، مركز أمراض النبات (٢٦ يناير ٢٠١٠). "جدول مبيدات الفطريات الورقية لفول الصويا" (ملف PDF) . جامعة نبراسكا-لينكولن. ص ١. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في ٢٣ نوفمبر ٢٠١٢. تم الاطلاع عليه في ١٩ سبتمبر ٢٠١٥ . 
  6. ١ ٢ المفوضية الأوروبية، المديرية العامة للصحة والمستهلكين (٧ يوليو ٢٠١٥). "تقرير مراجعة المادة الفعالة سيبروكونازول، الذي أُنجز في اللجنة الدائمة المعنية بسلسلة الغذاء وصحة الحيوان، ١١ مارس ٢٠١١" . قاعدة بيانات مبيدات الآفات في الاتحاد الأوروبي . الاتحاد الأوروبي . تاريخ الاسترجاع: ١٩ سبتمبر ٢٠١٥ .
  7. وكالة حماية البيئة (سبتمبر 1995). "سيبروكونازول - تسجيل مبيد الفطريات Sentinel 40 WG للعشب (رقم تسجيل وكالة حماية البيئة 55947-132)" . وكالة حماية البيئة . تم الاطلاع عليه في 4 يونيو 2015 .
  8. سيبروكونازول ، قاعدة بيانات خصائص المبيدات، جامعة هيرتفوردشاير، المملكة المتحدة، 26 يونيو 2015، تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2015
  9. ماثيو مارتن (26 مايو 2011). "نموذج تنبؤي للسمية الإنجابية من خلال فحص ToxCast عالي الإنتاجية" (ملف PDF) . مكتب البحث والتطوير، المركز الوطني لعلم السموم الحاسوبي . وكالة حماية البيئة الأمريكية . تاريخ الاسترجاع: 19 سبتمبر 2015 .
  10. تامورا ك، إينوي ك، تاكاهاشي م، وآخرون (أبريل 2015). "دور مستقبلات الأندروستان المكونة في تضخم الكبد وتطور أورام الكبد الناجمة عن مبيدات الفطريات التريازولية". مجلة علم السموم الغذائية والكيميائية . 78 : 86-95 . doi : 10.1016/j.fct.2015.01.021 . PMID 25656644 .  
  11. ريكي إس، كوهن إس، هيرش-إرنست ك، بفيل آر، كنوير سي، ماركس-ستولتينغ بي (سبتمبر 2014). "التأثيرات المشتركة لمبيدات الفطريات (ثلاثية) الأزول على إنتاج الهرمونات واستقلاب المواد الغريبة في سلالة خلايا مشيمية بشرية" . المجلة الدولية لبحوث البيئة والصحة العامة . 11 (9): 9660-79 . doi : 10.3390/ijerph110909660 . PMC 4199042. PMID 25233012 .  
  12. كونويك، بي. جيه.، غاريسون، إيه. دبليو.، أفانتس، جيه. كيه.، فيسك، إيه. تي. (ديسمبر 2006). "التراكم الحيوي والتحول الحيوي لمبيدات الفطريات التريازولية الكيرالية في سمك السلمون المرقط (Oncorhynchus mykiss)". علم السموم المائية . 80 (4): 372-381 . Bibcode : 2006AqTox..80..372K . doi : 10.1016/j.aquatox.2006.10.003 . PMID 17118468 . 
  13. وكالة حماية البيئة. "الوثيقة رقم 94-7703 في السجل الفيدرالي، تاريخ الإيداع 5-4-1994" . السجل الفيدرالي . تاريخ الاطلاع: 4 يونيو 2015 .
  14. «وكالة حماية البيئة الأمريكية تُسوّي قضية مع شركة زراعية بمبلغ 15,600 دولار أمريكي لعدم إبلاغها عن مبيدات حشرية مُنتجة في الهند وسويسرا» . بيانات صحفية من المنطقة 9. وكالة حماية البيئة الأمريكية. 20 سبتمبر/أيلول 2006. مؤرشف من الأصل في 10 أكتوبر/تشرين الأول 2007. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر/أيلول 2015 .
  15. "مكتب برامج المبيدات - صفحة الإعفاء الطارئ الثابتة - سيبروكونازول" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 18 سبتمبر 2015. مؤرشف من الأصل في 11 سبتمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2015 .
  16. «مبيد الفطريات ألتو من سينجنتا يحصل على ترخيص القسم 3 في فول الصويا» . دلتا فارم برس. 23 مايو 2008. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 سبتمبر 2015 .
  17. إدارة حماية البيئة بولاية نيويورك (14 يوليو/تموز 2009). "تسجيل ألتو 100 إس إل (رقم تسجيل وكالة حماية البيئة 100-1226) الذي يحتوي على المكون النشط الجديد سيبروكونازول (الرمز الكيميائي 128993)" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه في 4 يونيو/حزيران 2015 .
  18. «طلبات مبيدات الآفات المقدمة بشأن بقايا المواد الكيميائية للمبيدات في أو على سلع مختلفة» . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 9 مايو 2012. تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2015 .
  19. "قاعدة بيانات مبيدات الآفات في الاتحاد الأوروبي" . ec.europa.eu . تم الاطلاع عليها بتاريخ 2024-06-03 .
  20. الوكالة الأوروبية للمواد الكيميائية. "معلومات عن المادة - سيبروكونازول" . echa.europa.eu . تاريخ الاسترجاع: 2024-06-03 .
  21. "لائحة المفوضية (الاتحاد الأوروبي) رقم 1004/2013 الصادرة في 15 أكتوبر 2013، المعدلة للملحقين الثاني والثالث من لائحة البرلمان الأوروبي والمجلس (المفوضية الأوروبية) رقم 396/2005 فيما يتعلق بالحدود القصوى لمستويات بقايا 8-هيدروكسي كينولين، وسيبروكونازول، وسيبرودينيل، وفلوبيرام، والنيكوتين، وبنديميثالين، وبينثيوبيراد، وتريفلوكسيستروبين في أو على منتجات معينة. نص ذو صلة بالمنطقة الاقتصادية الأوروبية" . eur-lex.europa.eu . 15 أكتوبر 2013. تاريخ الاطلاع: 3 يونيو 2024 .
  • سيبروكونازول ، قاعدة بيانات خصائص المبيدات، جامعة هيرتفوردشاير، المملكة المتحدة، 26 يونيو 2015، تم الاطلاع عليه في 19 سبتمبر 2015