هنري، دوق فيلينا

دفع هذا الرفض هنري إلى استغلال رحلة أخيه إلى نافارا لفرض مسألة الزواج. في 14 يوليو 1420، اقتحم هنري وأنصاره قصر توردسيلاس ، واختطفوا ملك قشتالة واقتادوه إلى تالافيرا دي لا رينا (الحدث المعروف بانقلاب توردسيلاس ). ^{[ 2 ]} دعا هنري الكورتيس ، وتزوج من كاثرين، وتم الزواج الذي كان مخططًا له مسبقًا بين خوان الثاني وشقيقة الأمير، ماريا . سيصبح هذا الحدث بداية حرب أهلية واسعة النطاق في قشتالة . ^{[ 1 ]}

هرب الملك في نوفمبر، بمساعدة ألفارو دي لونا ، ^{[ 1 ]} وهو رجل سيصبح المفضل لدى الملك ويكتسب قوة ونفوذًا هائلين داخل البلاط القشتالي.

في يونيو من عام 1422، أُلقي القبض على هنري بتهمة الخيانة العظمى، بسبب مراسلاته المزعومة مع ملك غرناطة، والتي تبيّن أنها مزوّرة. جُرّد من لقب السيد الأكبر وصودرت جميع ممتلكاته. ^{[ 1 ] [ 3 ]} وسُجن في قلعة مورا . ^{[ 4 ]}

بعد عودة ألفونسو الخامس من نابولي، طالب بالإفراج عن هنري، مهددًا بغزو قشتالة. ^{[ 3 ]} أُفرج عن هنري في أكتوبر من عام 1425، وعاد إلى قشتالة في نهاية عام 1426. وفي سبتمبر من عام 1427، نُفي ألفارو دي لونا من البلاط. مُنح هنري وزوجته كاثرين تعويضات، وأُعيدت الاعتبار الكاملة لهنري. ومع ذلك، عاد ألفارو إلى البلاط بعد فترة وجيزة. ^{[ 1 ]}

في يونيو من عام 1429، عبر ألفونسو الخامس وجون ملك نافارا الحدود القشتالية أمام جيش كان يأمل في إشعال انتفاضة في قشتالة. انضم إليهما هنري، وتمكن من حشد عدد قليل من القوات. لم يكن ألفونسو ينوي قط شن حرب على قشتالة، بل كان يرغب في التفاوض. ^{[ 1 ]}

عوقب هنري من قبل خوان الثاني ملك قشتالة، وفقد جميع ألقابه وممتلكاته. كما صودرت لاحقًا ممتلكات زوجته كاثرين، وممتلكات أخيه خوان وزوجته بلانش وابنهما شارل . لجأ هنري إلى ممتلكاته وقاوم قشتالة حتى أُسر أخوه بيتر، الذي أُطلق سراحه مقابل حصون هنري واستسلامه. ^{[ 1 ]}

ثم فرّ هنري وبيتر إلى مملكة نابولي ، ساعيين لإقناع ألفونسو بالعودة إلى إيبيريا. إلا أن ألفونسو كان منشغلاً بصراعه السياسي على السلطة. وقد مثّلت هزيمة ألفونسو في معركة بونزا وسجنه، مع إخوته، انتكاسة كبيرة لمشروعه. ^{[ 1 ]}

في عام ١٤٣٩، عاد هنري وجون إلى بلاط قشتالة. في ذلك الوقت، ظهر فصيلان، أحدهما يُحيط بألفارو دي لونا، والآخر يُعارض سلطته. في أكتوبر، غادر ألفارو البلاط لمدة ستة أشهر، واستُعيدت ممتلكات هنري وجون. كان خروج ألفارو مؤقتًا، مما دفع الأميرين إلى شن حربٍ لإقصائه تمامًا من السلطة في البلاط. أشعل هنري فتيل الصراع باستيلائه على طليطلة في يناير من عام ١٤٤١. وفي النهاية، دخل هو وشقيقه جون مدينة ميدينا ديل كامبو للقبض على الملك. إلا أن ألفارو تمكن من الفرار. ^{[ ١ ]}

استؤنفت الحرب مع تحركات هنري العسكرية. فاستولى على كارمونا وقرطبة وألكالا دي غوادايرا، وحاول الاستيلاء على إشبيلية . وبعد انتهاء الهدنة عام ١٤٤٥، استولى جون وهنري على أولميدو ، وحاصرت القوات القشتالية المدينة. وأدى ذلك إلى معركة أولميدو الأولى ، التي انتهت بهزيمة الإنفانتس. أُصيب هنري في المعركة، وتوفي بسكتة دماغية بعد أسابيع قليلة، في الخامس عشر من يونيو، في كالاتايود . ^{[ ١ ]}