محب للإلكترونات

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 12 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء ، يُعرف الإلكتروفيل بأنه نوع كيميائي يُكوّن روابط مع النيوكليوفيلات عن طريق استقبال زوج من الإلكترونات . [ 1 ] ولأن الإلكتروفيلات تستقبل الإلكترونات، فهي تُصنف ضمن أحماض لويس . [ 2 ] معظم الإلكتروفيلات إما موجبة الشحنة ، أو تحتوي على ذرة تحمل شحنة موجبة جزئية، أو تحتوي على ذرة لا تملك ثمانية إلكترونات في غلافها الخارجي.

تتفاعل الإلكتروفيلات بشكل أساسي مع النيوكليوفيلات من خلال تفاعلات الإضافة والاستبدال . تشمل الإلكتروفيلات الشائعة في التخليق العضوي الكاتيونات مثل H + و NO + ، والجزيئات المتعادلة المستقطبة مثل HCl ، وهاليدات الألكيل ، وهاليدات الأسيل ، ومركبات الكربونيل ، والجزيئات المتعادلة القابلة للاستقطاب مثل Cl2 و Br2 ، وعوامل الأكسدة مثل الأحماض العضوية فوقية ، والأنواع الكيميائية التي لا تحقق قاعدة الثمانية مثل الكاربينات والجذور الحرة ، وبعض أحماض لويس مثل BH3 و DIBAL .

الكيمياء العضوية

إضافة الهالوجينات

تحدث هذه التفاعلات بين الألكينات والإلكتروفيلات، وغالبًا ما تكون هالوجينات كما في تفاعلات إضافة الهالوجين . تشمل التفاعلات الشائعة استخدام ماء البروم لمعايرة عينة ما لاستنتاج عدد الروابط المزدوجة الموجودة. على سبيل المثال، إيثين + بروم → 1،2-ثنائي برومو إيثان :

C₂H₄ + Br₂ → BrCH₂CH₂Br​​​​​​

ويتخذ هذا شكل 3 خطوات رئيسية موضحة أدناه؛ [ 3 ]

  1. تكوين معقد باي
    يتفاعل جزيء Br-Br المحب للإلكترونات مع جزيء الألكين الغني بالإلكترونات لتكوين معقد π 1 .
  2. تكوين أيون البرومونيوم ثلاثي الحلقات
    يعمل الألكين كمانح للإلكترونات، بينما يعمل البروم ككاشف إلكتروفيلي. ويتكون أيون البرومونيوم ثلاثي الحلقات 2 من ذرتي كربون وذرة بروم، وينتج عن ذلك إطلاق أيون البروميد (Br− ) .
  3. هجوم أيون البروميد
    يُفتح أيون البرومونيوم بهجوم أيون البروميد (Br− ) من الجهة الخلفية، مما ينتج عنه ثنائي بروميد متجاور ذو تكوين مضاد مستوٍ . في حال وجود نيوكليوفيلات أخرى، مثل الماء أو الكحول، فقد تهاجم هذه النيوكليوفيلات المركب 2 لتكوين كحول أو إيثر.

تُسمى هذه العملية بآلية Ad E 2 ("إضافة، إلكتروفيلية، من الرتبة الثانية"). يتفاعل اليود (I₂ ) ، والكلور (Cl₂ ) ، وأيون السلفينيل (RS⁺ ) ، وأيون الزئبق (Hg²⁺ ) ، وثنائي كلورو كاربين (CCl₂ :) عبر مسارات مماثلة. يحدث التحول المباشر من المركب 1 إلى المركب 3 عندما يكون تركيز أيون البروميد (Br⁻ ) أعلى بكثير في وسط التفاعل. قد يكون أيون β-برومو كاربينيوم وسيطًا سائدًا بدلًا من المركب 3 إذا كان الألكين يحتوي على بديل مُثبِّت للأيون الموجب ، مثل مجموعة الفينيل. يوجد مثال على عزل أيون البرومونيوم 2. [ 4 ]

