جيرماكرين

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 9 صور
الموسوعة الحرة

الجيرماكرينات هي مجموعة من الهيدروكربونات العضوية المتطايرة الطبيعية ، تنتمي إلى فئتي السيسكويتربين والسيكلوألكين . تُنتج عادةً في النباتات، ولها خصائص مضادة للميكروبات ومبيدة للحشرات، كما أنها تؤدي دورًا في الفيرومونات الحشرية . ومن أبرز جزيئاتها الجيرماكرين A والجيرماكرين D.  

الهياكل

يحتوي الجيرماكرين على خمسة متصاوغات هيكلية . [ 1 ]

متصاوغات الجيرماكرين
جيرماكرين أجيرماكرين بجيرماكرين سيجيرماكرين دجيرماكرين إي
(–)-جيرماكرين  أجيرماكرين  بجيرماكرين  سيجيرماكرين  دجيرماكرين  إي

يُعدّ الجيرماكرين أ مركباً كيرالياً ، وتوجد فيه بشكل طبيعي كلتا صورتيه (–)-( S ) و(+)-( R ). [ 1 ] كما يُعرف الجيرماكرين د أيضاً بكلتا صورتيه المتماثلتين . [ 2 ]

الظواهر الطبيعية

تتميز الزيوت العطرية لنباتات القراص الميت (جنس Lamium )، [ 3 ] ونباتات السياج (جنس Stachys )، [ 4 ] ونبات Clausena anisata  بمحتواها العالي من الجيرماكرين د. الجيرماكرين ب هو مكون رئيسي لزيت الباتشولي . [ 5 ]

الأيض في النباتات

تُعدّ الجيرماكرينات طليعةً للاكتونات السيسكويتربينية . [ 6 ] على سبيل المثال، يقوم إنزيم هيدروكسيلاز الجيرماكرين A في الهندباء بتحويل (+)-جيرماكرين A إلى حمض كربوكسيلي، وهو المادة الأولية لإنزيم سينثاز الكوستنوليد ، الذي يحوله إلى كوستنوليد: [ 7 ] [ 8 ]

تمثيل ثنائي الأبعاد للتركيب الكيميائي لـ Q27104477.
(+)-جيرماكرين أ
أوكسيداز
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية لـ Q27131000.
حمض (+)-جيرماكرين أ
سينثاز
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 
تمثيل ثنائي الأبعاد للبنية الكيميائية لمركب الكوستنوليد.
كوستنوليد

