فرانك ج. جاكسون

بصفته رئيسًا للمجلس، ازداد إحباط جاكسون من قيادة العمدة جين إل. كامبل . ومع اقتراب انتخابات رئاسة البلدية لعام 2005، أعلن جاكسون ترشحه في 7 أبريل.

حصل على تأييد العديد من السياسيين البارزين في كليفلاند ومقاطعة كياهوغا ، بمن فيهم عضوة الكونغرس ستيفاني توبس جونز ، ومدقق حسابات المقاطعة فرانك روسو، وأمين خزينة المقاطعة جيم روكاكيس، ومعظم زملائه في مجلس المدينة. في الانتخابات التمهيدية لرئاسة البلدية التي جرت في 4 أكتوبر، حصد جاكسون أعلى نسبة تصويت، متقدمًا على الرئيس الحالي كامبل. وشمل المرشحون الآخرون في الانتخابات التمهيدية مدير الأمن العام السابق في كليفلاند، جيمس أ. دريبر؛ ورئيس بلدية يوكليد السابق، أوهايو، ورجل الأعمال ديفيد لينش؛ وعضو مجلس مدينة كليفلاند السابق بيل باتمون ؛ وقاضي المحكمة البلدية روبرت تريوزي، الذي طلب منه جاكسون لاحقًا أن يصبح مستشاره القانوني. في الانتخابات العامة التي جرت في 8 نوفمبر 2005، انتُخب جاكسون رئيسًا للبلدية بنسبة 55% من الأصوات، بينما حصلت كامبل على 45%. وفي الساعة 11:25  مساءً (بتوقيت شرق الولايات المتحدة)، أقرت كامبل بهزيمتها أمام جاكسون.

في الثاني من يناير/كانون الثاني عام 2006، أدى جاكسون اليمين الدستورية كرئيس بلدية كليفلاند السادس والخمسين في مدرسة إيست تكنيكال الثانوية في الجانب الشرقي من المدينة. وكان من بين الحضور عضوة الكونغرس توبس جونز والأسقف أنتوني بيلا من أبرشية كليفلاند الكاثوليكية الرومانية . وفي خطابه الافتتاحي، تعهد جاكسون بجعل كليفلاند مدينةً يسودها التضامن والترابط، حيث يعيش الناس ويعملون معًا باحترام وعدل ومساواة. كما وعد بتحسين نظام التعليم في المدينة وتعزيز العلاقات مع ضواحي كليفلاند المجاورة.

أعلن فرانك جاكسون في أبريل 2009 ترشحه لولاية أخرى. وفي الانتخابات التمهيدية التي جرت في سبتمبر 2009، حصد جاكسون أعلى نسبة من الأصوات، بينما حلّ في المركز الثاني بيل باتمون ، العضو السابق في مجلس مدينة كليفلاند . وفي يوم الانتخابات عام 2009، فاز جاكسون على باتمون بفارق كبير، حيث حصل جاكسون على 78% من الأصوات مقابل 22% لباتمون. ^{[ 7 ]}

أعلن جاكسون نيته الترشح لولاية ثالثة في 29 يونيو/حزيران 2013. ولأن ترشحه لم يواجه سوى منافس واحد، لم تُجرَ انتخابات تمهيدية في سباق رئاسة البلدية. وكان المنافس الوحيد لجاكسون هو رجل الأعمال من كليفلاند، كينيث لانسي. وفي يوم الانتخابات عام 2013، فاز جاكسون على لانسي، حيث حصل على 66% من الأصوات مقابل 34% للانسي. وبانتهاء ولايته، سيصبح جاكسون ثاني رئيس بلدية لكليفلاند، إلى جانب مايكل ر. وايت، يشغل المنصب لثلاث ولايات. ^{[ 8 ]}

في 7 نوفمبر 2017، فاز جاكسون بولايته الرابعة، متغلبًا على عضو المجلس زاك ريد، الذي حلّ ثانيًا خلف جاكسون في الانتخابات التمهيدية التي جرت في سبتمبر بمشاركة تسعة مرشحين. وبذلك أصبح جاكسون أول رئيس بلدية في تاريخ المدينة يشغل منصبه لأربع ولايات. ^{[ 1 ]}

في 18 يناير 2008، أقرّ مجلس نواب ولاية أوهايو مشروع قانون لإلغاء قواعد الإقامة التي أقرّها الناخبون المحليون. وشمل ذلك تعديل ميثاق بلدية كليفلاند الذي كان يقيّد موظفي المدينة من الإقامة خارجها، والذي وافق عليه الناخبون عام 1982. ^{[ 6 ]}

رداً على ذلك، هدد رئيس البلدية جاكسون ومدير الشؤون القانونية روبرت تريوزي باللجوء إلى القضاء. وأكد جاكسون أنه في حال إلغاء قيود الإقامة في المدينة، ستعاني كليفلاند من آثار سلبية تتمثل في هجرة موظفيها، وما يترتب على ذلك من تداعيات على الاقتصاد والأمن. وقال جاكسون في مؤتمر صحفي بمبنى البلدية: "هذه مسألة تتعلق بالحكم الذاتي . إنهم يحاولون انتهاك حقوقنا الدستورية، ونحن ندافع عن حقوقنا".

هدد بفصل أي موظف في المدينة ينتقل خارج نطاق عمله. في 30 يناير، قدمت جمعية رجال الإطفاء في كليفلاند، الفرع 93، وأربعة أعضاء نقابيين، شكوى إلى محكمة الاستئناف في الدائرة الثامنة بولاية أوهايو لمنع أي إجراءات قد يتخذها جاكسون أو تريوزي أو المدينة في هذا الشأن. وفي 10 يونيو 2009، ألغت المحكمة العليا في أوهايو شروط الإقامة في كليفلاند وعشرات المجتمعات الأخرى في أوهايو، وذلك في قضية ليما ضد ولاية أوهايو .