إضافة هاليدات الهيدروجين

تتفاعل هاليدات الهيدروجين، مثل كلوريد الهيدروجين (HCl)، مع الألكينات لتكوين هاليدات الألكيل في تفاعلات الهدرجة الهالوجينية . على سبيل المثال، ينتج عن تفاعل HCl مع الإيثيلين كلوروإيثان. يحدث هذا التفاعل بوجود وسيط كاتيون، وهو يختلف عن تفاعل إضافة الهالوجين المذكور سابقًا. يوضح المثال التالي ذلك:

  1. يُضاف البروتون (H + ) (عن طريق العمل كإلكتروفيل) إلى إحدى ذرات الكربون الموجودة على الألكين لتكوين الكاتيون 1 .
  2. يتحد أيون الكلوريد (Cl − ) مع الكاتيون 1 لتكوين المركبين 2 و 3 .

بهذه الطريقة، تعتمد الانتقائية الفراغية للمنتج، أي من أي جانب سيهاجم أيون الكلوريد (Cl⁻ )، على أنواع الألكينات المستخدمة وظروف التفاعل. على الأقل، يُحدد عادةً أي من ذرتي الكربون ستُهاجمه أيونات الهيدروجين (H⁺ ) وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف . وبالتالي، تهاجم أيونات الهيدروجين ذرة الكربون التي تحمل عددًا أقل من البدائل، مما يؤدي إلى تكوين الكربوكاتيون الأكثر استقرارًا (الذي يحمل عددًا أكبر من البدائل المُثبِّتة).

هذا مثال آخر على آلية Ad E 2. [ 5 ] يتفاعل فلوريد الهيدروجين (HF) ويوديد الهيدروجين (HI) مع الألكينات بطريقة مماثلة، وتُنتج نواتج من نوع ماركوفنيكوف. يسلك بروميد الهيدروجين (HBr) هذا المسار أيضًا، ولكن في بعض الأحيان تتنافس عملية جذرية، وقد يتكون خليط من المتصاوغات. على الرغم من أن الكتب التمهيدية نادرًا ما تذكر هذا البديل، [ 6 ] فإن آلية Ad E 2 تتنافس عمومًا مع آلية Ad E 3 (الموصوفة بمزيد من التفصيل للألكاينات، أدناه)، حيث يحدث انتقال البروتون والإضافة النيوكليوفيلية بطريقة متناسقة. يعتمد مدى مساهمة كل مسار على عدة عوامل مثل طبيعة المذيب (مثل القطبية)، ونيوكليوفيلية أيون الهاليد، واستقرار الكربوكاتيون، والتأثيرات الفراغية. على سبيل المثال، فإن تكوين الكربوكاتيون المستقر غير المعاق فراغياً يفضل مسار Ad E 2، بينما يفضل أيون البروميد الأكثر محبة للنواة مسار Ad E 3 بدرجة أكبر مقارنة بالتفاعلات التي تتضمن أيون الكلوريد. [ 7 ]

في حالة الألكاينات ثنائية الاستبدال (مثل 3-هيكساين)، يكون الكاتيون الفينيل الوسيط الناتج عن هذه العملية غير مستقر للغاية. في مثل هذه الحالات، يُعتقد أن البروتنة المتزامنة (بواسطة حمض الهيدروكلوريك) وهجوم النيوكليوفيل (Cl⁻) على الألكاين يحدثان. يُعرف هذا المسار الآلي برمز إنجولد Ad E 3 ( "إضافة، إلكتروفيلية، من الرتبة الثالثة"). ولأن التصادم المتزامن لثلاثة أنواع كيميائية في اتجاه تفاعلي أمر غير محتمل، يُعتقد أن حالة الانتقال ثلاثية الجزيئات تُتحقق عندما يهاجم النيوكليوفيل رابطة ضعيفة قابلة للانعكاس بين الألكاين وحمض الهيدروكلوريك. تتوافق هذه الآلية مع الإضافة المضادة السائدة (>15:1 مضاد : متزامن للمثال الموضح) لناتج الهيدروكلورة وقانون معدل التفاعل ثلاثي الجزيئات، المعدل = k [ألكاين][حمض الهيدروكلوريك] ² . [ 8 ] [ 9 ] دعماً لرابطة الألكاين-HCl المقترحة، تم توصيف معقد على شكل حرف T من الألكاين وHCl بلورياً. [ 10 ]

