بنزيل

البنزيل (أي Bz₂ ، والمعروف بشكل منهجي باسم 1،2-ثنائي فينيل إيثان-1،2-ديون) هو مركب عضوي صيغته الكيميائية (C₆H₅CO ) ، ويُختصر عادةً إلى ( Ph₂CO ) . هذا المركب الصلب الأصفر هو أحد أكثر ثنائي الكيتونات شيوعًا . ويُستخدم بشكل أساسي كمحفز ضوئي في كيمياء البوليمرات . [ 5 ]

بناء

أبرز ما يميز هذا المركب بنيوياً هو الرابطة الكربونية الطويلة التي يبلغ طولها 1.54 أنغستروم ، مما يدل على غياب الرابطة باي بين مركزي الكربونيل. مراكز PhCO مستوية، لكن مجموعتي البنزويل ملتوية بالنسبة لبعضهما بزاوية ثنائية السطوح مقدارها 117 درجة. [ 6 ] في النظائر الأقل إعاقة فراغية ( مشتقات الجليوكسال ، والبياسيتيل ، وحمض الأكساليك )، تتخذ مجموعة (RCO) شكلاً مستوياً مضاداً.

التطبيقات

يمكن استخدام معظم أنواع البنزيل كمحفز ضوئي في معالجة شبكات البوليمر بالجذور الحرة . يمتص البنزيل الأشعة فوق البنفسجية بطول موجي 260  نانومتر، مما يؤدي إلى تحلله وتكوين أنواع من الجذور الحرة وروابط متقاطعة داخل المادة. مع ذلك، يُعد البنزيل محفزًا ضوئيًا ضعيفًا نسبيًا، ونادرًا ما يُستخدم. كما أنه يتعرض للتبييض الضوئي ، مما يسمح لضوء المعالجة بالوصول إلى طبقات أعمق من المادة عند التعرض لفترات أطول. [ 7 ] تتمتع مشتقات الأسيتال ، مثل 2،2-ثنائي ميثوكسي-2-فينيل أسيتوفينون ، بخصائص أفضل لهذا التطبيق. [ 7 ]

البنزيل هو مثبط قوي لإنزيمات الكاربوكسيل إستراز البشرية ، وهي إنزيمات تشارك في تحلل الكاربوكسيل إسترات والعديد من الأدوية المستخدمة سريريًا. [ 8 ]

ردود الفعل

يُعد البنزيل وحدة بناء أساسية في التخليق العضوي . يتكثف مع الأمينات لإنتاج روابط ثنائية الكيتيمين . ومن التفاعلات العضوية الكلاسيكية للبنزيل إعادة ترتيب حمض البنزيليك ، حيث يحفز هيدروكسيد البوتاسيوم تحويل البنزيل إلى حمض البنزيليك . تُستغل هذه الخاصية في تحضير دواء الفينيتوين . كما يتفاعل البنزيل مع 1،3-ثنائي فينيل أسيتون في تكاثف ألدول لإنتاج رباعي فينيل سيكلوبنتاديينون .

تحضير

يتم تحضير البنزيل من البنزوين ، على سبيل المثال باستخدام أسيتات النحاس (II) : [ 9 ]

PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +

تُستخدم عوامل مؤكسدة أخرى مناسبة مثل حمض النيتريك (HNO3 ) بشكل روتيني.

يمكن استخدام كلوريد الحديد الثلاثي (FeCl3 ) كعامل حفاز غير مكلف لهذا التحويل الكيميائي. [ 10 ]

مراجع

  1. "بنزيل" . www.chemspider.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 أكتوبر 2025 .
  2. Acta Crystallogr. B43 398 (1987)
  3. Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
  4. "بنزيل" .
  5. هاردو سيجل، مانفريد إيغرسدورفر، "الكيتونات" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، وايلي-في سي إتش، 2002، وايلي-في سي إتش، فاينهايم. doi : 10.1002/14356007.a15_077
  6. كوانغ. شين، كولبيورن. هاجن "البنية الجزيئية والتشكيلية للبنزيل في الطور الغازي كما تم تحديدها بواسطة حيود الإلكترون" مجلة الكيمياء الفيزيائية، 1987، 91 (6)، ص 1357-1360. doi : 10.1021/j100290a017 .
  7. 1 2 غرين، دبليو. آرثر (22-04-2010). المحفزات الضوئية الصناعية: دليل تقني . مطبعة سي آر سي. ص 31. ISBN  9781439827468تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-05-2022 .
  8. وادكينز. آر إم وآخرون "تحديد وتوصيف نظائر البنزيل (ثنائي فينيل إيثان-1،2-ديون) الجديدة كمثبطات للكاربوكسيل إسترازات الثدييات. مجلة الكيمياء الطبية، 2005 48 ص 2906-15.
  9. ديبرو، ب.؛ بيثيغنيس، ج.؛ مارسينكال-ليفبفر، أ. (1988). "تخليق البنزيل من البنزوين باستخدام أسيتات النحاس (II)". مجلة التعليم الكيميائي . 65 (6): 553. Bibcode : 1988JChEd..65..553D . doi : 10.1021/ed065p553 .
  10. بي، شياوكسين؛ وو، لينتاو؛ يان، تشاوغو؛ جينغ، شياوبي؛ تشو، هونغشيانغ (2011). "تخليق البنزيلات في وعاء واحد من الألدهيدات عبر ازدواج البنزوين المحفز بواسطة NHC في ظروف خالية من المعادن في الماء" . مجلة الجمعية الكيميائية التشيلية . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .