ديلان هولواي

ابتداءً من موسم 2016-2017، أمضى هولواي أجزاءً من ثلاثة مواسم مع فريق أوكوتوكس أويلرز في دوري ألبرتا للهوكي للناشئين (AJHL)، حيث احتل المركز الثاني في ترتيب هدافي الدوري برصيد 40 هدفًا و88 نقطة في 53 مباراة خلال موسم 2018-2019. ^{[ 1 ]} صنّف مكتب الكشافة المركزي التابع لدوري الهوكي الوطني (NHL ) هولواي في المرتبة الثانية عشرة كأفضل متزلج في أمريكا الشمالية مؤهل للاختيار في عام 2020. ^{[ 2 ]}

لعب هولواي هوكي الجامعات لصالح فريق ويسكونسن بادجرز التابع لمؤتمر بيج تين التابع للرابطة الوطنية لرياضة الجامعات . ^{[ 2 ]}

في السادس من أكتوبر/تشرين الأول 2020، وخلال مراسم اختيار اللاعبين الجدد في دوري الهوكي الوطني لعام 2020 ، اختير هولواي من قبل فريق إدمونتون أويلرز في المركز الرابع عشر. ^{[ 3 ]} وفي موسمه الثاني مع فريق بادجرز، سجل هولواي 11 هدفًا و24 تمريرة حاسمة في 23 مباراة، ليحتل المركز الخامس في قائمة هدافي دوري الجامعات الأمريكية (NCAA) والرابع في متوسط ​​النقاط لكل مباراة.

في 16 أبريل 2021، اختار هولواي إنهاء مسيرته الجامعية، ووقع عقدًا لمدة ثلاث سنوات مع فريق إدمونتون أويلرز. ^{[ 4 ]}

خضع هولواي لعملية جراحية في معصمه في مارس 2021، تلتها عملية جراحية أخرى في نفس المعصم في سبتمبر 2021، مما استلزم فترة نقاهة لا تقل عن ثلاثة أشهر. ^{[ 5 ]} بعد تعافيه من الجراحة وإصابته بفيروس كوفيد-19 ، سُمح له بالعودة إلى اللعب في يناير 2022. ^{[ 6 ]} أمضى هولواي موسم 2021-2022 في دوري الهوكي الأمريكي مع فريق بيكرزفيلد كوندورز ، التابع لفريق أويلرز ، حيث سجل 8 أهداف و14 تمريرة حاسمة في 33 مباراة خلال الموسم العادي، ثم أضاف هدفين وتمريرتين حاسمتين خلال 4 مباريات في تصفيات كأس كالدر 2022 قبل خروج فريق كوندورز من البطولة. ^{[ 7 ]}

في السادس من يونيو/حزيران 2022، شارك هولواي لأول مرة في دوري الهوكي الوطني (NHL) مع فريق إدمونتون أويلرز في المباراة الرابعة من نهائيات المؤتمر الغربي لعام 2022 ضد فريق كولورادو أفالانش . تم استدعاؤه بعد إيقاف مهاجم أويلرز إيفاندر كين وإصابة لاعب أساسي آخر، كايلر ياماموتو . ^{[ 8 ] [ 7 ]} خسر أويلرز المباراة بنتيجة 6-5 بعد أن كان متأخرًا بثلاث مباريات مقابل لا شيء، ليُقصى من البطولة. ^{[ 9 ]}

سجل هولواي هدفه الأول في دوري الهوكي الوطني في مباراة فاز فيها فريقه بنتيجة 4-3 على فريق نيويورك رينجرز في 26 نوفمبر 2022. ^{[ 10 ]}

في 13 أغسطس 2024، تلقى هولواي عرضًا من فريق سانت لويس بلوز لمدة عامين براتب 2.29 مليون دولار سنويًا. ^{[ 11 ]} رفض فريق أويلرز معادلة العرض، لذا في 20 أغسطس، وقّع هولواي رسميًا مع فريق بلوز. وحصل فريق أويلرز على اختيار في الجولة الثالثة من الدرافت كتعويض. ^{[ 12 ]}

في الخامس من نوفمبر/تشرين الثاني 2024، أُخرج هولواي من مباراة ضد فريق تامبا باي لايتنينغ على نقالة ونُقل إلى مستشفى محلي بعد إصابته بقرص هوكي في رقبته. ^{[ 13 ]} وفي مباراة أُقيمت في 23 ديسمبر/كانون الأول ضد فريق ديترويت ريد وينغز المضيف ، سجّل هولواي ثلاثة أهداف - هدف في كل شوط من المباراة - ليُسجّل بذلك أول ثلاثية أهداف له في دوري الهوكي الوطني. ^{[ 14 ]}