على النقيض من ذلك، يتفاعل فينيل بروبين وفقًا لآلية Ad E 2 ip ("إضافة، إلكتروفيلية، من الرتبة الثانية، زوج أيوني") ليعطي في الغالب الناتج المتزامن (بنسبة 10:1 تقريبًا بين المتزامن والمتضاد ). في هذه الحالة، يتشكل كاتيون الفينيل الوسيط بإضافة حمض الهيدروكلوريك نظرًا لاستقراره بالرنين بواسطة مجموعة الفينيل. ومع ذلك، فإن عمر هذا النوع عالي الطاقة قصير، وينهار زوج أيونات كاتيون الفينيل-أنيون الكلوريد الناتج فورًا، قبل أن تتاح لأيون الكلوريد فرصة مغادرة غلاف المذيب، ليعطي كلوريد الفينيل. يُستخدم قرب الأنيون من جانب كاتيون الفينيل حيث أُضيف البروتون لتفسير غلبة الإضافة المتزامنة الملحوظة . [ 7 ]

الترطيب

تستخدم إحدى تفاعلات الإماهة الأكثر تعقيدًا حمض الكبريتيك كمحفز . يحدث هذا التفاعل بطريقة مشابهة لتفاعل الإضافة، ولكنه يتضمن خطوة إضافية يتم فيها استبدال مجموعة OSO3H بمجموعة OH، مما يؤدي إلى تكوين كحول .

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH​​​​​​

كما هو واضح، فإن H 2 SO 4 يشارك في التفاعل الكلي، ومع ذلك فإنه يبقى دون تغيير، لذلك يتم تصنيفه على أنه عامل مساعد.

وهذا هو رد الفعل بمزيد من التفصيل:

  1. تحتوي جزيئة H–OSO 3 H على شحنة δ+ على ذرة الهيدروجين الأولية. تنجذب هذه الشحنة إلى الرابطة المزدوجة وتتفاعل معها بنفس الطريقة السابقة.
  2. ثم يرتبط أيون − OSO 3 H المتبقي (المشحون سلبًا) بالكربوكاتيون ، مكونًا إيثيل هيدروجين سلفات (الطريقة العلوية في المخطط أعلاه).
  3. عند إضافة الماء (H₂O ) وتسخين المزيج، ينتج الإيثانول (C₂H₅OH ) . تستبدل ذرة الهيدروجين "الفائضة" من الماء ذرة الهيدروجين "المفقودة"، وبالتالي تُنتج حمض الكبريتيك. يوجد مسار آخر ممكن ، حيث تتحد جزيئات الماء مباشرةً مع الكاتيون الكربوني الوسيط (المسار السفلي). يصبح هذا المسار هو السائد عند استخدام حمض الكبريتيك المائي.

بشكل عام، تضيف هذه العملية جزيء ماء إلى جزيء الإيثين.

هذا تفاعل مهم في الصناعة، حيث ينتج الإيثانول ، الذي تشمل أغراضه الوقود والمواد الأولية للمواد الكيميائية الأخرى.

المشتقات الكيرالية

العديد من الكواشف المحبة للإلكترونات تتميز بكونها كيرالية ومستقرة بصريًا . وعادةً ما تكون الكواشف المحبة للإلكترونات الكيرالية نقية بصريًا أيضًا.

أحد هذه الكواشف هو المحفز العضوي المشتق من الفركتوز المستخدم في تفاعل شي للأكسدة الإيبوكسيدية . [ 11 ] يمكن لهذا المحفز أن يحقق تفاعلات أكسدة إيبوكسدية عالية الانتقائية الفراغية للألكينات ثنائية وثلاثية الاستبدال في الوضعية العابرة. يُؤكسد محفز شي، وهو كيتون ، بواسطة كمية مكافئة من الأوكسون إلى شكل الديوكسيران النشط قبل استكمال دورة التحفيز.

استخدام أوكسازيريدين كيرالي للتخليق غير المتماثل.

