تخفيض فوكوياما

يُعد اختزال فوكوياما تفاعلًا عضويًا ، وهو اختزال عضوي يتم فيه اختزال ثيوإستر إلى ألدهيد بواسطة هيدريد السيليل بوجود كمية حفزية من البلاديوم . وقد ابتكر هذا التفاعل تورو فوكوياما عام 1990. [ 1 ] في النطاق الأصلي للتفاعل، كان هيدريد السيليل هو ثلاثي إيثيل سيلان، وكان المحفز البلاديوم على الكربون .

تخفيض فوكوياما

تُستخدم اختزالات فوكوياما لتحويل الأحماض الكربوكسيلية (كمادة أولية للثيوإستر) إلى الألدهيدات، وهو إجراء يعتبر صعبًا نظرًا لسهولة الاختزال الثانوي إلى الكحول .

آلية التفاعل

تتم آلية التفاعل الأساسية لهذا التفاعل على شكل دورة تحفيزية :

نِطَاق

في أحد أشكال اختزال فوكوياما، تم تصنيع جزيء BODIPY الأساسي من مشتق SMe المستبدل: [ 2 ] وتشمل الكواشف الإضافية نحاس(I)-ثيوفين-2-كربوكسيلات (CuTC)، و Pd(dba)2، وثلاثي (2-فيوريل)فوسفين

توليف BODIPY، أرويو 2009

في تفاعل اقتران فوكوياما ذي الصلة ، يتم استبدال الهيدريد بنوكليوفيل كربوني .

مراجع

  1. اختزال سهل لإسترات إيثيل ثيول إلى ألدهيدات: تطبيق على التخليق الكلي لـ(+)-نيوثراميسين أ ميثيل إيثر، تورو فوكوياما، شاو تشنغ لين، ليبينغ لي، مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية ، 1990، 112 (19)، ص 7050-7051، doi : 10.1021/ja00175a043
  2. أصغرها وأكثرها سطوعًا. تحضير فعال ووصف بصري لنظام بورونديبيروميثين الأصلي. آي جيه أرويو، آر هو، جي ميرينو، بي زد تانغ، إي بينا-كابريرا، مجلة الكيمياء العضوية 2009، ASAP