هيكسابنزوكورونين

📅 آخر تحديث: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٥ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 2 صور
الموسوعة الحرة

الهيكسا-بيري-هيكسابنزوكورونين ( HBC ) هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات صيغته الجزيئية C42H18 . يتكون من جزيء كورونين مركزي، مع حلقة بنزين إضافية ملتحمة بين كل زوج متجاور من الحلقات على محيطه. يُطلق عليه أحيانًا اسم هيكسابنزوكورونين فقط ، إلا أن هناك مواد كيميائية أخرى تحمل هذا الاسم غير المحدد، مثل هيكسا-كاتا-هيكسابنزوكورونين .

تم تصوير جزيء هيكسا-بيري-هيكسابنزوكورونين بواسطة مجهر القوة الذرية (AFM)، مما يوفر أول مثال لجزيء يمكن فيه تمييز الاختلافات في رتبة الرابطة وأطوال الروابط الفردية عن طريق القياس في الفضاء المباشر . [ 3 ]

البنى فوق الجزيئية

خضعت العديد من مركبات الهكسابنزوكورونين للدراسة في مجال الإلكترونيات فوق الجزيئية . ومن المعروف أنها تتجمع ذاتيًا لتكوين طور عمودي . ويُشكل أحد مشتقاتها على وجه الخصوص أنابيب نانوية كربونية ذات خصائص كهربائية مثيرة للاهتمام. [ 4 ] يتنظم الطور العمودي في هذا المركب إلى صفائح، تلتف في النهاية كالسجادة لتشكل أنابيب نانوية متعددة الجدران بقطر خارجي يبلغ 20 نانومترًا وسماكة جدار تبلغ 3  نانومترات. في هذا التكوين، تتراصف رُزم أقراص الكورونين مع طول الأنبوب. تتمتع الأنابيب النانوية بطول كافٍ لتناسب المسافة بين قطبين كهربائيين نانويين من البلاتين، تم إنتاجهما بتقنية التصنيع النانوي باستخدام مسبار المسح، وتبلغ المسافة بينهما 180 نانومترًا. تُعد الأنابيب النانوية عازلة في حد ذاتها، ولكن بعد أكسدتها بإلكترون واحد باستخدام رباعي فلوروبورات النيتروزونيوم ( NOBF4) ، تصبح عازلة. 4 ) فهي موصلة للكهرباء. [ 5 ]

توليف

يبدأ التخليق العضوي لمركب هيكسابنزوكورونين بتفاعل تكثيف ألدول بين ثنائي بنزيل كيتون ومشتق بنزيل ، مما ينتج عنه سيكلوبنتاديينون مُستبدل . ثم يتفاعل المركب مع الألكاين في تفاعل ديلز-ألدر، ويتبعه انطلاق أول أكسيد الكربون، لينتج عنه هيكسابينيل بنزين . تخضع أزواج حلقات البنزين المتجاورة لتفاعلات كهروكيميائية مؤكسدة ، ثم لعملية أرمتة عن طريق الأكسدة بواسطة كلوريد الحديد الثلاثي في ​​نيتروميثان .

تخليق سداسي بنزوبيريكورونين

مراجع

  1. 1 2 3 غودارد، ريتشارد؛ هاينل، ماتياس دبليو؛ هيرندون، ويليام سي؛ كروجر، كارل؛ زاندر، ماكسيميليان (1995). "تبلور الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات المستوية الكبيرة: البنية الجزيئية والبلورية لهيكسابنزو [ bc,ef,hi,kl,no,qr ] كورونين وبنزو [ 1,2,3-bc:4,5,6-b'c' ] ثنائي ديكورونين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 117 : 30-41 . doi : 10.1021/ja00106a004 .
  2. ↑ أكاماتو، هيديو؛ كينوشيتا، مينورو (1959). "حول القابلية المغناطيسية لمركبي هيكسابنزوكورونين وتريفينيلين" . نشرة الجمعية الكيميائية اليابانية . 32 (7): 773-774 . doi : 10.1246/bcsj.32.773 .
  3. ↑ غروس، ل.؛ موهن، ف.؛ مول، ن.؛ شولر، ب.؛ كريادو، أ.؛ غويتيان، إ.؛ بينا، د.؛ غوردون، أ.؛ ماير، ج. (2012). "تمييز رتبة الرابطة باستخدام مجهر القوة الذرية". مجلة ساينس . 337 (6100): 1326-1329 . Bibcode : 2012Sci...337.1326G . doi : 10.1126/science.1225621 . PMID 22984067. S2CID 206542919 .  
  4. ^ جوناثان ب. هيل؛ ووسونغ جين؛ أتسوكو كوساكا؛ تاكانوري فوكوشيما؛ هيديكي إيتشيهارا؛ تاكيشي شيمومورا؛ كوهزو إيتو؛ توميهيرو هاشيزومي؛ نوريوكي إيشي؛ تاكوزو عايدة (2004). “الأنابيب النانوية الجرافيتية المجمعة ذاتيًا Hexa-peri-hexabenzocoronene”. علوم . 304 (5676): 1481– 1483. بيب كود : 2004Sci...304.1481H . دوى : 10.1126/science.1097789 . بميد 15178796 . S2CID 39674411 .  
  5. ↑ ساساكي، تاتسويا؛ يامادا، ياسوهيرو؛ ساتو، ساتوشي (18-09-2018). "التحليل الكمي للحواف المتعرجة والمستقيمة على مواد الكربون مع وبدون أشكال خماسية باستخدام مطيافية الأشعة تحت الحمراء". الكيمياء التحليلية . 90 (18): 10724-10731 . doi : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . PMID 30079720. S2CID 51920955 .  

شعار ويكيميديا ​​كومنزالوسائط المتعلقة بـ Hexabenzocoronene على ويكيميديا ​​كومنز