تؤثر الأوكسازيريدينات مثل N-سلفونيلوكسازيريدينات الكيرالية على أكسدة ألفا الكيتون الانتقائية للإنانتوميرات في طريقها إلى أجزاء الحلقة AB للعديد من المنتجات الطبيعية ، بما في ذلك γ-رودوميسيونون و α-سيتروميسينون. [ 12 ]

تُحفز الكواشف الإلكتروفيلية السيلينية الكيرالية المرتبطة بالبوليمر تفاعلات السيلينيل غير المتماثلة. [ 13 ] هذه الكواشف هي بروميدات أريل سيلينيل، وقد طُوّرت في البداية لتفاعلات الطور السائل، ثم عُدّلت لربطها بالخرزات في الطور الصلب عبر مجموعة أريلوكسي. استُخدمت كواشف الطور الصلب في سيلنة الألكينات المختلفة بانتقائية فراغية جيدة. يمكن فصل النواتج عن الدعامة الصلبة باستخدام عوامل اختزال هيدريد القصدير العضوي . توفر الكواشف المدعومة على مواد صلبة مزايا على تفاعلات الطور السائل نظرًا لسهولة المعالجة والتنقية.

مقياس محبة الإلكترونات

مؤشر محبة الإلكترونات
الفلور3.86
الكلور3.67
البروم3.40
اليود3.09
هيبوكلوريت2.52
ثاني أكسيد الكبريت2.01
ثاني كبريتيد الكربون1.64
البنزين1.45
الصوديوم0.88
بعض القيم المختارة [ 14 ] (بدون أبعاد)

توجد عدة طرق لترتيب المواد المحبة للإلكترونات حسب ترتيب تفاعليتها [ 15 ] ، وقد ابتكر روبرت بار إحدى هذه الطرق [ 14 ] باستخدام مؤشر المحبة للإلكترونات ω المعطى على النحو التالي:

ω=χ22η{\displaystyle \omega ={\frac {\chi ^{2}}{2\eta }}\,}

معχ{\displaystyle \chi \,}الكهرسلبية و​η{\displaystyle \eta \,}الصلابة الكيميائية . هذه المعادلة مرتبطة بالمعادلة الكلاسيكية للطاقة الكهربائية :

P=V2R{\displaystyle P={\frac {V^{2}}{R}}\,}

أينR{\displaystyle R\,}المقاومة ( أوم أو Ω) وV{\displaystyle V\,}الجهد الكهربائي . وبهذا المعنى، يُعدّ مؤشر الألفة الإلكترونية نوعًا من أنواع القدرة المحبة للإلكترونات. وقد وُجدت علاقات بين الألفة الإلكترونية لمختلف المركبات الكيميائية ومعدلات التفاعل في الأنظمة البيوكيميائية، وظواهر مثل التهاب الجلد التماسي التحسسي.

يوجد أيضًا مؤشر للجاذبية الإلكترونية للجذور الحرة . [ 16 ] تتفاعل الجذور المحبة للإلكترونات بقوة مثل الهالوجينات مع مواقع التفاعل الغنية بالإلكترونات، وتتفاعل الجذور المحبة للنواة بقوة مثل 2-هيدروكسي بروبيل-2-يل وجذر ثالثي بوتيل مع تفضيل لمواقع التفاعل الفقيرة بالإلكترونات.

محبو الإلكترونات الفائقون

تُعرَّف المركبات فائقة الإلكتروفيل بأنها كواشف إلكتروفيلية كاتيونية ذات تفاعلية مُعززة بشكل كبير في وجود الأحماض الفائقة . وقد وصف هذه المركبات لأول مرة جورج أ. أولاه . [ 17 ] تتشكل المركبات فائقة الإلكتروفيل كإلكتروفيل فائق ناقص الإلكترونات من خلال عملية التذويب البروتوني لإلكتروفيل كاتيون. وكما لاحظ أولاه، فإن خليطًا من حمض الأسيتيك وثلاثي فلوريد البورون قادر على إزالة أيون الهيدريد من الإيزوبيوتان عند دمجه مع حمض الهيدروفلوريك عبر تكوين حمض فائق من BF₃ و HF. الوسيط التفاعلي المسؤول هو الكاتيون الثنائي [ CH₃CO₂H₃ ] ²⁺ . وبالمثل، يمكن نيترة الميثان إلى نيتروميثان باستخدام رباعي فلوروبورات النيترونيوم NO₂⁺ + 2BF⁻⁴ فقط في وجود حمض قوي مثل حمض الفلوروسلفوريك عبر كاتيون النيترونيوم الثنائي المُبرتَن .

