هنري، دوق فيلينا

دفع هذا الرفض هنري إلى استغلال رحلة أخيه إلى نافارا لفرض مسألة الزواج. في 14 يوليو 1420، اقتحم هنري وأنصاره قصر توردسيلاس ، واختطفوا ملك قشتالة واقتادوه إلى تالافيرا دي لا رينا (الحدث المعروف بانقلاب توردسيلاس ). ^{[ 2 ]} دعا هنري الكورتيس ، وتزوج من كاثرين، وتم الزواج الذي كان مخططًا له مسبقًا بين خوان الثاني وشقيقة الأمير، ماريا . سيصبح هذا الحدث بداية حرب أهلية واسعة النطاق في قشتالة . ^{[ 1 ]}

هرب الملك في نوفمبر، بمساعدة ألفارو دي لونا ، ^{[ 1 ]} وهو رجل سيصبح المفضل لدى الملك ويكتسب قوة ونفوذًا هائلين داخل البلاط القشتالي.

في يونيو من عام 1422، أُلقي القبض على هنري بتهمة الخيانة العظمى، بسبب مراسلاته المزعومة مع ملك غرناطة، والتي تبيّن أنها مزوّرة. جُرّد من لقب السيد الأكبر وصودرت جميع ممتلكاته. ^{[ 1 ] [ 3 ]} وسُجن في قلعة مورا . ^{[ 4 ]}

بعد عودة ألفونسو الخامس من نابولي، طالب بالإفراج عن هنري، مهددًا بغزو قشتالة. ^{[ 3 ]} أُفرج عن هنري في أكتوبر من عام 1425، وعاد إلى قشتالة في نهاية عام 1426. وفي سبتمبر من عام 1427، نُفي ألفارو دي لونا من البلاط. مُنح هنري وزوجته كاثرين تعويضات، وأُعيدت الاعتبار الكاملة لهنري. ومع ذلك، عاد ألفارو إلى البلاط بعد فترة وجيزة. ^{[ 1 ]}

في يونيو من عام 1429، عبر ألفونسو الخامس وجون ملك نافارا الحدود القشتالية أمام جيش كان يأمل في إشعال انتفاضة في قشتالة. انضم إليهما هنري، وتمكن من حشد عدد قليل من القوات. لم يكن ألفونسو ينوي قط شن حرب على قشتالة، بل كان يرغب في التفاوض. ^{[ 1 ]}

عوقب هنري من قبل خوان الثاني ملك قشتالة، وفقد جميع ألقابه وممتلكاته. كما صودرت لاحقًا ممتلكات زوجته كاثرين، وممتلكات أخيه خوان وزوجته بلانش وابنهما شارل . لجأ هنري إلى ممتلكاته وقاوم قشتالة حتى أُسر أخوه بيتر، الذي أُطلق سراحه مقابل حصون هنري واستسلامه. ^{[ 1 ]}

ثم فرّ هنري وبيتر إلى مملكة نابولي ، ساعيين لإقناع ألفونسو بالعودة إلى إيبيريا. إلا أن ألفونسو كان منشغلاً بصراعه السياسي على السلطة. وقد مثّلت هزيمة ألفونسو في معركة بونزا وسجنه، مع إخوته، انتكاسة كبيرة لمشروعه. ^{[ 1 ]}

In 1439, Henry and John returned to the Castilian Court. At that time, two factions emerged, one surrounding Álvaro de Luna, and a second opposing his authority. In October, Álvaro exited the Court for six months and Henry and John's assets were restored. Álvaro's exit was only temporary, which led the infantes to wage a war to fully deprive him of his power in the Court. Henry sparked the conflict, by taking Toledo in January of 1441. At last, him and his brother, John, entered Medina del Campo to take hold of the King. However Álvaro managed to escape.^[1]

The war restarted with Henry's military actions. He took Carmona, Córdoba and Alcalá de Guadaira and tried to take Seville. After the expiration of a truce, in 1445, John and Henry took Olmedo, and the Castilian troops laid siege to the city. This led to the First Battle of Olmedo, with the defeat of the infantes. Henry was wounded in battle and died of a stroke a few weeks later, in the 15th of June, in Calatayud.^[1]