جلسولين

الجليسولينات هي عائلة من البتيروكاربانات المبرنلة الموجودة في فول الصويا، والتي يزداد إنتاجها استجابةً للعدوى التكافلية، وتعمل كفيتوألكسينات . [ 1 ] وهي مشتقة من الإيزوفلافون ، دايزين .

التخليق الحيوي

جميع الجليسيولينات هي نواتج مسار في فول الصويا يبدأ من الحمض الأميني ل-فينيل ألانين . يتحول هذا الحمض في سلسلة من التفاعلات إلى الفلافانون ، الليكوريتيجينين ، ثم إلى الإيزوفلافون ، الدايدزين. وتؤدي سلسلة أخرى من أربع خطوات محفزة إنزيميًا إلى تكوين نظام حلقة البتيروكاربان لمركب الجليسينول. [ 2 ] [ 3 ] : الملحق 1

أربع خطوات
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 
G4DT
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 
جي إس
 
 
سهم رد الفعل إلى اليمين
 
 
 

يُكمل إنزيم البرينيليشن ثلاثي هيدروكسي بتيروكاربان ثنائي ميثيل أليل ترانسفيراز (G4DT)، ثم إنزيم جليسولين سينثاز (GS) ، عملية التخليق الحيوي للجليسولين  I. يستطيع إنزيم G4DT إضافة مجموعة البرينيل في موضع بديل في الجليسينول، مُنتجًا الجليسيروكاربين. يُشكّل هذا الأخير الجليسولين II عند تفاعله مع إنزيم جليسولين سينثاز: [ 3 ]

ينتج إنزيم سينثاز أيضًا المتماثل ، جليسولين  III، من جليسيوكاربين:

يُعدّ الجليسيوكاربين أيضاً المادة الأولية لمشتق ميثيلي يُسمى جليسولين  IV، ومن المعروف أيضاً إنتاج مركبات أخرى ذات صلة. [ 3 ]

التخليق الكيميائي

تم تصنيع جليسولين الأول في المختبر على نطاق الغرام. [ 4 ]

الآثار

الجليسولينات هي فيتوألكسينات تساعد على حماية فول الصويا من العدوى بمسببات الأمراض مثل بكتيريا الريزوبيوم الياباني ، والفطريات مثل فيتوفثورا سوجاي ، وماكروفومينا فاسيولينا ، وأسبرجيلوس سوجاي . [ 1 ] [ 2 ] كما أنها تساعد في الدفاع ضد الدودة الخيطية الطفيلية النباتية، ميلويدوجين إنكوجنيتا . [ 5 ] وقد ثبت أن للجليسولينات خصائص مضادة للإستروجين في المختبر [ 6 ] وفي الجسم الحي . [ 7 ]

مثبطات إنتاج الجلسولين

تنتج بعض مسببات الأمراض مثبطات تعيق المسار الحيوي لتخليق الجليسيولينات. على سبيل المثال، ينتج فطر Phytophthora megasperma إنزيم إنفرتيز خارج خلوي ، وهو بروتين سكري من المانان ، يمنع تراكم الجليسيولين. [ 5 ]

مراجع

  1. 1 2 فيرنر، ديتريش؛ ميلور، روبرت ب .؛ هان، مايكل ج.؛ غريسباخ، هانز (1985). "استجابة جذر فول الصويا للعدوى التكافلية: تراكم الجلسولين الأول في نوع غير فعال من عُقيدات فول الصويا مع فقدان مبكر للغشاء المحيط بالبكتيريا" . مجلة أبحاث الطبيعة ج . 40 ( 3-4 ): 179-181 . doi : 10.1515/znc-1985-3-407 .
  2. 1 2 ليجين، أناتولي ف.؛ زيرنوفا، أولغا ف.؛ هيل، كورتيس ب.؛ خولينا، نادجدا أ.؛ ويدهولم، جاك م.؛ هارتمان، جلين ل.؛ لوزوفايا، فيرا ف. (2013). "الجليسولين عنصرٌ هامٌ في دفاع نبات فول الصويا ضد فطر Phytophthora sojae وفطر Macrophomina phaseolina " . علم أمراض النبات . 103 (10). الجمعية الأمريكية لعلم أمراض النبات : 984-994 . doi : 10.1094/phyto-12-12-0328-r . ISSN 0031-949X . PMID 23617338. S2CID 12170923 .   
  3. 1 2 3 خاتري، برافين؛ كوفلو، كوفلوم؛ ماكدويل، تيم؛ لين، جي؛ كوفينيتش، نيكولا؛ دوباديل، سانجيتا (2025). "اكتشاف ثلاثة إنزيمات سيكلاز برينيل أحادية الأكسجين من السيتوكروم P450 تحفز الخطوة الأخيرة من التخليق الحيوي للجليسولين في فول الصويا" . النبات الجزيئي . 18 (5): 721-724 . doi : 10.1016/j.molp.2025.01.022 . PMID 39891385 . 
  4. لونيوال، أمارجيت؛ خوبسي، راهول؛ ريس، مايكل؛ ليو، جيدونغ؛ الدكدوقي، محمد؛ مالك، نيها؛ فانغ، لي؛ إرهاردت، بول (16-09-2011). "تخليق متعدد الغرامات من جليسولين 1". بحوث وتطوير العمليات العضوية . 15 (5): 1149-1162 . doi : 10.1021/op200112g . ISSN 1083-6160 . 
  5. 1 2 باوترز، لاندر؛ ستوجيلكوفيتش، بوريس؛ غيسن، غودليف (19 أغسطس 2021). "مسببات الأمراض تتحكم في العملية: عوامل مؤثرة تتلاعب بتخليق حمض الساليسيليك والفينيل بروبانويد في النباتات" . علم أمراض النبات الجزيئي . 22 (11). الجمعية البريطانية لعلم أمراض النبات ( WB ): 1436-1448 . doi : 10.1111/mpp.13123 . ISSN 1464-6722 . PMC 8518561. PMID 34414650 .   
  6. بايتون-ستيوارت، فلوراستينا؛ خوبسي، راهول س.؛ بوي، ستيفن م.؛ وآخرون . (2010). "تنظم متماثلات غليسولين I التعبير الجيني بوساطة مستقبلات الإستروجين بشكلٍ مميز". ستيرويدات . 75 (12): 870-878 . doi : 10.1016/j.steroids.2010.05.007 . hdl : 11336/58472 . PMID 20493896 .  
  7. سالفو، فيرجيلو أ.؛ بويه، ستيفن م.؛ فونسيكا، خوان ب.؛ وآخرون . (2006). "الجليسولينات المضادة للإستروجين تثبط تكوين أورام سرطان الثدي والمبيض لدى الإنسان". مجلة أبحاث السرطان السريرية . 12 (23): 7159-7164 . doi : 10.1158/1078-0432.CCR-06-1426 . PMID 17145841 .