في المركبات فائقة الإلكتروفيلية الجيتونية ( gitonic )، لا تفصل المراكز المشحونة أكثر من ذرة واحدة، على سبيل المثال، أيون البروتونيترونيوم O=N⁺ = O⁺ —H ( أيون نيترونيوم بروتوني ). أما في المركبات فائقة الإلكتروفيلية الديستونية ، فتفصلها ذرتان أو أكثر، على سبيل المثال، في كاشف الفلورة F-TEDA- BF₄ . [ 18 ]

انظر أيضاً

  • TRPA1 – الهدف العصبي الحسي للمهيجات المحبة للإلكترونات في الثدييات [ 19 ] [ 20 ]

مراجع

  1. ↑ "النيوكليوفيلات والإلكتروفيلات" . butane.chem.uiuc.edu . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2020-08-01 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2020-09-21 .
  2. ↑ "محب للإلكترونات | الكيمياء" . موسوعة بريتانيكا . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-09-2020 .
  3. ↑ لينوار، د.؛ تشيابي، س. (2003). "ما طبيعة المركبات الوسيطة المتكونة أولاً في الهلجنة الإلكتروفيلية للألكينات والألكاينات والألينات؟". مجلة الكيمياء الأوروبية 9 (5): 1036-1044 . doi : 10.1002/chem.200390097 . PMID 12596140 . 
  4. ↑ براون، آر إس (1997). "دراسة الخطوات المبكرة في البرومة المحبة للإلكترونات من خلال دراسة التفاعل مع الأوليفينات ذات الإعاقة الفراغية". مجلة أبحاث الكيمياء 30 (3): 131-137 . doi : 10.1021/ar960088e .
  5. ↑ قياسًا على الاستبدال العطري، فقد أطلق على هذه العملية أيضًا اسم آلية AS E 2 .
  6. ↑ فولاردت، ك. بيتر سي.؛ شور، نيل إريك (يناير 2014). الكيمياء العضوية : التركيب والوظيفة ( الطبعة السابعة). نيويورك، نيويورك. ISBN   978-1-4641-2027-5. OCLC 866584251 . {{cite book}}: CS1 maint: موقع الناشر مفقود ( رابط )
  7. 1 2 H., Lowry, Thomas (1987). الآلية والنظرية في الكيمياء العضوية . Richardson, Kathleen Schueller. ( الطبعة الثالثة). نيويورك: Harper & Row. ISBN  978-0060440848. OCLC 14214254 . {{cite book}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  8. ↑ فاهي، روبرت سي؛ لي، دو-جاي. (أبريل 1968). "الإضافات القطبية إلى الأوليفينات والأسيتيلينات. 5. الآليات ثنائية الجزيء وثلاثية الجزيء في هيدروكلورة الأسيتيلينات". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 90 (8): 2124-2131 . Bibcode : 1968JAChS..90.2124F . doi : 10.1021/ja01010a034 . ISSN 0002-7863 . 
  9. ↑ أ.، كارول، فيليكس (2010). منظورات حول البنية والآلية في الكيمياء العضوية ( الطبعة الثانية). هوبوكين، نيوجيرسي: جون وايلي. ISBN  9780470276105. OCLC 286483846 . {{cite book}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  10. ↑ موتز، ديتريش؛ ديغ، أكسل (يوليو 1992). "التبلور المشترك لـ2-بيوتين وكلوريد الهيدروجين: الهندسة الفيزيائية الصلبة لرابطة الهيدروجين Cl-H.cntdot..cntdot..cntdot..pi. مع الرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 114 (14): 5887-5888 . Bibcode : 1992JAChS.114.5887M . doi : 10.1021/ja00040a077 . ISSN 0002-7863 . 