مراجع

  1. 1 2 أديو، أ.  م. (2009). "جيرماكرينات أ-هـ والمركبات ذات الصلة: عمليات التكوير الحلقي العابر المحفزة حراريًا وكيميائيًا ضوئيًا وحمضيًا". تيتراهيدرون . 65 (8): 1533-1552 . doi : 10.1016/j.tet.2008.11.050 .
  2. ↑ أريمورا، جي.-آي.؛ هوبر، دي . بي . دبليو.؛ بولمان، ج. (2004). "تحفز يرقات دودة الخيام الحرجية ( مالاكوسوما ديستريا ) انبعاثات نهارية موضعية وجهازية من المركبات العضوية المتطايرة التربينويدية في الحور الهجين ( Populus trichocarpa × deltoides ): استنساخ الحمض النووي المكمل، والخصائص الوظيفية، وأنماط التعبير الجيني لإنزيم (−)-جيرماكرين دي سينثاز، PtdTPS1 " . مجلة النبات . 37 (4): 603-616 . doi : 10.1111/j.1365-313X.2003.01987.x . PMID 14756770 .   
  3. ↑ فلاميني، جي.؛ سيوني، بي. إل.؛ موريللي، آي. (2005). "تركيب الزيوت العطرية وانبعاث المركبات المتطايرة في الجسم الحي لأربعة أنواع من نبات اللاميون من إيطاليا: L. purpureum ، L. hybridum ، L. bifidum ، و L. amplexicaule ". كيمياء الغذاء . 91 (1): 63-68 . doi : 10.1016/j.foodchem.2004.05.047 .     
  4. ↑ مرتضى سمناني، ك.؛ أكبر زاده، م.؛ شانجيزي، ش. (1 نوفمبر 2005). "تركيب الزيوت العطرية لنباتات ستاكيس بيزانتينا ، وستاكيس إنفلاتا ، وستاكيس لافاندوليفوليا ، وستاكيس لاكسا من إيران ". مجلة النكهة والعطر . 21 (2): 300-303 . doi : 10.1002/ffj.1594 .   
  5. ^ هاسيجاوا ، يوشيهيرو. تاجيما، كاتسوهيكو؛ توي، ناو؛ سوجيمورا، يوكيو (1992). "مكون إضافي يحدث في الزيت من صنف الباتشولي". مجلة النكهة والعطر . 7 (6): 333-335 . دوى : 10.1002 / فج.2730070608 . ردمك 0882-5734 . 
  6. ↑ غنطوس، أكرم؛ غالي المحتسب، هالة؛ فوريلا، هيكي؛ صليبا، نجاة أ.؛ درويش، نادين (2010). “ما الذي جعل لاكتونات سيسكويتيربين تصل إلى التجارب السريرية للسرطان؟”. اكتشاف المخدرات اليوم . 15 ( 15– 16): 668–678 . دوى : 10.1016/0305-1978(86)90101-8 . بميد 20541036 . 
  7. ↑ دي كراكر، جيه دبليو، وفرانسين، إم سي، ودالم، إم سي، ودي غروت، إيه، وبووميستر، إتش جيه (أبريل 2001). "التخليق الحيوي لحمض الجيرماكرين أ الكربوكسيلي في جذور الهندباء. إثبات وجود هيدروكسيلاز الجيرماكرين أ (+) من السيتوكروم P450، وديهايدروجينيز السيسكويتربينويد المعتمد على NADP+، والمتورط في التخليق الحيوي للاكتون السيسكويتربيني" . علم وظائف النبات . 125 (4): 1930-1940 . doi : 10.1104/pp.125.4.1930 . PMC 88848. PMID 11299372 .  
  8. ↑ دي كراكر، جيه دبليو، وفرانسين، إم سي، وجويرينك، إم، ودي غروت، إيه، وبوميستر، إتش جيه (مايو 2002). " التخليق الحيوي للكستنوليد، وثنائي هيدروكستنوليد، والليوكودين. إثبات تكوين حلقة اللاكتون المحفزة بواسطة السيتوكروم P450 الموجودة في لاكتونات السيسكويتربين في الهندباء" . علم وظائف النبات . 129 (1): 257-268 . doi : 10.1104/pp.010957 . PMC 155889. PMID 12011356 .  

للمزيد من القراءة

جيرماكرين  أ

  • ديغيري، ف.؛ باستوري، ل.؛ وو، س.؛ كلارك، أ.؛ تشابيل، ج.؛ شالك، م. (15 أكتوبر 2006). " يرتبط التنوع الكبير في مركبات السيسكويتربين في نبات الباتشولي، بوغوستيمون كابلين ، بعدد محدود من إنزيمات سينثاز السيسكويتربين". مجلة أرشيف الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 454 (2): 123-136 . doi : 10.1016/j.abb.2006.08.006 . PMID 16970904 . 
  • أومورا، هـ.؛ هوندا، ك.؛ فيني، ب. (1 سبتمبر 2006). "من التربينويدات إلى الأحماض الأليفاتية: دليل إضافي على تحول الدفاع الشمّي في المراحل المتأخرة من نمو الفراشة كسمة مميزة لفراشات ذيل السنونو من قبيلة بابيليوني". مجلة علم البيئة الكيميائية . 32 (9): 1999-2012 . Bibcode : 2006JCEco..32.1999O . doi : 10.1007 / s10886-006-9124-x . PMID 16902823. S2CID 25242966 .  
  • فوركات، س.؛ أليمان، ر.  ك. (2006-07-07). "تثبيت حالات الانتقال قبل وبعد كاتيون الإيودسمان في إنزيم أريستولوشين سينثاز". الكيمياء العضوية والبيولوجية الجزيئية . 4 (13): 2563-2567 . doi : 10.1039/b604147g . PMID 16791319 . 
  • بيرتيا، سم  ؛ فوستر، أ.؛ فيرستابين، إف  دبليو؛ مافي، م.؛ بيكوايلدر، J.؛ بوميستر، إتش  جي (2006-04-15). "التخليق الحيوي للأيزوبرنويد في Artemisia annua : الاستنساخ والتعبير غير المتجانس لجرثومة سينسيز  من مكتبة cDNA الغدية". محفوظات الكيمياء الحيوية والفيزياء الحيوية . 448 ( 1 – 2): 3 – 12. دوى : 10.1016/j.abb.2006.02.026 . بميد 16579958 . 
  • لو، واي؛ بالدوين، آي.  تي. (1 مارس 2006). "إسكات جين شبيه بالجيرمين في نبات نيكوتيانا أتينيواتا يُحسّن أداء الحيوانات العاشبة المحلية" . علم وظائف النبات . 140 (3): 1126-1136 . doi : 10.1104/pp.105.073700 . PMC 1400569. PMID 16461381 .  
  • تشانغ، Y.-J؛ جين، J.؛ نام، H.-Y؛ كيم، S.-U. (2005-03-01). "طفرة نقطية لـ (+)-جيرماكرين  سينسيز من Ixeris dentata ". رسائل التكنولوجيا الحيوية . 27 (5): 285-288 . دوى : 10.1007 / s10529-005-0681-9 . بميد 15834787 . S2CID 21959582 .  

