الاستبدال الإلكتروفيلي

تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي هي تفاعلات كيميائية يحل فيها إلكتروفيل محل مجموعة وظيفية في مركب ، وعادةً ما تكون هذه المجموعة عطرية، ولكن ليس دائمًا. وتُعد تفاعلات الاستبدال العطري سمة مميزة للمركبات العطرية ، وهي من الطرق الشائعة لإدخال مجموعات وظيفية في حلقات البنزين . كما يمكن لبعض المركبات الأليفاتية أن تخضع لتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي أيضًا.

في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي في المركبات العطرية ، تُستبدل ذرة مرتبطة بالحلقة العطرية ، وعادةً ما تكون ذرة هيدروجين، بذرة إلكتروفيلية. ومن أهم هذه التفاعلات: النترجة العطرية ، والهالوجنة العطرية ، والسلفنة العطرية ، والأَسْيَلَة، وتفاعلات فريدل-كرافتس للأَلكلة . كما تشمل هذه التفاعلات الأَلْكَلَة والأَسْيَلَة.

في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي في المركبات الأليفاتية ، يحل الإلكتروفيل محل مجموعة وظيفية. يشبه هذا التفاعل تفاعل الاستبدال الأليفاتي النيوكليوفيلي، _حيث يكون المتفاعل نيوكليوفيلاً وليس إلكتروفيلاً. آليات تفاعل الاستبدال الأليفاتي الإلكتروفيلي الأربع المحتملة هي: SE1 ، SE2 ( من الأمام)، SE2 ( _من الخلف ) _، و SEi ( استبدال إلكتروفيلي )، وهي مشابهة أيضاً لنظائرها النيوكليوفيلية SN1 و SN2 _. في آلية _SE1 ، يتأين الركيزة أولاً إلى كاربانيون وبقايا عضوية موجبة _الشحنة . ثم يتحد الكاربانيون بسرعة مع الإلكتروفيل. أما آلية SE2، فلها حالة انتقالية واحدة _{تتواجد فيها} الرابطة القديمة والرابطة المتكونة حديثاً.

تفاعلات الاستبدال الأليفاتية المحبة للإلكترونات هي:

• النترزة
• هلجنة الكيتون
• التماكب الكيتو-إينولي
• اقتران الديازونيوم الأليفاتي
• إدخال الكاربين في روابط CH
• تفاعلات استبدال الكربونيل ألفا

• مارش، جيري (1985). الكيمياء العضوية المتقدمة (  الطبعة الخامسة). وايلي.