ثنائي سينامال أسيتون

ثنائي سينامال أسيتون مركب عضوي مترافق . يُستخدم كمؤشر لوجود هاليدات الهيدروجين في المذيبات، [ 1 ] [ 2 ] ويُستخدم تحضيره كمثال على تكثيف الألدول في مختبرات تدريس الكيمياء العضوية. [ 3 ] [ 4 ]

تحضير

يمكن تحضير ثنائي سينامال أسيتون (وتحديدًا المتصاوغ الكامل المتحول ) عن طريق تفاعل الأسيتون مع ترانس - سينامالدهيد بوجود قاعدة قوية، مثل هيدروكسيد البوتاسيوم، كمحفز . ويُجرى التفاعل عادةً في خليط من الماء والإيثانول . [ 1 ] [ 3 ]

معادلة لتخليق ثنائي سينامال أسيتون

رد فعل الساعة

يُعد تحضير ثنائي سينامال أسيتون مثالاً على تفاعل الساعة . عند إضافة الأسيتون إلى محلول من ترانس -سينامالدهيد وهيدروكسيد البوتاسيوم في الإيثانول والماء، يتشكل راسب من ثنائي سينامال أسيتون تلقائيًا بعد فترة تأخير.

يتكون تكوين ثنائي سينامال أسيتون من تفاعلي تكثيف ألدول منفصلين . في الأول، يتكثف مكافئ مولاري واحد من ترانس -سينامالدهيد ومكافئ مولاري واحد من الأسيتون لتكوين مركب وسيط قابل للذوبان:

معادلة الخطوة الفرعية الأولى في عملية تخليق ثنائي سينامال أسيتون

ثم يتكثف هذا المركب الوسيط مع مكافئ مولاري آخر من ترانس -سينامالدهيد لتكوين ثنائي سينامال أسيتون، وهو غير قابل للذوبان في خليط التفاعل:

معادلة الخطوة الفرعية الثانية في عملية تخليق ثنائي سينامال أسيتون

يُعتقد أن عملية التكثيف الأولى بطيئة نسبياً مقارنة بالثانية، ومن هنا يأتي التأخير بين إضافة جميع المواد المتفاعلة وتكوين الراسب. [ 3 ]

مراجع

  1. 1 2 3 "بيتا-هالوأسيتالات وكيتالات: 2-(2-بروموإيثيل)-1،3-ديوكسان و2،5،5-تريميثيل-2-(2-بروموإيثيل)-1،3-ديوكسان" . التخليق العضوي . 62 : 140. 1984. doi : 10.15227/orgsyn.062.0140 .
  2. "ثنائي سينامال أسيتون" . سيجما-ألدريتش . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 مايو 2025 .
  3. كينغ ، إل . كارول؛ أوستروم، جي. كينيث (1964-02-01). "طريقة جديدة لتحضير ثنائي سينامال أسيتون باستخدام تفاعل الساعة" . مجلة التعليم الكيميائي . 41 (2): A139. Bibcode : 1964JChEd..41..139K . doi : 10.1021/ed041pA139.1 . ISSN 0021-9584 . 
  4. أبراهام، ليزا؛ ستاشو، لورا؛ دو، هيتشاو (13 أكتوبر 2020). "زيت القرفة: مورد بديل وغير مكلف لتجارب الكيمياء الخضراء في مختبر الكيمياء العضوية" . مجلة التعليم الكيميائي . 97 (10): 3797-3805 . Bibcode : 2020JChEd..97.3797A . doi : 10.1021/acs.jchemed.0c00851 . ISSN 0021-9584 .