جيرماكرين  د

  • ريفيرو كروز، ب.؛ ريفيرو كروز، إ.؛ رودريغيز، ج.  م.؛ سيردا غارسيا-روخاس، س.  م.؛ ماتا، ر. (1 أغسطس/آب 2006). "التحليل النوعي والكمي للمكونات الفعالة للزيت العطري المستخلص من نبات بريكيليا فيرونيكايفوليا باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي". مجلة المنتجات الطبيعية . 69 (8): 1172-1176 . Bibcode : 2006JNAtP..69.1172R . doi : 10.1021/np060180b . PMID 16933870 . 
  • يانغ، ف.-ك.؛ لي، س.-ب.؛ تشين، ي.؛ لاو، س.-س.؛ وانغ، ي.-ت.؛ دونغ، ت.-ت.؛ تسيم، ك.-و. (15-09-2005). "تحديد وقياس أحد عشر سيسكويتربينًا في ثلاثة أنواع من جذور الكركم باستخدام الاستخلاص السائل المضغوط والتحليل الطيفي الكتلي بالكروماتوغرافيا الغازية". مجلة التحليل الصيدلاني والحيوي . 39 ( 3-4 ): 552-558 . doi : 10.1016/j.jpba.2005.05.001 . PMID 15946818 . 
  • أوملاف، د.؛ زاب، ج.؛ بيكر، هـ.؛ آدم، ك.  ب. (1 سبتمبر 2004). "التخليق الحيوي لمركب أحادي التربين غير المنتظم، كيتون الأرطماسيا، ومركب سيسكويتربين، جيرماكرين  د، ومركبات إيزوبرينويد أخرى في نبات الأقحوان الشائع (الفصيلة النجمية)". الكيمياء النباتية . 65 (17): 2463-2470 . رمز Bibcode : 2004PChem..65.2463U . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.08.019 . PMID 15381410 . 
  • أغنيهوتري، ف.  ك.؛ ثابا، ر.  ك.؛ مينا، ب.؛ كاباهي، ب.  ك.؛ ساكسينا، ر.  ك.؛ قاضي، ج.  ن.؛ أغاروال، س.  ج. (1 أغسطس/آب 2004). "تركيب الزيت العطري للأجزاء الهوائية لنبات أنجليكا غلوكا الذي ينمو بريًا في شمال غرب جبال الهيمالايا (الهند)". الكيمياء النباتية . 65 (16): 2411-2413 . Bibcode : 2004PChem..65.2411A . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.07.004 . PMID 15381015 . 
  • رال، أ.؛ بافر، يو.؛ أراك، إي.؛ أوراف، أ. (2004). "محتوى وتركيب الزيت العطري لنبات الزعتر البري (Thymus serpyllum L.) الذي ينمو بريًا في إستونيا". مجلة الطب (كاوناس) . 40 (8): 795-800 . PMID 15300002 . 
  • هو، العاشر؛ قصب، د.  إي. (2004-03-10). "الآلية والكيمياء المجسمة لجرماكرادينول/جيرماكرين  D سينسيز من Streptomyces coelicolor A3 (2)". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 126 (9): 2678–2679 . بيب كود : 2004JAChS.126.2678H . دوى : 10.1021/ja039929k . بميد 14995166 .