  11. ↑ وانغ، ز.؛ تو، ي.؛ فروهن، م.؛ تشانغ، ج.؛ شي، ي. (1997). "طريقة فعالة للتحفيز غير المتماثل للأكسدة الإيبوكسيدية". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 119 (46): 11224-11235 . Bibcode : 1997JAChS.11911224W . doi : 10.1021/ja972272g .
  12. ↑ ديفيس، ف. أ.؛ كومار، أ.؛ تشين، ب. س. (1991). "كيمياء الأوكسازيريدينات. 16. تخليق قصير وانتقائي للغاية للضدّين المرآويين لقطاعات الحلقة AB من γ-رودوميسيونون وα-سيتروميسينون باستخدام (+)-[(8,8-ثنائي ميثوكسي كامفوريل) سلفونيل] أوكسازيريدين". مجلة الكيمياء العضوية 56 (3): 1143-1145 . doi : 10.1021/jo00003a042 .
  13. ↑ أوهلين، ل.؛ ويرث، ت. (2001). "مُحِبّات إلكتروفيلية جديدة من السيلينيوم الكيرالي المرتبط بالبوليمر". رسائل عضوية 3 ( 18): 2931-2933 . doi : 10.1021/ol0164435 . PMID 11529793 . 
  14. 1 2 بار، RG. سينتبالي، إل ضد؛ ليو، س. (1999). “مؤشر الكهربية”. ج. صباحا. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. 121 (9): 1922-1924 . بيب كود : 1999JAChS.121.1922P . دوى : 10.1021/ja983494x .
  15. ↑ تشاتاراج، ب.ك.؛ ساركار، يو.؛ روي، د.ر. (2006). "مؤشر الكهرومغناطيسية". مجلة الكيمياء 106 (6): 2065-2091 . doi : 10.1021/cr040109f . PMID 16771443 . 
  16. ^ دي فليشوير، فريجا؛ سبيبروك، فيرونيك فان؛ واروكير، ميشيل. جيرلينغز، بول؛ دي بروفت، فرانك (2007). “مؤشر الكهربية والنووية للراديكاليين”. منظمة. دع . 9 (14): 2721-2724 . دوى : 10.1021 / ol071038k . بميد 17559221 . 
  17. ↑ أولاه، جورج أ.؛ جيرمان، آلان؛ لين، هنري س.؛ فورسيث، ديفيد أ. (1975). "التفاعلات المحبة للإلكترونات عند الروابط الأحادية. 18. الإشارة إلى عوامل الاستبدال الفعلية المذابة في البروتون في تفاعلات الألكانات مع أيونات الأسيتيليوم والنيترونيوم في أوساط فائقة الحموضة". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 97 (10): 2928-2929 . Bibcode : 1975JAChS..97.2928O . doi : 10.1021/ja00843a067 .
  18. ^ سولينجابورام ساي، كيران كومار؛ جيلبرت، توماس م.؛ كلومب، دوغلاس أ. (2007). “دورات كنور والكهربائيات الفائقة”. J. أورغ. الكيمياء. 72 (25): 9761-9764 . دوى : 10.1021/jo7013092 . بميد 17999519 . 
  19. ↑ لين كينغ، جون ف.؛ إمريك، جوشوا ج.؛ كيلي، مارك ج. س.؛ هيرزيغ، فولكر؛ كينغ، غلين ف.؛ ميدزيهرادسكي، كاتالين ف.؛ يوليوس، ديفيد (5 سبتمبر 2019). "سم العقرب المخترق للخلايا يُتيح تعديلًا خاصًا بنمط TRPA1 والألم" . مجلة Cell . 178 (6): 1362–1374.e16. doi : 10.1016/j.cell.2019.07.014 . ISSN 1097-4172 . PMC 6731142. PMID 31447178 .   
  20. ^ تشاو، جيانهوا؛ لين كينغ، جون الخامس. بولسن، كانديس E.؛ تشنغ، ييفان. يوليوس ، ديفيد (2020-07-08). "التنشيط المثير للتهيج وتعديل الكالسيوم لمستقبل TRPA1" . طبيعة . 585 (7823): 141– 145. بيب كود : 2020Natur.585..141Z . دوى : 10.1038/s41586-020-2480-9 . ردمك 1476-4687 . بمك 7483980 . بميد 32641835 .